1-benzyl-3-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one | 1335242-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-ethyl-3-hydroxyindol-2-one；1-benzyl-3-ethyl-3-hydroxyindol-2-one
• CAS: 1335242-96-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: HJJXSYOWQBYAND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one 、 苯基溴化镁 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-benzyl-3-ethyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从靛红容易地区域特异性合成2,3-二取代的吲哚。

  摘要：

  已经开发了从靛红容易地区域特异性合成2，3-二取代的吲哚的方法。将格氏试剂亲核地添加到市售的靛红中，然后用硼烷还原，以中等至良好的产率提供了结构上不同的2，3-二取代的吲哚阵列。本文所述的方法代表了一种新颖且非常简单的方法，用于合成各种2，3-二取代的吲哚，这是制药工业和药物化学中极为重要的结构基序。

  DOI：

  10.1039/c4cc04555f
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-benzyl-3-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  叔醇的动力学拆分：对3-羟基-3-取代的羟吲哚的高度对映选择性

  摘要：

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201209043

文献信息

• Scope, Limitations and Mechanistic Analysis of the HyperBTM‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary Heterocyclic Alcohols**
  作者：Samuel M. Smith、Mark D. Greenhalgh、Taisiia Feoktistova、Daniel M. Walden、James E. Taylor、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.202101111

  日期：2022.1.11

  isothiourea HyperBTM catalyzes the acylative kinetic resolution of a wide range of tertiary heterocyclic alcohols under mild conditions with high selectivity. The synthetic utility of the methodology has been demonstrated with the preparation of two bioactive targets. Kinetic analysis reveals a fractional reaction order with respect to the alcohol concentration.

  异硫脲 HyperBTM 在温和条件下以高选择性催化多种叔杂环醇的酰化动力学拆分。该方法的合成效用已通过制备两个生物活性靶标得到证明。动力学分析揭示了关于醇浓度的分级反应顺序。
• Autocatalytic synthesis of 3-ethyl-3-hydroxy-indole-2-ones and their neuroprotection and antitumor activities' evaluation
  作者：Gang Chen、Jiao Lin、Jie Zhang、Ya Wu、Xuefan Gu、Xiaojiang Hao、Yu Zhang

  DOI：10.1016/j.crci.2018.02.009

  日期：2018.5

  Résumé In this study, a series of 3-ethyl-3-hydroxy-indole-2-ones were synthesized through the addition reaction of Et2Zn and N-substituted isatin by an autocatalytic process. The synthesized compounds were characterized by NMR spectroscopy and mass spectrometry, and the reaction mechanism was discussed. The antitumor and neuroprotection activities of these compounds were evaluated. The results showed that several compounds display protection activity on H2O2-induced apoptosis of PC12 cells, which are more effective than that of (±)-α-tocopherol Vitamin E (VE). Moreover, these compounds also show antitumor activity against A549 and P388 cell lines.

  摘要 本研究通过Et2Zn与N-取代靛红的加成反应，在自催化过程中合成了一系列3-乙基-3-羟基-吲哚-2-酮。通过核磁共振波谱和质谱对合成的化合物进行了表征，并讨论了反应机理。对这些化合物的抗肿瘤和神经保护活性进行了评估。结果表明，几种化合物对 H2O2 诱导的 PC12 细胞凋亡具有保护活性，其效果优于(±)-α-生育酚维生素 E（VE）。此外，这些化合物还显示出对 A549 和 P388 细胞株的抗肿瘤活性。
• Regio- and Diastereoselective CC Coupling of α-Olefins and Styrenes to 3-Hydroxy-2-oxindoles by Ru-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation
  作者：Eiji Yamaguchi、Jeffrey Mowat、Tom Luong、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201303552

  日期：2013.8.5

  The direct approach: Ruthenium(0)‐catalyzed hydrohydroxyalkylation of α‐olefins and styrenes with 3‐hydroxy‐2‐oxindoles forms branched products of CC coupling with high levels of diastereocontrol. A mechanism involving diene–olefin oxidative coupling and a subsequent carboxylic acid co‐catalyzed transfer hydrogenolysis of the resulting oxaruthenacycle intermediate is postulated.

  直接方法：钌（0）催化的α-烯烃和苯乙烯与3-羟基-2-羟吲哚的羟基烷基化形成CC偶联的支链产物，具有高水平的非对映控制。假设涉及二烯-烯烃氧化偶联和随后的羧酸共催化转移氢解所得氧杂环丁烯环中间体的机制。
• Arylboronic Acid-Catalyzed Racemization of Secondary and Tertiary Alcohols
  作者：Gregory R. Boyce、Stefania F. Musolino、Jianing Yang、Andrew D. Smith、James E. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01602

  日期：2022.10.7

  The use of 2-carboxyphenylboronic acid (5 mol %) and oxalic acid (10 mol %) with 2-butanone as a solvent for the racemization of a range of enantiomerically pure secondary and tertiary alcohols is demonstrated. The process is postulated to proceed via reversible Brønsted acid-catalyzed C–O bond cleavage through an achiral carbocation intermediate.

  演示了使用 2-羧基苯基硼酸 (5 mol%) 和草酸 (10 mol%) 与 2-丁酮作为溶剂对一系列对映体纯的仲醇和叔醇进行消旋化。假设该过程通过非手性碳阳离子中间体通过可逆的布朗斯台德酸催化的 C-O 键裂解进行。
• Catalyst-free synthesis of 3-hydroxy-3-(alkyl/aryl)indolin-2-ones by addition of organoaluminum reagents to isatins
  作者：G. Santosh Kumar、Palakuri Ramesh、A. Sanjeeva Kumar、A. Swetha、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.027

  日期：2013.9

  An efficient synthesis of 3-hydroxy-3-(alkyl/aryl)indol-2-one derivatives has been described by the reactions of isatin with organoaluminum reagents. The reaction is very rapid and yields are high. The protocol is applicable for substituted isatins as well as a variety of organoaluminums. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.