7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)morpholinocytidine | 1415645-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)morpholinocytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]morpholin-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1415645-50-9
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄O₃Si
• 分子量: 464.64
• InChiKey: KZFVXHSGRORIBH-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)morpholinocytidine 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenoxyacetyl-7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-trityl morpholinocytidine
  参考文献：
  名称：

  由未保护的核糖核苷合成柔性保护的吗啉代单体的改进方案。

  摘要：

  已经开发了一种廉价且大大改进的方案，使用氧化乙二醇裂解和还原胺化策略从未保护的核糖核苷以高总收率合成受保护的吗啉代单体。与先前的方法不同，本策略允许在稍后的阶段安装环外胺保护剂，从而避免使用昂贵的或市售的环外胺保护的核糖核苷作为起始原料。为了证明本发明方法在选择保护基上的灵活性，已在环外胺位置用几个具有不同解嵌段性质的此类基团保护了单体。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.724491
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 咪唑 、 sodium periodate 、 ammonium biborate tetrahydrate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)morpholinocytidine
  参考文献：
  名称：

  由未保护的核糖核苷合成柔性保护的吗啉代单体的改进方案。

  摘要：

  已经开发了一种廉价且大大改进的方案，使用氧化乙二醇裂解和还原胺化策略从未保护的核糖核苷以高总收率合成受保护的吗啉代单体。与先前的方法不同，本策略允许在稍后的阶段安装环外胺保护剂，从而避免使用昂贵的或市售的环外胺保护的核糖核苷作为起始原料。为了证明本发明方法在选择保护基上的灵活性，已在环外胺位置用几个具有不同解嵌段性质的此类基团保护了单体。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.724491

文献信息

• Synthesis of Nucleobase-Functionalized Morpholino-Modified Nucleoside Monomers Through Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Bappaditya Nandi、Sankha Pattanayak、Sibasish Paul、Surajit Sinha

  DOI：10.1002/ejoc.201201384

  日期：2013.3

  5-iodocytidine, 8-bromoadenosine, and 8-bromoguanosine morpholino nucleosides as the key starting materials. These iodo or bromo derivatives have also been synthesized for the first time. Palladium-mediated cross-coupling reactions (Sonogashira, Suzuki, and Heck) were then employed with the halo derivatives to accomplish the substitutions. Different reaction conditions for C, A, and G were standardized to achieve

  Morpholino 修饰的核苷类似物在发育生物学中具有广泛的应用。为了实现吗啉代核苷的核碱基功能化形式，首次描述了 5-取代胞苷、8-取代腺苷和 8-取代鸟苷吗啉代核苷单体的合成。该合成基于使用 5-碘胞苷、8-溴腺苷和 8-溴鸟苷吗啉代核苷作为关键起始原料。这些碘或溴衍生物也是首次合成。然后使用钯介导的交叉偶联反应（Sonogashira、Suzuki 和 Heck）与卤素衍生物一起完成取代。对 C、A 和 G 的不同反应条件进行标准化以实现转化。该策略的设计方式使得有用的 N-三苯甲基保护基团保留在最后。用于 Sonogashira、Suzuki 和 Heck 反应的催化剂组合分别是 Pd(PPh3)2Cl2·CuI、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 和 Pd(OAc)2。5-碘胞苷单体和丙烯酸甲酯之间的 Heck 偶联效果很好，而使用丙烯腈，发现胞苷的环外胺形成氮杂-迈克尔加合
• 用于小核酸药物单体磷酸二酰胺吗啉合成的胺化合成方法
  申请人：上海苏博医药科技有限公司

  公开号：CN118290465A

  公开（公告）日：2024-07-05

  本发明公开了一种用于小核酸药物单体磷酸二酰胺吗啉合成的胺化合成方法，该合成方法是采用氨水与硼酸，获得原位胺化试剂，并与核苷酸原料一起投入到从核苷酸的五元环骨架构建吗啉的六元环骨架的氧化与还原胺化反应中，获得目标吗啉骨架产物，实现以磷酸二酰胺吗啉为单体的小核酸药物磷酸二酰胺吗啉低聚物PMO的合成。本发明提供的用于小核酸药物单体磷酸二酰胺吗啉合成的胺化合成方法，开发了一种替代性廉价试剂，避开昂贵与不易获得胺化试剂的使用，可以减小成本，提高效率及经济性，为扩大量生产提供可能。
• [EN] CHIRAL REAGENTS FOR PREPARATION OF HOMOGENEOUS OLIGOMERS<br/>[FR] RÉACTIFS CHIRAUX POUR LA PRÉPARATION D'OLIGOMÈRES HOMOGÈNES
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2017024264A8

  公开（公告）日：2018-04-12
• Improved Protocol for the Synthesis of Flexibly Protected Morpholino Monomers from Unprotected Ribonucleosides
  作者：Sankha Pattanayak、Sibasish Paul、Bappaditya Nandi、Surajit Sinha

  DOI：10.1080/15257770.2012.724491

  日期：2012.11

  protected morpholino monomers from unprotected ribonucleosides in high overall yield, using oxidative glycol cleavage and reductive amination strategy. Unlike the previous methods, the present strategy allows installing the exocyclic amine protections at a later stage, and thus avoids the use of expensive, or commercially unavailable, exocyclic amine-protected ribonucleosides as starting materials. To

  已经开发了一种廉价且大大改进的方案，使用氧化乙二醇裂解和还原胺化策略从未保护的核糖核苷以高总收率合成受保护的吗啉代单体。与先前的方法不同，本策略允许在稍后的阶段安装环外胺保护剂，从而避免使用昂贵的或市售的环外胺保护的核糖核苷作为起始原料。为了证明本发明方法在选择保护基上的灵活性，已在环外胺位置用几个具有不同解嵌段性质的此类基团保护了单体。