2-(5-(1H-imidazol-1-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione | 101225-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-(1H-imidazol-1-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[5-(1H-imidazol-1-yl)pentyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(5-imidazol-1-ylpentyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 101225-92-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: HKGMYTIMEFGJBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(1H-imidazol-1-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(5-Imidazol-1-yl-pentyl)-4-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  血栓烷合成酶抑制剂和降压药。1. N-[（（1H-咪唑-1-基）烷基]芳基酰胺和N-[（1H-1,2,4-三唑-1-基）烷基]芳基酰胺。

  摘要：

  制备标题化合物以研究其作为血栓烷合成酶抑制剂以及降压药的潜力。制备咪唑VIII和三唑X以检查芳族取代，链长和杂环取代对生物活性的影响。咪唑VIII和三唑X是不抑制前列环素形成的血栓烷合成酶抑制剂。制备的最有趣的血栓烷合成酶抑制剂是（1H-咪唑-1-基）烷基胺的4-氯-，4-（三氟甲基）-和4-溴苯甲酰胺衍生物，其C5-C8烷基链将杂环与酰胺部分分开，而最具活性的降压药是带有C3烷基链的3-或4-氯-，-溴或-（三氟甲基）苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/jm00154a017
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-(5-羟基戊基)异吲哚-1,3-二酮 在 四磷十氧化物 、 potassium iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以90%的产率得到2-(5-(1H-imidazol-1-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用P 2 O 5 / KI用醇对嘌呤，嘧啶和唑衍生物进行一锅N-烷基化的无三苯膦的方法：一种简便且选择性的途径，可获取碳环核苷

  摘要：

  描述了一种使用P 2 O 5和KI的混合物通过醇通过一锅法对核碱基和其他相关N-杂环进行N-烷基化的简便，选择性和温和的合成方法。使用P 2 O 5 / KI和Et 3 N / K 2 CO 3的碱性混合物，使结构不同的嘌呤，嘧啶和/或唑与伯醇反应在回流中，DMF以良好至合理的产率得到相应的N-烷基衍生物（碳环核苷）。评估了包括溶剂，碱，温度和底物/试剂比率的不同参数对反应进程的影响。仲和叔醇不能与核碱基反应。当前方案的主要优点是形成水溶性副产物，其中提供了简单的后处理和纯化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130499
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-(1H-imidazol-1-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione 、 一水合肼 、 盐酸 、 2-<(1H-Imidazol-1-yl)octyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 8-(1H-咪唑-1-基)辛烷-1-胺 在 potassium carbonate 、 1H-咪唑-1-丁胺 、 二氯甲烷 、 2-(5-(1H-imidazol-1-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione 、 5-(1H-imidazol-1-yl)pentanamine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1H-咪唑-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  N-[(1H-imidazol-1-yl) and

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的N-[(1H-咪唑-1-基)，(1H-1,2,4-三唑-1-基)和(3-吡啶基)烷基]苯磺酰胺，其可用作抑制血栓素合酶酶的抑制剂和/或降压剂。

  公开号：

  US04610981A1

文献信息

• N-(Substituted phenyl)-N'-[(1H-imidazol-1-yl) and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04576957A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  N-(Substituted phenyl)-N'-[(1H-imidazol-1-yl) and (1H-1,2,4-triazol-1-yl)alkyl]ureas which are inhibitors of thromboxane synthetase enzyme.

  这句话的中文翻译如下： N-(取代苯基)-N'-[(1H-咪唑-1-基)和(1H-1,2,4-三唑-1-基)烷基]脲是抑制血栓素合酶酶的抑制剂。
• N-(2-4-(1H-imidazol-1-yl)alkyl)arylamides
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0117462A2

  公开（公告）日：1984-09-05

  This disclosure describes novel N-[ω-(1H-imidazol-1-yl)alkyl]arylamides which possess the property of inhibiting the enzyme thromboxane synthetase and are also useful in the treatment of hypertension and myocardial ischemia.

  本公开介绍了新型 N-[ω-(1H-咪唑-1-基)烷基]芳基酰胺，它们具有抑制血栓素合成酶的特性，还可用于治疗高血压和心肌缺血。
• US4576957A
  申请人：——

  公开号：US4576957A

  公开（公告）日：1986-03-18
• US4610981A
  申请人：——

  公开号：US4610981A

  公开（公告）日：1986-09-09
• Triphenylphosphine-free approach for one-pot N-alkylation of purine, pyrimidine, and azole derivatives with alcohols using P2O5/KI: A facile and selective route to access carboacyclic nucleosides
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Samira Ahmadi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130499

  日期：2019.9

  A facile, selective, and mild synthetic approach for one-pot N-alkylation of nucleobases and other related N-heterocycles via alcohols, using a mixture of P2O5 and KI is described. The reaction of structurally diverse purines, pyrimidines, and/or azoles with primary alcohols with the use of P2O5/KI and basic mixture of Et3N/K2CO3 in refluxing DMF affords the corresponding N-alkyl derivatives (carboacyclic

  描述了一种使用P 2 O 5和KI的混合物通过醇通过一锅法对核碱基和其他相关N-杂环进行N-烷基化的简便，选择性和温和的合成方法。使用P 2 O 5 / KI和Et 3 N / K 2 CO 3的碱性混合物，使结构不同的嘌呤，嘧啶和/或唑与伯醇反应在回流中，DMF以良好至合理的产率得到相应的N-烷基衍生物（碳环核苷）。评估了包括溶剂，碱，温度和底物/试剂比率的不同参数对反应进程的影响。仲和叔醇不能与核碱基反应。当前方案的主要优点是形成水溶性副产物，其中提供了简单的后处理和纯化过程。