1-thiophen-2-yl-1H-imidazole | 85326-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-thiophen-2-yl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(thien-2-yl)-1H-imidazole；1-(Thiophen-2-yl)-1H-imidazole；1-thiophen-2-ylimidazole
• CAS: 85326-66-5
• 化学式: C₇H₆N₂S
• 分子量: 150.204
• InChiKey: DOOBZXAXOJNMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thiophen-2-yl-1H-imidazole 、 dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 copper(I) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-(thiophen-2-yl)-1H-imidazo[1,2-f]phenanthridin-4-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过连续 Cu 催化芳基化/环化和光环化合成阳离子 π 扩展咪唑盐

  摘要：

  通过连续的铜催化芳基化/环化和光环化策略以简单但有效的方式合成了一系列阳离子 π 扩展咪唑鎓盐。其中，具有双氮杂[5]螺旋几何结构的九稠环化合物是迄今为止最大的具有中心咪唑鎓核的阳离子多环杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc06194a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 在 NaH 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-thiophen-2-yl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazole dopamine beta hydroxylase inhibitors

  摘要：

  本文描述了作为降压药物有用的1,2-二取代咪唑。这些化合物是从适当的1-取代咪唑中获得的，可以与甲基草酰氯反应得到草酰衍生物，或者可以与氰化氯反应得到2-氰基衍生物，然后可以将其转化为所需的其他衍生物。

  公开号：

  US04810800A1

文献信息

• Use of Acylhydrazine- and Acylhydrazone-Type Ligands to Promote CuI-Catalyzed C-N Cross-Coupling Reactions of Aryl Bromides with N-Heterocycles
  作者：Liuyi Li、Lei Zhu、Dagui Chen、Xuelei Hu、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100112

  日期：2011.5

  A series of ten acylhydrazine- and acylhydrazone-type ligands were designed and synthesized. Their electronic and steric properties were easily modified and tuned by varying the substituents in the vicinity of the acylhydrazine and acylhydrazone units. The effect of ligands on the catalytic activity of Ullmann reactions was assessed by using a combination of these ligands with CuI. The catalytic system

  设计并合成了一系列十个酰基肼和酰基腙型配体。通过改变酰基肼和酰基腙单元附近的取代基，它们的电子和空间性质很容易被修改和调整。通过使用这些配体与 CuI 的组合来评估配体对 Ullmann 反应催化活性的影响。该催化体系对于唑类与芳基和杂芳基溴化物的 C-N 偶联反应非常有效。
• Magnetic nanoparticle-supported proline as a recyclable and recoverable ligand for the CuI catalyzed arylation of nitrogen nucleophiles
  作者：Gagan Chouhan、Dashan Wang、Howard Alper

  DOI：10.1039/b711298j

  日期：——

  Magnetic nanoparticle-supported proline ligand was prepared and used for the CuI catalyzed Ullmann-type coupling reactions of aryl/heteroaryl bromides with various nitrogen heterocycles to form the corresponding N-aryl products in good to excellent yields; furthermore, this magnetic nanoparticle-supported proline ligand could be readily separated using an external magnet and reused without significant loss of activity.

  制备了磁性纳米粒子支撑的脯氨酸配体，并用于CuI催化的Ullmann型偶联反应，将各种氮杂环与芳基/杂芳基溴化物偶联，以良好至优异的产率形成相应的N-芳基产物；此外，这种磁性纳米粒子支撑的脯氨酸配体可以通过外部磁铁轻松分离，并可重复使用而不会显著损失活性。
• Domino <i>N</i>-/<i>C</i>- or <i>N</i>-/<i>N</i>-/<i>C</i>-arylation of imidazoles to yield polyaryl imidazolium salts <i>via</i> atom-economical use of diaryliodonium salts
  作者：Shiqing Li、Hongxu Lv、Yu Yu、Xiuqing Ye、Baisong Li、Songming Yang、Yanru Mo、Xiangfei Kong

  DOI：10.1039/c9cc05237b

  日期：——

  Herein, we disclose a Cu-mediated domino di-/triarylation reaction of imidazoles to efficiently access polyaryl imidazolium salts in a single step by using two aryls as well as an anion of a diaryliodonium salt. The diarylation shows high atom economy and excellent selectivity with unsymmetrical iodonium salts.

  本文中，我们公开了咪唑的Cu介导的多米诺骨牌二/三芳基化反应，可通过使用两个芳基以及二芳基碘鎓盐的阴离子，在一个步骤中有效地获得聚芳基咪唑鎓盐。二芳基化显示出高原子经济性和不对称碘鎓盐的优异选择性。
• Rh(I)/(III)‐N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Effect of Steric Confinement Upon Immobilization on Regio‐ and Stereoselectivity in the Hydrosilylation of Alkynes
  作者：Pradeep K. R. Panyam、Boshra Atwi、Felix Ziegler、Wolfgang Frey、Michal Nowakowski、Matthias Bauer、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/chem.202103099

  日期：2021.12.6

  Novel Rh(III) pentamethylcyclopentadienyl and Rh(I) complexes containing chelating N-heterocyclic carbenes have been prepared and used in the hydrosilylation of 1-alkynes. Selected catalysts were immobilized within the mesopores of SBA-15. The confinement effects either provided by the ligands or the mesoporous support have been studied and allow for hydrosilylation with β(Z)-selectivity of up to 100 %

  新型Rh(III)五甲基环戊二烯基和含有螯合N-杂环卡宾的Rh(I)配合物已被制备并用于1-炔烃的氢化硅烷化。选定的催化剂固定在 SBA-15 的中孔内。配体或介孔载体提供的限制效应已经过研究，并且允许与 Rh(I) 和 Rh(III) 配合物进行高达 100% 的 β( Z )-选择性氢化硅烷化。
• Synthesis of N-aryl imidazoles catalyzed by copper nanoparticles on nanosized silica-coated maghemite
  作者：Fabiana Nador、María Alicia Volpe、Francisco Alonso、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.003

  日期：2014.9

  A magnetically recoverable catalyst consisting of copper nanoparticles (CuNPs) on nanosized silica-coated maghemite is presented. The catalyst has been prepared under mild conditions by mixing the magnetic support with a freshly prepared suspension of CuNPs obtained by fast reduction of anhydrous CuCl2 with lithium sand and a catalytic amount of DTBB (4,4′-di-tert-butylbiphenyl) as electron carrier

  提出了一种由铜纳米颗粒（CuNPs）组成的磁性可回收催化剂，该催化剂位于纳米级二氧化硅包覆的磁赤铁矿上。催化剂是在温和条件下制备的，方法是将磁性载体与新制备的CuNPs悬浮液混合，该悬浮液是通过用锂砂快速还原无水CuCl 2和催化量的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）得到的。电子载体。该铜基催化剂已显示出在无配体条件下使用（杂）芳基溴化物和碘化物作为芳基化剂在咪唑的N-（杂）芳基化中非常有效。该催化剂易于通过外部磁体回收，并且可以在三个N-芳基化循环中重复使用，而不会明显降低催化活性。