(E)-2-octyl-3-nonylacrolein | 64935-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-octyl-3-nonylacrolein
• 英文别名: 2-Octyl-2-dodecenal, (2E)-；(E)-2-octyldodec-2-enal
• CAS: 64935-41-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O
• 分子量: 294.521
• InChiKey: WLUZPPJJEOWTBI-CZIZESTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-octyl-3-nonylacrolein 、 2,4-二硝基苯肼 生成 N-(2,4-Dinitro-phenyl)-N'-[(E)-2-octyl-dodec-2-en-(E)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Cossu-Jouve,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2429 - 2434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 哌啶 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(E)-2-octyl-3-nonylacrolein
  参考文献：
  名称：

  硅胶介导的高挥发性醛类在无有机溶剂的条件下，无回流冷凝器的自醛醇缩合反应

  摘要：

  哌啶催化硅胶介导的自醛醇缩合反应，以高收率得到相应的α，β-共轭醛。4-硝基-，4-三氟甲基-和4-氯苯甲醛与丙酮的醛醇缩合反应得到相应的醛醇产物。即使没有回流冷凝器，也可以使用高挥发性的醛和丙酮进行这些反应。硅胶可以循环使用五次，而产物的收率却没有显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.030

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Aldol Reaction and Robinson-Type Annelation Catalyzed by Lanthanoid Triisopropoxides
  作者：Tamon Okano、Yoshikazu Satou、Motoshi Tamura、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1246/bcsj.70.1879

  日期：1997.8

  Lanthanoid triisopropoxides are active catalysts for aldol reactions. Aldehydes give the corresponding β-hydroxyaldehydes at low temperatures in good yields, whereas ketones are less reactive, but form condensation products at high temperatures. Exceptionally, γ- or δ-diketones easily undergo condensation to give five- and six-membered unsaturated ketones in high yields. The lanthanoid propoxides, catalyzing the Michael addition of ketones to α,β-unsaturated ketones, which give δ-diketones, are also good catalysts for the Robinson-type annelation. In these reactions, the catalytic activity of the lanthanum propoxide is higher than those of the heavy lanthanoid propoxides, and is almost comparable to that of sodium isopropoxide. Since aluminum triisopropoxide shows poor activity, the lanthanoid propoxides are considerably basic for trivalent metal alkoxides.

  镧系三异丙醇盐是醛醇反应的活性催化剂。在低温下，醛能够高效地生成相应的β-羟基醛，而酮的反应活性较低，但在高温下会形成缩合产物。特别地，γ-或δ-二酮很容易发生缩合反应，以高产率生成五元和六元的非饱和酮。镧系异丙醇盐还具有催化酮对α,β-非饱和酮的迈克尔加成反应，这种反应会生成δ-二酮，同时也是罗宾逊型环加成反应的良好催化剂。在这些反应中，镧异丙醇盐的催化活性高于重镧系异丙醇盐，几乎可与钠异丙醇盐相媲美。由于铝三异丙醇盐的活性较差，镧系异丙醇盐相对于三价金属醇盐具有相当强的碱性。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds by Titanium Tetraalkoxide-Induced Aldol Condensation under Neutral Conditions
  作者：Rainer Mahrwald、Hans Schick

  DOI：10.1055/s-1990-26952

  日期：——

  Aldehydes and ketones, when treated with titanium tetraalkoxides in a hydrocarbon solvent at 20-140°C, undergo aldol condensation to give a, α,β-unsaturated carbonyl compounds. To avoid Meerwein-Ponndorf-Verley type reduction of the carbonyl compounds, titantium tetra-tert-butoxide is used, if the reaction is carried out at higher temperatures. In all other cases titanium tetraisopropoxide can be successfully employed. The outlined procedure offers the possibility of performing aldol condensations under neutral conditions.

  醛和酮在20-140°C的烃溶剂中与四烷氧基钛处理时，会发生醇缩反应，生成α,β-不饱和羰基化合物。为了避免羰基化合物的Meerwein-Ponndorf-Verley型还原，如果反应在较高温度下进行，则使用四-tert-丁氧钛。在所有其他情况下，四异丙氧钛可以成功使用。该方法提供了在中性条件下进行醇缩反应的可能性。
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as a Precatalyst for Activation of Carbonyl Functionality
  作者：Čebular、Božić、Stavber

  DOI：10.3390/molecules24142608

  日期：——

  improvement in the methods for addition-elimination reactions via activation of carbonyl functionality. In this paper, an advanced methodology for the direct esterification of carboxylic acids and alcohols, and for aldol condensation of aldehydes using widely available, inexpensive, and metal-free 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under neat reaction conditions is reported. The method is air- and moisture-tolerant

  羰基部分的活化是有机合成中最基本的方法之一，对于大量工业规模的缩合反应至关重要。在代表两个最重要反应的酯化和羟醛缩合中，羰基对亲核试剂攻击的敏感性允许构建各种有用的有机化合物。在这方面，一直需要开发和改进通过羰基官能团的活化进行加成-消除反应的方法。在本文中，报告了一种先进的方法，用于羧酸和醇的直接酯化，以及使用广泛可用、廉价且不含金属的 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲在纯反应条件下进行醛醇缩合. 该方法耐空气和水分，允许对本文中介绍的两种反应进行简单的合成和分离程序。提出了酯化的反应途径，并对某些工业上重要的衍生物进行了放大。
• A green method for the self-aldol condensation of aldehydes using lysine
  作者：Yutaka Watanabe、Kazue Sawada、Minoru Hayashi

  DOI：10.1039/b918349c

  日期：——

  A self-condensation of aldehydes has been conveniently accomplished by the catalytic action of lysine in water or a solvent-free system under specific emulsion conditions to give α-branched α,β-unsaturated aldehydes in good yields.

  在特定乳液条件下，通过赖氨酸的催化作用，在水或无溶剂体系中，方便地实现了醛的自缩合，获得了良好产率的α-支链α,β-不饱和醛。