phenyl-(1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazol-2-yl)-methanol | 1197210-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: phenyl-(1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazol-2-yl)-methanol
• 英文别名: Phenyl-[1-(2-phenylethynyl)imidazol-2-yl]methanol
• CAS: 1197210-76-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: QNXHJUFSODRVLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-(1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazol-2-yl)-methanol 在 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到5-iodo-6,8-diphenyl-8H-imidazo[2,1-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过金和碱促进的1-炔基咪唑环化，高效，区域选择性地获得双环咪唑并[1,2- x ]-杂环

  摘要：

  提出了1-炔基咪唑的反应，包括它们的2-硫代衍生物的形成，然后加入醛或酮。该方法提供了在AuCl 3-或碱催化的条件下进行6-内-挖或5- exo-挖环化反应的1-炔基-2-（羟甲基）咪唑，生成咪唑并[1,2- c ]恶唑和咪唑并[2,1- c ] [1,4]恶嗪杂环。在过渡金属催化下，该反应以区域特异性方式发生，仅导致6 -endo-dig攻击的产物，而在碱性条件下，该反应以区域选择性方式发生，优先提供5 -exo-dig攻击的产物。。

  DOI：

  10.1021/jo902073m
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到phenyl-(1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazol-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过金和碱促进的1-炔基咪唑环化，高效，区域选择性地获得双环咪唑并[1,2- x ]-杂环

  摘要：

  提出了1-炔基咪唑的反应，包括它们的2-硫代衍生物的形成，然后加入醛或酮。该方法提供了在AuCl 3-或碱催化的条件下进行6-内-挖或5- exo-挖环化反应的1-炔基-2-（羟甲基）咪唑，生成咪唑并[1,2- c ]恶唑和咪唑并[2,1- c ] [1,4]恶嗪杂环。在过渡金属催化下，该反应以区域特异性方式发生，仅导致6 -endo-dig攻击的产物，而在碱性条件下，该反应以区域选择性方式发生，优先提供5 -exo-dig攻击的产物。。

  DOI：

  10.1021/jo902073m

文献信息

• Exploring the synthetic utility of 1-alkynylimidazoles: regiocontrolled cyclization to diverse imidazoazines and imidazoazoles
  作者：Christophe Laroche、Bradford Gilbreath、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.099

  日期：2014.7

  Regiocontrolled cyclizations involving alkynes have utility in the formation of diverse heterocyclic systems. Here we report the participation of model 1-alkynylimidazoles in intramolecular hydroalkoxylation and hydroamination reactions leading to diverse imidazoazine and imidazoazole ring systems. In many cases, the preference for 5-exo-dig or 6-endo-dig cyclization can be controlled by variations

  涉及炔烃的区域控制环化可用于形成各种杂环系统。在这里，我们报告模型1-alkynylimidazoles参与分子内加氢烷氧基化和加氢胺化反应，从而导致各种咪唑并咪唑环系统的参与。在许多情况下，可以通过反应条件的变化来控制对5 -exo-dig或6 -endo-dig环化反应的偏好。这项工作确立了1-炔基咪唑作为多种稠合咪唑杂环的合成中的通用中间体。
• Efficient, Regioselective Access to Bicyclic Imidazo[1,2-<i>x</i>]- Heterocycles via Gold- and Base-Promoted Cyclization of 1-Alkynylimidazoles
  作者：Christophe Laroche、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/jo902073m

  日期：2009.12.4

  derivatives followed by addition of aldehydes or ketones are presented. The method gives access to 1-alkynyl-2-(hydroxymethyl)imidazoles which undergo 6-endo-dig or 5-exo-dig cyclization under AuCl3- or base-catalyzed conditions to yield imidazo[1,2-c]oxazoles and imidazo[2,1-c][1,4]oxazine heterocycles. Under transition metal catalysis, the reaction occurs in a regiospecific manner, leading exclusively

  提出了1-炔基咪唑的反应，包括它们的2-硫代衍生物的形成，然后加入醛或酮。该方法提供了在AuCl 3-或碱催化的条件下进行6-内-挖或5- exo-挖环化反应的1-炔基-2-（羟甲基）咪唑，生成咪唑并[1,2- c ]恶唑和咪唑并[2,1- c ] [1,4]恶嗪杂环。在过渡金属催化下，该反应以区域特异性方式发生，仅导致6 -endo-dig攻击的产物，而在碱性条件下，该反应以区域选择性方式发生，优先提供5 -exo-dig攻击的产物。。