muramic acid | 484-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: muramic acid
• 英文别名: Muramate；(2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-azaniumyl-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 484-57-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₇
• 分子量: 251.236
• InChiKey: MSFSPUZXLOGKHJ-PGYHGBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  muramic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 Muramicitol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Amino-hexoses. XII. Crystalline Muramicitol and Its Use in a Study of the Lysozyme Action on the Cell Wall of Micrococcus Lysodeikticus

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1826
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 muramic acid
  参考文献：
  名称：

  Lindberg,B.; Agback,H., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1964, vol. 18, p. 185 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SYNTHETIC N-ACETYL-MURAMIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE MURAMIQUE N-ACÉTYLÉ SYNTHÉTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2016172615A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention provides N-acetyl-muramic acid (NAM) derivatives having Formula I, wherein Xa is selected from the group consisting of X1-X59, Ya is selected from the group consisting of H, monophosphate, uridine diphosphate and ethyl azide linker prepared from 2-azido-ethanol, and Za is selected from the group consisting of OH, an ethylene diamine coupled fluorophore, a peptide and a peptide with an ethylene diamine coupled fluorophore, wherein the peptide is selected from the group consisting of a monopeptide, a dipeptide, a tripeptide and a pentapeptide. Also provided are methods for synthesizing NAM derivatives and methods for modulating Nod2 in cells, modifying bacterial cell wall or modulating innate immune response by a subject to bacterial cells upon exposure to NAM derivatives.

  本发明提供具有式I的N-乙酰-壳聚糖酸（NAM）衍生物，其中Xa选自X1-X59组，Ya选自H、磷酸单酯、尿苷二磷酸和由2-叠氮乙醇制备的乙基叠氮连接剂组，Za选自OH、乙二胺偶联的荧光素、肽和乙二胺偶联的肽，其中肽选自单肽、二肽、三肽和五肽组。还提供了合成NAM衍生物的方法以及通过暴露于NAM衍生物后调节细胞中Nod2、修改细菌细胞壁或调节受试者对细菌细胞的固有免疫反应的方法。
• Synthesis of Functionalized <i>N</i>-Acetyl Muramic Acids To Probe Bacterial Cell Wall Recycling and Biosynthesis
  作者：Kristen E. DeMeester、Hai Liang、Matthew R. Jensen、Zachary S. Jones、Elizabeth A. D’Ambrosio、Samuel L. Scinto、Junhui Zhou、Catherine L. Grimes

  DOI：10.1021/jacs.8b03304

  日期：2018.8.1

  purification strategies to access large quantities of these PG building blocks, as well as their derivatives, are challenging. A robust chemoenzymatic synthesis was developed using an expanded NAM library to produce a variety of 2 -N-functionalized UDP NAMs. In addition, a synthetic strategy to access bio-orthogonal 3-lactic acid NAM derivatives was developed. The chemoenzymatic UDP synthesis revealed that the

  尿苷二磷酸 N-乙酰胞壁酸 (UDP NAM) 是细菌肽聚糖 (PG) 生物合成的关键中间体。作为塑造 PG 骨架的胞壁酸的主要来源，安装在 UDP NAM 中间体的修饰可用于通过代谢掺入选择性地标记和操纵该聚合物。然而，获取大量这些 PG 构建块及其衍生物的合成和纯化策略具有挑战性。使用扩展的 NAM 库开发了强大的化学酶合成，以产生各种 2-N-功能化的 UDP NAM。此外，还开发了一种获取生物正交 3-乳酸 NAM 衍生物的合成策略。化学酶促 UDP 合成表明，细菌细胞壁再循环酶 MurNAc/GlcNAc 异头激酶 (AmgK) 和 NAM α-1 磷酸尿苷转移酶 (MurU) 允许在糖供体的两个和三个位置进行排列。我们使用包括四嗪连接在内的各种生物正交化学进一步探索了这些衍生物在全细胞中革兰 (-) 和革兰 (+) PG 荧光标记中的效用。该报告允许快速和可扩展地访问各种功能化的
• A simple approach to the synthesis of muramic acid and isomuramic acid: 1H and 13C NMR characterisation
  作者：Valentine Ragoussis、Leondios Leondiadis、Evangelia Livaniou、Gregory P. Evangelatos

