fluocinolone acetonide | 67-73-2

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: fluocinolone acetonide
• 英文别名: 6α,9α-Difluor-16α-hydroxy-prednisolon-16.17-acetonid；Fluocinolon-acetonid；Fluocinolonacetonid；(4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-Difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one
• CAS: 67-73-2
• 化学式: C₂₄H₃₀F₂O₆
• 分子量: 452.495
• InChiKey: FEBLZLNTKCEFIT-AHVBUMMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-269 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D +95° (chloroform)
• 沸点：
  578.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1826 (estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，溶于丙酮和乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937210000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  TU3830000

制备方法与用途

皮质激素类药物

醋酸肤轻松

又称醋酸氟轻松、氟西奈德、氟去炎舒松、肤轻松、氟轻松、仙乃乐、丙酮化氟新龙，是目前我国外用皮质激素中疗效显著且副作用较小的一种。它可通过使真皮毛细血管收缩，抑制结缔组织细胞增殖或再生；稳定细胞内溶酶体膜，防止组胺释放而造成组织损伤。其抗炎作用是氢化可的松的100倍，使用最低浓度（0.025%）即可产生明显疗效，并能迅速奏效，在数日内显著减轻或痊愈症状，止痒效果较好。

醋酸肤轻松主要用于治疗对糖皮质激素有效的皮肤病，如接触性皮炎、特应性皮炎、脂溢性皮炎、神经性皮炎、日光性皮炎、湿疹（特别是婴儿湿疹）、皮肤瘙痒症、银屑病、盘状红斑狼疮、扁平苔藓及外耳炎。与新霉素等抗菌素配伍可用于治疗化脓性皮肤病。

理化性质

白色或类白色的结晶性粉末，无味无臭。[α]D20+80—+88°（二氧六环）。溶于丙酮，略溶于乙醇、二氧六环，不溶于水和石油醚。由11α-羟基 -16α, 17α-环氧孕甾烷-4-烯-3,20-二酮经磺酯化、开环等16步反应而得。

药理作用

醋酸氟轻松是一种含氟的糖皮质激素。外用制剂中，0.01%为中效，0.025%为强效。它能收缩真皮毛细血管，抑制表皮细胞增殖或再生，抑制结缔组织内纤维细胞新生，稳定溶酶体膜，并减少炎性渗出和抑制组胺及其他炎症介质的形成与释放，具有抗过敏、抗炎及止痒的作用。

适应症

用于接触性皮炎、过敏性皮炎、脂溢性皮炎、神经性皮炎、日光性皮炎、湿疹、银屑病、扁平苔癣及皮肤瘙痒症等。

醋酸肤轻松

醋酸肤轻松是一种合成的含氟强效类固醇。外用可使真皮毛细血管收缩，抑制表皮细胞增殖或再生，抑制结缔组织内纤维细胞新生，稳定溶酶体膜，并具有抗炎、止痒的作用。外用后可通过完整的皮肤吸收，在肝脏代谢并经肾脏排出。

醋酸肤轻松适用于治疗湿疹（特别是婴儿湿疹）、神经性皮炎、皮肤瘙痒症、接触性皮炎、牛皮癣、盘状红斑狼疮、扁平苔藓及外耳炎等，但需注意长期或大面积使用可能引起的皮肤萎缩、毛细血管扩张、痤疮样皮炎、口周皮炎和增加感染易感性等问题。

不良反应

长期或大面积应用可导致全身不良反应，如库欣综合征、高血糖症、糖尿等；也可引起皮肤萎缩、毛细血管扩张、痤疮样皮炎、口周皮炎及感染等症状。因此，在面部或皮肤皱褶部位使用需谨慎，并须同时考虑抗感染治疗。

注意事项

1. 避免长期大面积 使用。
2. 面部和皮肤皱褶处 使用时应谨慎评估利弊。
3. 若有皮肤感染，必须同时应用抗菌药物。感染症状未及时改善时需停药直至感染控制。
4. 孕妇及哺乳期妇女应权衡利弊后慎用，并禁止长期大面积使用。
5. 该药物不可用于眼部。
6. 儿童及婴儿由于体表面积较大，应在考虑利弊后谨慎使用。

生物活性

Fluocinolone Acetonide（Flucort-N）是一种皮质类固醇，与胞浆中的糖皮质激素受体结合。

靶点

Target	Value
Glucocorticoid receptor	()

该药物适用于治疗过敏性皮炎、接触性皮炎、脂溢性皮炎及湿疹等多种皮肤病。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium permanganate 、 甲酸 、 高氯酸 、 碘苯二乙酸 、 5,5-dibromohydantoin 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 fluocinolone acetonide
  参考文献：
  名称：

  一种氟轻松的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种全新的制备氟轻松的合成路线，采用的原料更加廉价易得，反应原料羟基化后，再进行五元环双键的选择性氧化，再对氧化后的双羟基保护，然后环氧化六元环双键，氟化开环后脱去羰基保护基团得氟轻松产品。反应过程容易操作，各步骤产率都较高，所获得产物纯度也更高，有效避免了副产物的生成，降低了生产成本，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN107778342A

文献信息

• High-Molecular Weight Conjugate Of Steroids
  申请人：Kitagawa Masayuki

  公开号：US20100292414A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Enzymes in the body vary among different species, and also vary among individuals of the same species. Thus, it has been demanded to develop a novel steroid-containing pharmaceutical preparation which can release a drug in a manner independent of the enzymes present in the body, and which is expected to have an efficacious therapeutic effect. Disclosed is a high-molecular weight conjugate of a steroid, comprising a structure in which a carboxylic acid group of a polymer having a polyethylene glycol moiety and a succinic acid monoamide moiety having two or more succinic acid monoamide units is ester-bonded to a hydroxy group in the steroid.
• GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONIST AND IMMUNOCONJUGATES THEREOF
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20180126000A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  Provided herein are glucocorticoid receptor agonist immunoconjugates, glucocorticoid receptor agonists, and methods of using the same, e.g., to treat autoimmune or inflammatory diseases.
• US8703878B2
  申请人：——

  公开号：US8703878B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• USRE46190E1
  申请人：——

  公开号：USRE46190E1

  公开（公告）日：2016-11-01
• CN116768961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——