4-amino-1-[(2R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-tritylmorpholin-2-yl]-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-one | 1429479-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-amino-1-[(2R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-tritylmorpholin-2-yl]-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 1429479-93-5
• 化学式: C₅₁H₅₂N₄O₄Si
• 分子量: 813.084
• InChiKey: VJORRSXMZGGZFW-WYSKCGSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-[(2R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-tritylmorpholin-2-yl]-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C5-嘧啶功能化吗啉寡核苷酸表现出不同的结合亲和力、目标特异性和亲脂性

  摘要：

  使用半自动固相合成法合成 C5 取代的尿苷和胞苷吗啉代氯代氨基磷酸酯单体，并掺入 12 聚体磷酸二氨基酯吗啉代寡核苷酸 (PMO) 中。当与相对于 PMO 的互补 RNA 链结合时，具有大多数测试的嘧啶 C5 取代的 PMO 具有显着增加的热稳定性。它们与 RNA 的结合比与 DNA 的结合更高。CD 光谱显示双链体的 B 型螺旋构象。HPLC 分析表明，与常规 PMO 相比，它们具有更高的亲脂性。这些化学修饰具有开发更好的反义技术的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d2ob01759h
• 作为产物：
  描述：

  7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N-trityl morpholinocytidine 在 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-amino-1-[(2R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-tritylmorpholin-2-yl]-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成核碱基功能化的吗啉代修饰的核苷单体

  摘要：

  Morpholino 修饰的核苷类似物在发育生物学中具有广泛的应用。为了实现吗啉代核苷的核碱基功能化形式，首次描述了 5-取代胞苷、8-取代腺苷和 8-取代鸟苷吗啉代核苷单体的合成。该合成基于使用 5-碘胞苷、8-溴腺苷和 8-溴鸟苷吗啉代核苷作为关键起始原料。这些碘或溴衍生物也是首次合成。然后使用钯介导的交叉偶联反应（Sonogashira、Suzuki 和 Heck）与卤素衍生物一起完成取代。对 C、A 和 G 的不同反应条件进行标准化以实现转化。该策略的设计方式使得有用的 N-三苯甲基保护基团保留在最后。用于 Sonogashira、Suzuki 和 Heck 反应的催化剂组合分别是 Pd(PPh3)2Cl2·CuI、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 和 Pd(OAc)2。5-碘胞苷单体和丙烯酸甲酯之间的 Heck 偶联效果很好，而使用丙烯腈，发现胞苷的环外胺形成氮杂-迈克尔加合

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201384