(+)-N-(methoxycarbonyl)-N-norglaucine | 1198362-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+)-N-(methoxycarbonyl)-N-norglaucine
• 英文别名: (S)-methyl 1,2,9,10-tetramethoxy-6a,7-dihydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-6(5H)-carboxylate；methyl (6aS)-1,2,9,10-tetramethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 1198362-82-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: DUJXEXZHKSKPIY-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-(methoxycarbonyl)-N-norglaucine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到海罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  Aporphine天然产物的对映选择性合成及其抗寄生虫性能

  摘要：

  南美锥虫病和内脏利什曼病是被忽视的原生动物疾病，在发展中国家具有重大影响。由于当前疗法的数量和毒性有限，因此迫切需要新的药物线索。在这项工作中，使用对映选择性，模块化和收敛性策略合成了四种紫花ph碱天然产物，包括最长线性序列中的八个步骤。关键步骤包括Bischler-Napieralski环化/ Noyori不对称还原以构建四氢异喹啉，以及钯催化的芳基化反应以封闭C环。Norglaucine，nordicentrine和dicentrine对T. cruzi和L. infantum表现出有希望的生物活性，这表明这些支架有可能进一步发展为抗寄生虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130814
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acetamide 在 2-氯吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 三氟甲磺酸酐 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (+)-N-(methoxycarbonyl)-N-norglaucine
  参考文献：
  名称：

  Aporphine天然产物的对映选择性合成及其抗寄生虫性能

  摘要：

  南美锥虫病和内脏利什曼病是被忽视的原生动物疾病，在发展中国家具有重大影响。由于当前疗法的数量和毒性有限，因此迫切需要新的药物线索。在这项工作中，使用对映选择性，模块化和收敛性策略合成了四种紫花ph碱天然产物，包括最长线性序列中的八个步骤。关键步骤包括Bischler-Napieralski环化/ Noyori不对称还原以构建四氢异喹啉，以及钯催化的芳基化反应以封闭C环。Norglaucine，nordicentrine和dicentrine对T. cruzi和L. infantum表现出有希望的生物活性，这表明这些支架有可能进一步发展为抗寄生虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130814

文献信息

• Enantioselective synthesis and anti-parasitic properties of aporphine natural products
  作者：Pauline Pieper、Eliza McHugh、Maiara Amaral、Andre G. Tempone、Edward A. Anderson

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130814

  日期：2020.1

  significant impact in developing countries. Due to the limited number and toxicity of current therapies, new drug leads are urgently needed. In this work, four aporphine natural products were synthesized using an enantioselective, modular and convergent strategy, comprising eight steps in the longest linear sequence; key steps included Bischler-Napieralski cyclization/Noyori asymmetric reduction to

  南美锥虫病和内脏利什曼病是被忽视的原生动物疾病，在发展中国家具有重大影响。由于当前疗法的数量和毒性有限，因此迫切需要新的药物线索。在这项工作中，使用对映选择性，模块化和收敛性策略合成了四种紫花ph碱天然产物，包括最长线性序列中的八个步骤。关键步骤包括Bischler-Napieralski环化/ Noyori不对称还原以构建四氢异喹啉，以及钯催化的芳基化反应以封闭C环。Norglaucine，nordicentrine和dicentrine对T. cruzi和L. infantum表现出有希望的生物活性，这表明这些支架有可能进一步发展为抗寄生虫剂。