4-(hept-2-yn-1-yl)morpholine | 19699-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(hept-2-yn-1-yl)morpholine
• 英文别名: 4-hept-2-ynylmorpholine
• CAS: 19699-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: DWBKNSBTALJVIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hept-2-yn-1-yl)morpholine 在 重水 、 五氯化铌 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到(Z)-4-(hept-2-en-1-yl-2,3-d₂)morpholine
  参考文献：
  名称：

  NbCl5-Mg 试剂系统用于从取代的 2-炔胺和 3-炔醇区域选择性和立体选择性合成 (2Z)-烯基胺和 (3Z)-烯醇

  摘要：

  使用 NbCl 5 -Mg 试剂系统还原N , N-二取代的 2-炔胺和取代的 3-炔醇，在区域和区域中以高产率提供相应的二氘代 (2 Z )-烯基胺和 (3 Z )-烯醇衍生物。通过氘解（或水解）的立体选择性方式。取代的炔丙胺和均丙炔醇与原位生成的低价铌络合物（基于 NbCl 5与镁金属的反应）的反应是合成带有 1,2-二取代双链的烯丙胺和高烯丙醇的有效工具。纽带。发现基于使用TaCl 5 -Mg试剂系统的众所周知的炔烃还原方法不适用于2-炔胺和3-炔醇。因此，本文揭示了两种试剂系统（NbCl 5 -Mg 和 TaCl 5 -Mg）对于含氧和含氮炔烃的行为差异。开发了一种基于 2-炔胺与三当量甲磺酰氯在化学计量的氯化铌 (V) 和镁金属存在下反应合成含氮E -β-氯乙烯基硫醚的区域和立体选择性方法在甲苯中。

  DOI：

  10.3390/molecules26123722
• 作为产物：
  描述：

  双吗啉甲烷 、 1-己炔 在 copper(l) chloride 作用下， 反应 6.0h， 以64%的产率得到4-(hept-2-yn-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-acetylenic amines by aminomethylation of acetylenes with geminal diamines

  摘要：

  A general and effective procedure has been developed for the synthesis of symmetrical and unsym- metrical 2,3-acetylenic amines by aminomethylation of terminal mono- and diacetylenes with geminal diamines in the presence of transition metal salts and complexes.

  DOI：

  10.1134/s1070428010010021

文献信息

• 2-Zincoethylzincation of 2-Alkynylamines and 1-Alkynylphosphines Catalyzed by Titanium(IV) Isopropoxide and Ethylmagnesium Bromide
  作者：Rita Kadikova、Ilfir Ramazanov、Oleg Mozgovoi、Azat Gabdullin、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0037-1612009

  日期：2019.2

  Titanium(IV) isopropoxide and ethylmagnesium bromide catalyzed reaction of 2-alkynylamines with Et2Zn, followed by deuterolysis/hydrolysis and iodinolysis, affords substituted (Z)-pent-2-en-2,5-d 2-1-amines, (Z)-pent-2-en-1-amines (65–88%), and substituted (Z)-2,5-diiodopent-2-en-1-amines (55–63%). It is suggested that the reaction proceeds through the formation of cyclic organotitanium derivatives. The

  异丙醇钛 (IV) 和溴化乙基镁催化 2-炔胺与 Et2Zn 的反应，然后进行氘化/水解和碘解，得到取代的 (Z)-pent-2-en-2,5-d 2-1-胺，(Z )-pent-2-en-1-胺 (65–88%) 和取代的 (Z)-2,5-diiodopent-2-en-1-胺 (55–63%)。表明该反应是通过形成环状有机钛衍生物进行的。在催化量的 Ti(O-iPr)4 和 EtMgBr 存在下，1-炔基膦和 Et2Zn 之间的反应产生具有高区域选择性和立体选择性的三取代 1-烯基氧化膦。
• Mild and efficient synthesis of propargylamines by copper-catalyzed Mannich reaction
  作者：Lothar W. Bieber、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.079

  日期：2004.11

  Terminal alkynes undergo mild and efficient aminomethylation with aqueous formaldehyde and secondary amines under CuI catalysis. In most cases high to nearly quantitative yields of tertiary propargylamines are obtained in DMSO solution at room temperature. Aromatic, aliphatic and silylated acetylenes as well as alkynols can be used. Primary amines are less reactive and satisfactory yields of secondary propargylamines

  末端炔烃在CuI催化下与甲醛水溶液和仲胺进行温和有效的氨甲基化反应。在大多数情况下，室温下在DMSO溶液中可获得高至接近定量的叔炔丙胺收率。可以使用芳族，脂族和甲硅烷基化乙炔以及炔醇。伯胺的反应性较低，仅用苯乙炔才能获得令人满意的仲炔丙基胺收率。
• Silver Nanoparticles Supported by Novel Nickel Metal-Organic Frameworks: An Efficient Heterogeneous Catalyst for an A³ Coupling Reaction
  作者：Lexin Song、Zhiyong Wang、Sujing Wang、Xiaoxiao He

  DOI：10.1055/s-0028-1087540

  日期：2009.2

  A novel heterogeneous catalyst of silver nanoparticles was prepared by using a nickel metal-organic framework (Ni-MOF) as a template. The catalyst has a very high catalytic activity and a strict structural selectivity towards linear aliphatic aldehydes in an A³ coupling reaction. The catalyst could be recovered by simple phase separation and reused for many times without obvious loss of activity.

  一种新型的银纳米粒子异质催化剂通过使用镍金属有机框架（Ni-MOF）作为模板制备。该催化剂在A³偶联反应中对线性脂肪醛具有非常高的催化活性和严格的结构选择性。催化剂可以通过简单的相分离进行回收，且多次重复使用后活性没有明显下降。
• Niobium- and zirconium-catalyzed reactions of substituted 2 alkynylamines with Et₂Zn
  作者：Rita N. Kadikova、Ilfir R. Ramazanov、Azat M. Gabdullin、Oleg S. Mozgovoj、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/d0ra10132j

  日期：——

  The NbCl5–EtMgBr-catalyzed reaction of N,N-disubstituted 2-alkynylamines with Et2Zn followed by hydrolysis or deuterolysis affords (2Z)-alkenylamines (reduction products of alkyne) in high yields. The reaction of N,N-disubstituted 2-alkynylamines with Et2Zn catalyzed by the Cp2ZrCl2–EtMgBr system occurs as 2-zincoethylzincation, resulting, after deuterolysis or iodinolysis, in the regio- and stereoselective

  NbCl 5 –EtMgBr 催化N , N-二取代 2-炔胺与 Et 2 Zn 的反应，然后水解或氘解，以高产率提供 (2 Z )-烯基胺（炔的还原产物）。在 Cp 2 ZrCl 2 –EtMgBr 体系催化下， N , N -二取代 2-炔胺与 Et 2 Zn 的反应以 2-锌乙基锌阳离子的形式发生，在氘解或碘解后，区域和立体选择性地形成相应的二氘代和具有三取代双键的二碘化2-烯基胺衍生物。本研究证明了在催化量的 EtMgBr 存在下，NbCl 5和 Cp 2 ZrCl 2对 2-炔基叔胺与 Et 2 Zn 的反应途径的催化作用之间的差异。
• Khuthier, Abdul-Hussain; Sheat, Mohammed Ali, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 187 - 194
  作者：Khuthier, Abdul-Hussain、Sheat, Mohammed Ali

  DOI：——

  日期：——