(Z)-ethyl 2-fluoro-4-methyl-2-pentenoate | 24116-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-fluoro-4-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: trans-2-Fluor-4-methyl-Δ²-pentensaeure-ethylester；trans-2-Fluor-4-methyl-Δ²-pentensaeureethylester；trans-2-Fluor-4-methyl-pent-2-ensaeure-aethylester；ethyl (Z)-2-fluoro-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 24116-72-1
• 化学式: C₈H₁₃FO₂
• 分子量: 160.188
• InChiKey: MAKSHZWXPCXHSE-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-58 °C(Press: 80 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-fluoro-4-methyl-2-pentenoate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Elkik, Elias; Imbeaux-Oudotte, Michele, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 861 - 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Fluor-4,5-dioxo-2-isopropyl-tetrahydrofuran-carbonsaeure-(3)-ethylester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-ethyl 2-fluoro-4-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Machleidt,H.; Wessendorf,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 674, p. 1 - 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc-Diethylaluminium Chloride Induced Coupling Reaction of Dibromofluoroacetate with Carbonyl Compounds. New Efficient and Selective Synthesis of α-Bromo-α-fluoro-β-hydroxy and α-Fluoro-β,β′-dihydroxy Esters
  作者：Takashi Ishihara、Takayuki Matsuda、Katsunori Imura、Hirofumi Matsui、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.1994.2167

  日期：1994.11

  Treatment of ethyl dibromofluoroacetate with aldehydes or ketone in the presence of zinc and diethylaluminium chloride at −20 °C gave rise to the corresponding α-bromo-α-fluoro-β-hydroxy alkanoic a...

  在锌和氯化二乙基铝的存在下，在 -20 °C 下，用醛或酮处理二溴氟乙酸乙酯，生成相应的 α-溴-α-氟-β-羟基链烷酸...
• Preparation of α-fluoro-α,β-unsaturated esters two carbon homologation of esters
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93802-x

  日期：1989.1
• Enantioselective bioreduction of 2-fluoro-2-alken-1-ols mediated by Saccharomyces cerevisiae
  作者：Fan Luo、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.02.011

  日期：2011.7

  Biocatalytic reduction of 2-fluoro-2-alken-1-ols mediated by Saccharomyces cerevisiae underwent smoothly and yielded (S)-2-fluorinated alkanols with high enantioselectivities. The conversion rate was markedly depending on the configuration of alkene moiety of the substrate, the chain length of alkyl group at beta position of C=C bond, as well as the reaction conditions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Reduction-olefination of esters: a new and efficient synthesis of .alpha.-fluoro .alpha.,.beta.-unsaturated esters
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00302a030

  日期：1990.7
• THENAPPAN, ALAGAPPAN;BURTON, DONALD J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5571-5574
  作者：THENAPPAN, ALAGAPPAN、BURTON, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——