1-(2-bromoethyl)-1H-indole | 23060-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-bromoethyl)indole
• CAS: 23060-67-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• 分子量: 224.1
• InChiKey: IBVGKCPPYCJUBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)-1H-indole 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 1,5,6,11b-tetrahydro-2,4a,6a-triaza-benzo[a]fluorene-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多样性导向的多环二叠氮骨架的合成

  摘要：

  使用两步迈克尔/复古迈克尔和环化序列已经开发了一种从恶嗪开始的高效多环二叠氮体系合成方法。合成底物的产率高到高，可以快速获得分子多样性。

  DOI：

  10.1021/ol203364b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-1H-indole 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到1-(2-bromoethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的C2-选择性直接炔基化

  摘要：

  描述了使用高价碘试剂三异丙基甲硅烷基乙炔基-1，2-苯并恶唑醇-3（1 H）-1 （TIPS-EBX）和Pd（II）作为催化剂进行的吲哚的首次C2选择性炔基化反应。这种方便而稳健的方法使您只需一步即可获得具有非常高的C2选择性的取代炔基吲哚。该反应与经典的Pd（0）交叉偶联反应正交，因为它可以耐受溴和碘的取代基。可以容易地除去用过的甲硅烷基保护基以得到末端乙炔。

  DOI：

  10.1021/ol3031389

文献信息

• Direct, One-Step Synthesis of Condensed Heterocycles:  A Palladium-Catalyzed Coupling Approach
  作者：Farnaz Jafarpour、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061404k

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A palladium-catalyzed one-step synthesis of fused aromatic heterocycles from bifunctional bromoenoates or bromoalkyl indoles and iodoarenes is reported. This method provides an efficient route to a wide variety of substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds from readily accessible starting materials.

  [反应：见正文]据报道，钯催化从双官能溴烯酸酯或溴代烷基吲哚和碘代芳烃一步合成稠合芳族杂环。该方法提供了从容易获得的起始原料制备各种取代的多环芳族和杂芳族化合物的有效途径。
• Manganese-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization toward ring-fused indole skeletons
  作者：Kounosuke Oisaki、Junpei Abe、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c3ob40855h

  日期：——

  We describe the first example of manganese(III)-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization producing ring-fused indole skeletons. This catalytic system converts from two C–H bonds of indole and malonate to a C–C bond and produces water as the sole side product. This operationally easy method was extended to an intermolecular cross-dehydrogenative coupling of indole and α-substituted malonate with complete C2-selectivity.

  我们描述了首个使用锰(III)催化、氧气参与的脱氢环化反应，该反应生成了环融合吲哚骨架。该催化体系将吲哚和丙二酸酯中的两个C-H键转化为一个C-C键，并仅副产水。这一操作简便的方法被拓展到吲哚和α取代丙二酸酯的分子间交叉脱氢耦合中，完全实现了C2选择性。
• Novel coumarin derivatives of heterocyclic compounds as lipid-Lowering agents
  作者：Gurram R. Madhavan、Vadla Balraju、Bejugam Mallesham、Ranjan Chakrabarti、Vidya B. Lohray

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00490-6

  日期：2003.8

  Coumarin derivatives of different heterocycles (5,7a-i, 10 and 11) were designed based on cyclisation of 2-ethoxy-3-phenylpropanoic acid and 2-benzylmalonic acid as novel lipid-lowering agents and their preliminary in vivo screening indicates 7c has moderate triglyceride-lowering activity.

  基于2-乙氧基-3-苯基丙酸和2-苄基丙二酸作为新型降脂剂的环化设计了不同杂环的香豆素衍生物（5,7a-i，10和11），它们的初步体内筛选表明7c具有中等甘油三酸酯降低活性。
• Octahydro-2H-pyrido[1,2-a] pyrazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030195216A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: Ra represents linear or branched (C 1 -C 6 )alkylene, X represents a group selected from W 1 , —C(W 1 )—W 2 —, —W 2 —C(W 1 )—, —W 2 —C(W 1 )W 2 —, —W 2 -Ra- and —CH(OR 1 )— wherein W 1 , W 2 and R 1 are as defined in the description, when Y represents aryl or heteroaryl, or X represents a group selected from single bond, —C(W 1 )—, —W 2 —C(W 1 )—, —W 2 -Ra and —CH(OR 1 )— wherein W 1 , W 2 , Ra and R 1 are as defined hereinbefore, when Y represents a fused bicyclic group, of formula: 2 wherein: A represents nitrogen-containing heterocycle having from 4 to 7 ring members that is unsaturated or partially saturated and optionally contains a second hetero atom, B represents phenyl ring optionally substituted by one or more groups as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, medicinal products containing the same are useful in the treatment of cognitive deficiencies.

  从以下公式（I）中选择的化合物：其中：Ra代表直链或支链（C1-C6）烷基，X代表从W1，-C（W1）-W2-，-W2-C（W1）-，-W2-C（W1）W2-，-W2-Ra-和-CH（OR1）中选择的基团，其中W1，W2和R1如描述中所定义，当Y代表芳基或杂环芳基时，或X代表从单键，-C（W1）-，-W2-C（W1）-，-W2-Ra和-CH（OR1）中选择的基团，其中W1，W2，Ra和R1如前述所定义，当Y代表具有以下公式的融合双环基团时：其中：A代表含有4至7个环成员的氮杂环，是不饱和或部分饱和的，可选择地含有第二个杂原子，B代表苯环，可选择地被一个或多个如描述中所定义的基团取代，其异构体，以及与药用酸或碱形成的加合物盐，含有它们的药用产品在治疗认知缺陷方面具有用途。
• A Double Cation–π‐Driven Strategy Enabling Two‐Dimensional Supramolecular Polymers as Efficient Catalyst Carriers
  作者：Xuedong Xiao、Hongbo Chen、Xuxu Dong、Dazhuo Ren、Qiang Deng、Dapeng Wang、Wei Tian

  DOI：10.1002/anie.202000255

  日期：2020.6.8

  plane of all the building blocks are parallel. Herein, a double cation–π‐driven strategy is proposed to overcome this difficulty and have prepared 2D self‐assemblies with long‐range ordered molecular hollow hexagons. The double cation–π interaction makes the 2D self‐assemblies stable. The 2D self‐assemblies are to be an effective carrier that can eliminate metal‐nanoparticle aggregation. Such 2D assembly/palladium

  阳离子-π相互作用是很强的非共价相互作用，可用于制备高强度，稳定的超分子材料。但是，由于在形成阳离子-π络合物时，含阳离子基团的分子平面和芳族结构的分子平面通常是垂直的，因此很难利用阳离子-π相互作用来制备二维自组装，其中分子平面所有构建块都是平行的。在此，提出了一种双阳离子-π驱动的策略来克服这一困难，并准备了具有长程有序分子空心六边形的2D自组装体。阳离子-π的双重相互作用使二维自组装稳定。二维自组装体将成为可消除金属纳米粒子聚集的有效载体。