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00271-6

  日期：1997.1

  afforded crystalline methyl 2-acetamido-4,6- O -benzylidene-3- O -[( R,S )-1-carboxyethyl]-2-deoxy-α- d -glucopyranoside ( 2 ), in 72% yield, as a mixture of diastereomers. Esterification of 2 with an excess of diazomethane afforded quantitatively the corresponding mixture of epimeric esters, which were very easily separated by column chromatography on silica gel, giving pure ( R ) and ( S ) epimeric esters

  摘要一种简单高效的2-氨基-3-O-[（R）-1-羧乙基] -2-脱氧-d-葡萄糖（山梨酸，6）及其立体异构体2-氨基-3-O- [的合成方法描述了由甲基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）制成的（S）-1-羧乙基] -2-脱氧-d-葡萄糖（异iso酸，7）（1） 。将1的O-3氧阴离子与过量的（R，S）-2-溴丙酸甲酯缩合，然后将粗产物进行碱水解并随后酸化，得到结晶的甲基2-乙酰氨基-4,6-O-苄基甲基-3-O-[（R，S）-1-羧乙基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷（2），为非对映异构体的混合物，产率为72％。用过量的重氮甲烷将2酯化，可定量得到相应的差向异构体酯混合物，该混合物很容易通过硅胶柱色谱分离，得到纯的（R）和（S）差向异构体酯。通过酸水解除去亚苄基和乙酰基，分别以95％的收率得到了山mic酸（6）和以93％的收率得到了异村二酸（7）。给出了1
• Minimalist Tetrazine <i>N</i>-Acetyl Muramic Acid Probes for Rapid and Efficient Labeling of Commensal and Pathogenic Peptidoglycans in Living Bacterial Culture and During Macrophage Invasion
  作者：Ashlyn S. Hillman、Stephen N. Hyland、Kimberly A. Wodzanowski、DeVonte L. Moore、Sushanta Ratna、Andrew Jemas、Liam-Michael D. Sandles、Timothy Chaya、Arit Ghosh、Joseph M. Fox、Catherine L. Grimes

  DOI：10.1021/jacs.3c13644

  日期：2024.3.13

  cell wall synthesis because of their small size and ability to incorporate into bacterial peptidoglycan (PG). However, copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) reactions are not compatible with live cells, and strain-promoted alkyne–azide cycloaddition (SPAAC) reaction rates are modest and, therefore, not as desirable for tracking the temporal alterations of bacterial cell growth, remodeling

  含有炔烃或叠氮基团的N-乙酰胞壁酸 (NAM) 探针由于尺寸小且能够掺入细菌肽聚糖 (PG)，因此通常用于研究细胞壁合成的各个方面。然而，铜催化的炔烃-叠氮化物环加成（CuAAC）反应与活细胞不相容，并且菌株促进的炔烃-叠氮化物环加成（SPAAC）反应速率适中，因此不适合追踪细菌细胞的时间变化。生长、重塑和分裂。或者，四嗪-反式-环辛烯连接（Tz-TCO）是已知最快的生物正交反应并且无细胞毒性，允许在生物学相关的时间尺度和浓度下快速活细胞标记 PG。先前通过使用四嗪探针来增加 PG 表面反应动力学的工作由于探针的掺入量较低而受到限制。这里描述的是利用不对称四嗪合成的最新进展构建简约四嗪 (Tz)-NAM 探针的新方法。这种极简主义的 Tz-NAM 探针已成功整合到致病性和共生细菌 PG 中，其中固定和快速活细胞、免洗标记在游离细菌培养物和与人类巨噬细胞共培养物中均取得了成功。总体而言，该探针可以快速标记细菌
• PRODUCTION OF OLIGOSACCHARIDE MIXTURES BY A CELL
  申请人：Inbiose N.V.

  公开号：EP3954769A1

  公开（公告）日：2022-02-16

  The present invention is in the technical field of synthetic biology and metabolic engineering. More particularly, the present invention is in the technical field of fermentation of metabolically engineered cells. The present invention provides a method for the production of a mixture of at least two different oligosaccharides by a cell as well as the purification of at least one of said oligosaccharides from the cultivation. In addition, the present invention provides a method for the production of a mixture of at least two different oligosaccharides by a metabolically engineered cell as well as the purification of at least one of said oligosaccharides from the cultivation.

  本发明属于合成生物学和代谢工程技术领域。更具体地说，本发明属于代谢工程细胞发酵技术领域。本发明提供了一种细胞生产至少两种不同低聚糖混合物的方法，以及从培养物中纯化至少一种所述低聚糖的方法。此外，本发明还提供了一种通过代谢工程细胞生产至少两种不同低聚糖混合物以及从培养物中纯化至少一种所述低聚糖的方法。