(+)-N-(methoxycarbonyl)-N-norglaucine | 1198362-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+)-N-(methoxycarbonyl)-N-norglaucine
• 英文别名: (S)-methyl 1,2,9,10-tetramethoxy-6a,7-dihydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-6(5H)-carboxylate；methyl (6aS)-1,2,9,10-tetramethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 1198362-82-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: DUJXEXZHKSKPIY-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-(methoxycarbonyl)-N-norglaucine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到海罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  Aporphine天然产物的对映选择性合成及其抗寄生虫性能

  摘要：

  南美锥虫病和内脏利什曼病是被忽视的原生动物疾病，在发展中国家具有重大影响。由于当前疗法的数量和毒性有限，因此迫切需要新的药物线索。在这项工作中，使用对映选择性，模块化和收敛性策略合成了四种紫花ph碱天然产物，包括最长线性序列中的八个步骤。关键步骤包括Bischler-Napieralski环化/ Noyori不对称还原以构建四氢异喹啉，以及钯催化的芳基化反应以封闭C环。Norglaucine，nordicentrine和dicentrine对T. cruzi和L. infantum表现出有希望的生物活性，这表明这些支架有可能进一步发展为抗寄生虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130814
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acetamide 在 2-氯吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 三氟甲磺酸酐 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (+)-N-(methoxycarbonyl)-N-norglaucine
  参考文献：
  名称：

  Aporphine天然产物的对映选择性合成及其抗寄生虫性能

  摘要：

  南美锥虫病和内脏利什曼病是被忽视的原生动物疾病，在发展中国家具有重大影响。由于当前疗法的数量和毒性有限，因此迫切需要新的药物线索。在这项工作中，使用对映选择性，模块化和收敛性策略合成了四种紫花ph碱天然产物，包括最长线性序列中的八个步骤。关键步骤包括Bischler-Napieralski环化/ Noyori不对称还原以构建四氢异喹啉，以及钯催化的芳基化反应以封闭C环。Norglaucine，nordicentrine和dicentrine对T. cruzi和L. infantum表现出有希望的生物活性，这表明这些支架有可能进一步发展为抗寄生虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130814