5-Hydroxylamino-5-methyl-5H-dibenzocycloheptene | 89442-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-Hydroxylamino-5-methyl-5H-dibenzocycloheptene
• 英文别名: 5-methyl-5-hydroxamino-5H-dibenzocycloheptene；N-Hydroxy-5-methyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-amine；N-(2-methyl-2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenyl)hydroxylamine
• CAS: 89442-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: JYUXAHLNDMKZLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxylamino-5-methyl-5H-dibenzocycloheptene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 55.0~60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 3.08h， 生成 1-甲基-16-氮杂四环[7.6.1.02,7.010,15]十六碳-2,4,6,10,12,14-六烯
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Effect nucleophiles: a novel and convenient method for the synthesis of dibenzo[a,d]cycloheptenimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a031
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 二氯乙酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-Hydroxylamino-5-methyl-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Effect nucleophiles: a novel and convenient method for the synthesis of dibenzo[a,d]cycloheptenimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a031

文献信息

• Process for the preparation of 5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo(a,d)-cyclohepten-5,10-imine and its salts
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0091071A1

  公开（公告）日：1983-10-12

  (+)-5-Methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]-cyclo- hepten-5,10-imine, and its pharmaceutically acceptable salts is useful as an anxiolytic, antidepressant, anticonvulsant, muscle relaxant and in the treatment of mixed anxiety-depression, minimal brain dysfunction and extrapyramidal disorders such as Parkinson's disease. The racemate of the compound is produced by a four-step synthetic process in about 65% yield from 5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one.

  (+)-5-甲基-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]-环庚烯-5,10-亚胺及其药学上可接受的盐类可用作抗焦虑剂、抗抑郁剂、抗惊厥剂、肌肉松弛剂，并可用于治疗混合焦虑-抑郁症、最小脑功能障碍和锥体外系疾病，如帕金森病。 该化合物的外消旋体是由 5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮通过四步合成工艺制得的，收率约为 65%。
• Cyclization of electrochemically generated nitrogen radicals.
  作者：Sandor Karady、Edward G. Corley、Newton L. Abramson、Joseph S. Amato、Leonard M. Weinstock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87065-4

  日期：1991.1

  A novel and convenient synthesis of 11-substituted dibenzo[a,d]cycloheptimines 10 via annelation of electrochemically generated aminium radicals derived from substituted 5-hydroxylamino-5-methyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes 14 is described. The scope and limitations of the reaction as well as the effects of reactor design, current density and electrode material on the yield of 10 and the carbocation rearrangement by-product 28 are discussed.
• THOMPSON, WAYNE J.;ANDERSON, PAUL S.;BRITCHER, SUSAN F.;LYLE, TERRY A.;TH+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 789-808
  作者：THOMPSON, WAYNE J.、ANDERSON, PAUL S.、BRITCHER, SUSAN F.、LYLE, TERRY A.、TH+

  DOI：——

  日期：——
• BENDER, D. R.;KARADY, S.;ROTHAUSER, TH.
  作者：BENDER, D. R.、KARADY, S.、ROTHAUSER, TH.

  DOI：——

  日期：——
• LAMANEC, THERESA ROTHAUSER;BENDER, DEAN R.;DEMARCO, ANTHONY M.;KARADY, SA+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1768-1774
  作者：LAMANEC, THERESA ROTHAUSER、BENDER, DEAN R.、DEMARCO, ANTHONY M.、KARADY, SA+

  DOI：——

  日期：——