(S)-2-phenyl-butan-2-ol | 53777-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-butan-2-ol
• 英文别名: (S)-2-phenyl-2-butanol；(2S)-2-phenylbutane-2-ol；(2S)-2-phenylbutan-2-ol
• CAS: 53777-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XGLHYBVJPSZXIF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-butan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-2-[(1-methyl-1-phenylpropyl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation oftert-Alkyl Aryl Sulfides fromtert-Alcohols via Quinone-mediated Oxidation–Reduction Condensation betweentert-Alkyl Diphenylphosphinites and 2-Sulfanyl-1,3-benzothiazole

  摘要：

  建立了一种从涉及手性叔醇的叔醇出发，构建含硫季碳中心的方便两步法。叔烷基二苯膦亚基1可通过叔醇与ClPPh2在Et3N和催化量DMAP的共同作用下，轻松制备并获得极佳产率。随后，在醌2d的存在下，1与硫醇3的缩合反应顺利进行，通过SN2取代反应以良好至高产率得到相应的叔烷基硫醚4。使用LiAlH4去除(R)-4j的苯并噻唑-2-基团，以高产率得到了所需的手性硫醇(R)-5。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.638
• 作为产物：
  描述：

  α-((S)-2-methoxymethylpyrrolidino)acetophenone 在 thallium(I) oxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-2-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基酮与几种有机金属反应的非对映控制

  摘要：

  有机金属化合物与手性α-氨基酮的加成反应，由α-卤代酮和（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷作为手性助剂制备，根据所用金属的配位能力的差异，得到不同的手性氨基醇的非对映异构体，即有机金属化合物，如格氏试剂、有机锌和铈试剂，更喜欢再表面攻击，而有机锂化合物则从硅表面攻击。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.59

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Alkylzinc and Functionalized Alkylzinc Reagents to Ketones
  作者：Sang-Jin Jeon、Hongmei Li、Celina García、Lynne K. LaRochelle、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jo048683e

  日期：2005.1.1

  We describe our full report of the catalytic asymmetric addition of simple and functionalized dialkylzinc reagents to a broad range of saturated ketones and enones. The functionalized organozinc reagents contain esters, silyl ethers, alkyl chlorides, and alkyl bromides. In general, the resulting tertiary alcohol products are isolated with high ee's. With some substrates, yields are low as a result

  我们描述了将简单和功能化的二烷基锌试剂催化不对称添加到各种饱和酮和烯酮中的完整报告。官能化的有机锌试剂包含酯，甲硅烷基醚，烷基氯和烷基溴化物。通常，将所得的叔醇产物与高ee分离。对于某些底物，由于醛醇副产物的形成，收率低。大多数基材都经过添加，其良率高达91％。
• Stereospecific C–S Bond Formation from Chiral Tertiary Alcohols by Quinone-Mediated Oxidation–Reduction Condensation Using Alkyl Diphenylphosphinites and Its Application to the Synthesis of a Chiral Tertiary Thiol
  作者：Kazuhiro Ikegai、Wanchai Pluempanupat、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.780

  日期：2006.5

  Oxidation–reduction condensation between 2-sulfanyl-1,3-benzothiazole (Btz-SH) and the alkyl diphenylphosphinites 1, prepared from tertiary alcohols, proceeded smoothly in the presence of 2,6-di-t-...

  2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (Btz-SH) 与由叔醇制备的烷基二苯基亚膦酸酯 1 之间的氧化还原缩合反应在 2,6-di-t-...
• Efficient Methods for the Preparation of Alkyl−Aryl and Symmetrical or Unsymmetrical Dialkyl Ethers between Alcohols and Phenols or Two Alcohols by Oxidation−Reduction Condensation
  作者：Taichi Shintou、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1021/ja0487877

  日期：2004.6.1

  generated in situ from chlorodiphenylphosphine (2) and alcohols, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (3), and phenols proceeds smoothly to afford alkyl-aryl ethers in good to high yields under neutral conditions. In a similar fashion, a new and efficient method for the preparation of symmetrical or unsymmetrical dialkyl ethers in good to high yields is established via tetrafluoro-1,4-benzoquinone (fluoranil) (4)

  通过烷氧基二苯基膦（二苯基亚膦酸酯）（1）进行氧化还原缩合，由氯二苯基膦（2）和醇、2,6-二甲基-1,4-苯醌（3）原位生成，苯酚顺利进行，得到烷基芳基醚在中性条件下产量良好。以类似的方式，通过四氟-1,4-苯醌（荧苯胺）（4）、醇类和 1 由（ n) BuLi 处理的醇和 2. 该方法也适用于具有保留或反转构型的手性仲醇或叔醇的醚化。通过处理手性烷氧基二苯基膦和非手性醇得到反相醚，
• Commercially available neat organozincs as highly reactive reagents for catalytic enantioselective addition to ketones and aldehydes under solvent free conditions
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.042

  日期：2011.6

  Ph2Zn, and highly concentrated Me2Zn are highly reactive organozinc reagents, which are commercially available in bulk quantities. We here report a catalytic enantioselective Et2Zn, Ph2Zn, and Me2Zn addition to ketones and aldehydes under solvent free or highly concentrated conditions without Ti(Oi-Pr)4 as a conventional activator of organozinc reagents. The desired optically active tertiary and secondary

  净Et 2 Zn，Ph 2 Zn和高浓度Me 2 Zn是高反应性有机锌试剂，可以大量购买。我们在这里报告了在无溶剂或高浓度条件下没有Ti（O i -Pr）4的情况下，对酮和醛的催化对映选择性Et 2 Zn，Ph 2 Zn和Me 2 Zn。作为有机锌试剂的常规活化剂。与常规溶剂使用条件相比，以高收率和高对映选择性获得了所需的旋光性叔醇和仲醇。从绿色化学中的生态和环境原因的角度出发，这种催化作用不仅对学术用途而且对工业用途都是实用的。
• A Green Chemistry Approach to a More Efficient Asymmetric Catalyst:  Solvent-Free and Highly Concentrated Alkyl Additions to Ketones
  作者：Sang-Jin Jeon、Hongmei Li、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja052200m

  日期：2005.11.30

  diastereoselectivities and high yields. Both the solvent-free asymmetric additions and asymmetric addition/diastereoselective epoxidation reactions have been conducted on larger scale (5 g substrate) with 0.5 mol % catalyst loadings. In these procedures, enantioselectivities equal to or better than 92% were obtained with isolated yields of 90%. The solvent-free and highly concentrated conditions are a significant improvement

  对开发不仅高效和高度对映选择性而且对环境无害的催化剂体系有很大的需求。在此，我们报告了在高度浓缩和无溶剂条件下将烷基和官能化烷基催化不对称加成到酮上的研究。与使用甲苯和己烷的标准反应条件相比，无溶剂和高浓度条件允许催化剂负载减少 2 到 40 倍。这些新条件是通用的，适用于各种酮和二烷基锌试剂，以提供具有高对映选择性的各种叔醇。使用环状共轭烯酮，我们使用无溶剂加成条件进行了串联不对称加成/非对映选择性环氧化，然后引入 5.5 M 叔丁基过氧化氢 (TBHP) 癸烷溶液以生成环氧醇。这种一锅法允许获得具有三个连续立体中心的合成环氧醇，具有出色的对映选择性和非对映选择性以及高产率。无溶剂不对称加成和不对称加成/非对映选择性环氧化反应都已在更大规模（5 g 底物）上进行，催化剂负载量为 0.5 mol%。在这些程序中，以 90% 的分离产率获得了等于或优于 92% 的对映选择性。与以前基于溶剂的