trans-3,5-dibromocyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: trans-3,5-dibromocyclopentene
• 英文别名: 3,5-trans-dibromocyclopentene；trans-3,5-Dibrom-cyclopenten；(+/-)-trans-3,5-Dibrom-cyclopent-1-en；(3S,5S)-3,5-dibromocyclopentene
• 化学式: C₅H₆Br₂
• 分子量: 225.911
• InChiKey: AKAJVSSDORNOIX-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,5-dibromocyclopentene 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 苯 作用下， 生成 (1S,2R)-1-N,1-N,2-N,2-N-四甲基环戊烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Polyolefins. XIII. Allylic Rearrangement in the Reactions of cis- and trans-3,5-Dibromocyclopentenes with Dimethylamine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a096
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到trans-3,5-dibromocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Chattopadhyay, S.; Sen, B. K.; Majumdar, K. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 56 - 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 770. Alicyclic glycols. Part VI. Derivatives of cyclopentane-1 : 2-diol
  作者：L. N. Owen、Peter N. Smith

  DOI：10.1039/jr9520004026

  日期：——
• Kierstead et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1803,1806
  作者：Kierstead et al.

  DOI：——

  日期：——
• Development of the Carbocyclic Nucleoside MDL 201449A:  A Tumor Necrosis Factor-α Inhibitor
  作者：Timothy J. N. Watson、Timothy T. Curran、David A. Hay、Ramnik S. Shah、David L. Wenstrup、Mark E. Webster

  DOI：10.1021/op9701245

  日期：1998.11.1

  An efficient synthesis of (1S,4R)-(-)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenyl acetate and (1R,4S)-(-)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenol is described utilizing a furfuryl alcohol rearrangement, followed by a lithium aluminum hydride reduction with high facial selectivity and an efficient enzymatic resolution with pancreatin. Both of these intermediates were successfully utilized in the preparation of the carbocyclic nucleoside 9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-hydroxycyclopentanyl]adenine hydrochloride, an agent which inhibits the formation of tumor necrosis factor-alpha.
• cis-trans ISOMERISM IN CYCLOPENTENE DERIVATIVES
  作者：A. T. BLOMQUIST、W. G. MAYES

  DOI：10.1021/jo01178a007

  日期：1945.3
• 1,2- and 1,4-Dibromides from Cyclopentadiene
  作者：W. G. Young、H. K. Hall、S. Winstein

  DOI：10.1021/ja01598a039

  日期：1956.9