4,4-dimethoxy-2-butenoic acid methyl ester | 57314-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-2-butenoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 4,4-dimethoxy-, methyl ester, (Z)-；methyl 4,4-dimethoxybut-2-enoate
• CAS: 57314-31-5
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: CWHHPNNHJKOQQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-2-butenoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以5.2 g的产率得到4-氧代-2-丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用活性微生物对活化的烯烃进行无过渡金属的还原。

  摘要：

  可以对微生物进行编程，以通过代谢工程进行化学合成。然而，尽管人们越来越关注从头代谢途径和设计者全细胞用于小分子合成的兴趣，但天然微生物的固有合成能力仍未得到充分开发。在这里，我们报告使用未经修饰的大肠杆菌BL21（DE3）细胞减少酮丙烯酸化合物，并将这种全细胞生物转化应用于从木质素衍生的原料合成氨基乙酰丙酸。还原反应是快速，化学和对映选择性的，在温和的条件下（37°C，水性介质）发生，不需要有毒的过渡金属或外部还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201903973
• 作为产物：
  描述：

  乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛溶液 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,4-dimethoxy-2-butenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用活性微生物对活化的烯烃进行无过渡金属的还原。

  摘要：

  可以对微生物进行编程，以通过代谢工程进行化学合成。然而，尽管人们越来越关注从头代谢途径和设计者全细胞用于小分子合成的兴趣，但天然微生物的固有合成能力仍未得到充分开发。在这里，我们报告使用未经修饰的大肠杆菌BL21（DE3）细胞减少酮丙烯酸化合物，并将这种全细胞生物转化应用于从木质素衍生的原料合成氨基乙酰丙酸。还原反应是快速，化学和对映选择性的，在温和的条件下（37°C，水性介质）发生，不需要有毒的过渡金属或外部还原剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201903973

文献信息

• Versatile PdTe/C catalyst for liquid-phase oxidations of 1,3-butadiene
  作者：N.I. Kuznetsova、V.N. Zudin、L.I. Kuznetsova、V.I. Zaikovskii、H. Kajitani、M. Utsunomiya、K. Takahashi

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.12.024

  日期：2016.3

  PdTe/C catalyst prepared in this way showed the ability to control the radical chain oxidation of 1,3-butadiene by promoting the selective formation of 2-butene-1,4-diol, 4-hydroxybut-2-enal and furan in DMA (total selectivity of 61% and yield of 7%). At the same time, the catalyst induced oxidation of 1,3-butadiene by a non-radical heterolytic mechanism involving the formation of two groups of primary

  使用H 6 TeO 6处理基于Sibunit碳载体的商业Pd催化剂在还原介质中获得Pd颗粒表面的Te涂层。以此方式制得的PdTe / C催化剂显示出通过促进2-丁烯-1,4-二醇，4-羟基丁-2-烯醛和呋喃的选择性形成来控制1,3-丁二烯自由基链氧化的能力。 DMA（总选择性为61％，产率为7％）。同时，该催化剂通过非自由基杂化机理诱导了1,3-丁二烯的氧化，该机理涉及两组主要产物的形成：（1）苯乙醛和甲基乙烯基酮，以及（2）在1,4-位。第二组化合物（包括1,4-二甲氧基-2-丁烯和马来酸二甲酯）在MeOH中的PdTe中心形成。PdTe / C催化剂中Te浓度的增加迫使1,3-丁二烯转化为1，
• Novel process for preparation of 1-furenyl-2,2-dimethyl-cyclopropane
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04642372A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  A process for the preparation of cyclopropane carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein Z is selected from the group consisting of --CN, --COOH and --COOR.sub.1, R.sub.1 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms and R.sub.2 and R.sub.3 are alkyl of 1 to 4 carbon atoms or taken together with the carbon atom to which they are attached form a carbon homocycle of 3 to 6 carbon atoms comprising reacting at low temperatures in a solvent in the presence of a strong base a compound of the formula ##STR2## wherein Z has the above definitions and R is alkyl of 1 to 6 carbon atoms or together form a polymethylene of 2 to 3 carbon atoms with a sulfone of the formula ##STR3## wherein R.sub.2 and R.sub.3 have the above definitions and Y is an aromatic group followed by aqueous treatment to obtain a compound of the formula ##STR4## wherein Y, R, R.sub.2, R.sub.3 and Z have the above definitions, reacting the latter at a low temperature in a solvent with a strong base while letting the temperature rise to obtain a compound of the formula ##STR5## wherein R, R.sub.2, R.sub.3 and Z have the above definitions of the cis/trans configuration richer in the trans isomer and either reacting the latter when Z is --CN or --COOR.sub.1 with a strong base in an aqueous media followed by acidification to obtain a compound of the formula ##STR6## wherein R, R.sub.2 and R.sub.3 have the above definitions having the same configuration as the compound of formula V or reacting the compound of formula V or Va with an acid agent in an aqueous media to obtain the corresponding compound of formula I with the same configuration as the compound of formula V or Va and optionally treating the latter with a weak base at room temperature to obtain the compound of formula I with a trans configuration which are valuable intermediates for the preparation of esters of cyclopropane carboxylic acid having elevated insecticidal activity.

  一种制备环丙烷羧酸衍生物的方法，其化学式为##STR1##其中Z选择自--CN，--COOH和--COOR.sub.1的群组，R.sub.1是1至6个碳原子的烷基，R.sub.2和R.sub.3是1至4个碳原子的烷基或与它们附着的碳原子形成3至6个碳原子的碳同族环，包括在强碱存在下，在低温下在溶剂中反应化合物##STR2##其中Z具有上述定义，R是1至6个碳原子的烷基，或共同形成2至3个碳原子的聚亚甲基与化学式##STR3##的磺酰基反应，其中R.sub.2和R.sub.3具有上述定义，Y是芳香族基，然后进行水处理以获得化合物##STR4##其中Y，R，R.sub.2，R.sub.3和Z具有上述定义，在溶剂中与强碱反应，同时让温度升高以获得化合物##STR5##其中R，R.sub.2，R.sub.3和Z具有上述定义的顺反异构体，富含反异构体，并在Z为--CN或--COOR.sub.1时将后者与强碱在水介质中反应，随后酸化以获得化合物##STR6##其中R，R.sub.2和R.sub.3具有上述定义，具有与化合物V的化学式相同的构型，或将化合物V或Va与酸性试剂在水介质中反应，以获得与化合物V或Va的化学式相同的化合物I，并可选择在室温下用弱碱处理后获得具有反式构型的化合物I，这些化合物是制备具有升高杀虫活性的环丙烷羧酸酯的有价值的中间体。
• US4163111A
  申请人：——

  公开号：US4163111A

  公开（公告）日：1979-07-31
• US4166188A
  申请人：——

  公开号：US4166188A

  公开（公告）日：1979-08-28
• US4173707A
  申请人：——

  公开号：US4173707A

  公开（公告）日：1979-11-06