1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-D-arabino-hexitol | 203862-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-D-arabino-hexitol
• 英文别名: (1S,3R,6R,10R)-3-(4'-methoxyphenyl)-10-hydroxy-2,4,7-trioxabicyclo[4.4.0]decane；(2R,4aR,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 203862-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: YAESBDWUTWAXCR-YIYPIFLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-D-arabino-hexitol 在 palladium on activated charcoal 、 四乙基溴化铵 4 A molecular sieve 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of endo-α-mannosidase. Part I. Derivatives of 3-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-mannopyranose

  摘要：

  高尔基体膜内α-D-甘露聚糖酶从未成熟的N-链接糖蛋白的GlcMan9GlcNAc2寡糖中释放二糖αDGlc(1 → 3)DMan（34）。为了将水解产物34转化为该酶的有效抑制剂，对34的甘露糖单元的1-和2-位置进行了化学修饰。这些修饰包括将OH-1替换为氢（6）、氟（12）和对硝基苯氧（5）。最近报道，当34的OH-1和OH-2均被双键（葡糖醛衍生物8）或氢（1,2-二去氧9）替换时，产生了两种有效的抑制剂。9被证明比1-去氧6作为抑制剂强40倍。然而，对9的4-和6-位置进行进一步修饰，即去氧、甲基化和将OH-6替换为氨基，现在被发现在很大程度上消除了活性，表明9的OH-4和OH-6参与了与酶的氢键作用。

  DOI：

  10.1139/v93-239
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-glucopyranose 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Tricyclic Core of the Tigliane–Daphnane Diterpenes. Concerning the Utility of Transannular Aldol Additions

  摘要：

  Two transannular (TA) aldol reactions were used to assemble the tricyclic carbon skeleton found in the tigliane and daphnane classes of diterpene natural products.

  DOI：

  10.1021/ol401367h

文献信息

• Chiral compounds, and their use as chiral dopants for the preparation of cholesteric liquid-crystalline compositions
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06569355B1

  公开（公告）日：2003-05-27

  The use of compounds of the general formula I in which the substituents are as defined in the description, as chiral dopants for nematic or cholesteric liquid crystals for the generation of layers which reflect in color in the UV or IR region or for the preparation of pigments having a liquid-crystalline cholesteric order.

  使用通式I中的化合物，其中取代基如描述中所定义，作为手性掺杂剂，用于向向列型或螺旋型液晶中引入反射紫外线或红外线区域颜色的层，或用于制备具有液晶胆甾有序的颜料。
• Chirale Glucoside und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholestrisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1092721A1

  公开（公告）日：2001-04-18

  Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der die Substituenten die in der Beschreibung erläuterte Bedeutung haben, als chirale Dotierstoffe für nematische oder cholesterische Flüssigkristalle zur Erzeugung farbig, im UV- oder IR-Bereich reflektierender Schichten oder zur Herstellung von flüssigkristallin cholesterisch geordneten Pigmenten.

  使用通式 I.的化合物作为向列或胆甾型液晶的手性掺杂剂 作为向列液晶或胆甾型液晶的手性掺杂剂，用于生产在紫外线或红外线范围内反射颜色的色层，或用于生产液晶胆甾型有序颜料。
• Preorganization of the Bioactive Conformation of Sialyl LewisX Analogues Correlates with Their Affinity to E-Selectin
  作者：Gebhard Thoma、John L. Magnani、John T. Patton、Beat Ernst、Wolfgang Jahnke

  DOI：10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1941::aid-anie1941>3.0.co;2-t

  日期：2001.5.18
• US6569355B1
  申请人：——

  公开号：US6569355B1

  公开（公告）日：2003-05-27
• Inhibitors of <i>endo</i>-α-mannosidase. Part I. Derivatives of 3-<i>O</i>-(α-<scp>D</scp>-glucopyranosyl)-<scp>D</scp>-mannopyranose
  作者：Ulrike Spohr、Mimi Bach、Robert G. Spiro

  DOI：10.1139/v93-239

  日期：1993.11.1

  Golgi membrane endo-α-D-mannosidase releases the disaccharide αDGlc(1 → 3)DMan (34) from the GlcMan₉GlcNAc₂ oligosaccharide of immature N-linked glycoproteins. To convert the hydrolysis product 34 into a potent inhibitor of the enzyme, chemical modifications at the 1- and 2-positions of the mannose unit of 34 were performed. These include replacement of OH-1 by hydrogen (6), fluorine (12), and p-nitrophenoxy (5). Two potent inhibitors resulted, as reported recently, when both OH-1 and OH-2 of 34 were replaced by a double bond (glucal derivative 8) or replaced by hydrogen (1,2-dideoxy 9). 9 proved 40 times stronger as an inhibitor than 1-deoxy 6. However, further modifications at the 4- and 6-positions of 9, namely deoxygenation, methylation, and replacement of OH-6 by an amino group, were now found to largely abolish the activity, demonstrating that OH-4 and OH-6 of 9 are involved in H-bonding with the enzyme.

  高尔基体膜内α-D-甘露聚糖酶从未成熟的N-链接糖蛋白的GlcMan9GlcNAc2寡糖中释放二糖αDGlc(1 → 3)DMan（34）。为了将水解产物34转化为该酶的有效抑制剂，对34的甘露糖单元的1-和2-位置进行了化学修饰。这些修饰包括将OH-1替换为氢（6）、氟（12）和对硝基苯氧（5）。最近报道，当34的OH-1和OH-2均被双键（葡糖醛衍生物8）或氢（1,2-二去氧9）替换时，产生了两种有效的抑制剂。9被证明比1-去氧6作为抑制剂强40倍。然而，对9的4-和6-位置进行进一步修饰，即去氧、甲基化和将OH-6替换为氨基，现在被发现在很大程度上消除了活性，表明9的OH-4和OH-6参与了与酶的氢键作用。