1-benzyl-8,9-dihydro-1H-dibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazol-8-ol | 1253203-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-8,9-dihydro-1H-dibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazol-8-ol
• 英文别名: 3-Benzyl-3,4,5-triazatetracyclo[13.4.0.02,6.07,12]nonadeca-1(19),2(6),4,7,9,11,15,17-octaen-13-ol；3-benzyl-3,4,5-triazatetracyclo[13.4.0.02,6.07,12]nonadeca-1(19),2(6),4,7,9,11,15,17-octaen-13-ol
• CAS: 1253203-66-5
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O
• 分子量: 353.423
• InChiKey: ONNABJFLIRRCEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-8,9-dihydro-1H-dibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazol-8-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以90.8%的产率得到1-benzyl-1H-dibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazol-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND, AND METHOD FOR MODIFYING BIOLOGICAL MOLECULE

  摘要：

  该发明旨在建立一种用于修改生物分子的方法，该方法通过高效地修改生物分子并具有广泛适用性的反应来实现。因此，该发明提供了一种循环化合物，其中包含两个三唑环，通过双击反应将具有偶氮基团的叠氮化合物添加和连接到循环二炔化合物的八元环骨架的两个碳-碳三键位点，形成两个三唑环；一种使用双击反应制备循环化合物的方法；以及一种修改生物分子的方法。

  公开号：

  US20130011901A1
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-benzyl-8,9-dihydro-1H-dibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazol-8-ol
  参考文献：
  名称：

  应变促进的炔-叠氮环加成 (SPAAC) 揭示了糖缀合物生物合成的新特征

  摘要：

  SPAAC 淘汰：已开发出一系列用于菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应 (SPAAC) 的新试剂。这些与代谢标记和传统凝集素染色结合使用，以检查细胞中糖蛋白糖基化的缺陷。发现高尔基体运输的保真度和糖核苷酸的数量是生物合成的寡糖类型的关键参数。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100117

文献信息

• Cyclopropenones and the Photochemical Generation of Cyclic Alkynes Therefrom
  申请人：Popik Vladimir V.

  公开号：US20100210854A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Cyclic alkynes (e.g., cyclooctynes such as dibenzocyclooctynes) can be photochemically generated from cyclopropenones as disclosed herein. The cyclic alkynes can be reacted (e.g., in situ) with materials having alkyne-reactive groups (e.g., azide groups in a “click” reaction). In preferred embodiments, the generation and reaction of the cyclic alkyne can proceed in the absence of a catalyst (e.g., Cu(I)). These reactions can be useful, for example, for the selective labeling of living cells that are metabolically modified with azido-containing surface monosaccharides, or for light-directed surface patterning.

  环状炔烃（例如，二苯并环辛烯等）可以从环丙酮烯光化学地生成，如本文所披露的。这些环状炔烃可以与具有炔烃反应基团（例如，“点击”反应中的偶氮基团）的材料发生反应（例如，在原位）。在优选实施例中，环状炔烃的生成和反应可以在无催化剂（例如，Cu(I)）的情况下进行。这些反应可以用于例如，用于选择性标记通过含有偶氮基团表面单糖代谢修饰的活细胞，或用于光导向表面图案。
• Fluorodibenzocyclooctynes: A Trackable Click Reagent with Enhanced Reactivity
  作者：Wei Li、Juan Zou、Shiyu Zhu、Xianxian Mao、Hongyan Tian、Xiaojian Wang

  DOI：10.1002/chem.201902834

  日期：2019.8.6

  3‐dipolar cycloadditions, with either benzyl azide or ethyl diazoacetate, compared to conventional dibenzocyclooctyne (DIBO). In addition, FDIBOs showed unique trackable properties owing to the high NMR sensitivity of the naturally abundant 19F isotope. Biological molecules, including a monosaccharide, a peptide, and a protein, were tested with FDIBOs, and these reactions could be easily monitored by 19F NMR

  生物正交反应在生物系统中具有广泛的应用，并且在过去的二十年中，新的生物正交反应的发展引起了人们的极大兴趣。在这项工作中，报道了氟化二苯并环辛炔（FDIBOs）家族的设计和合成。与传统的二苯并环辛炔（DIBO）相比，氟原子的缺电子性质显着促进了1,3-偶极环加成反应中环辛炔与叠氮化苄或重氮乙酸乙酯的反应。另外，由于天然丰富的19 F同位素具有很高的NMR敏感性，因此FDIBOs具有独特的可追踪特性。用FDIBOs测试了包括单糖，肽和蛋白质在内的生物分子，这些反应可以很容易地由19用F NMR光谱评估共轭反应的进程。此外，还证明了用经代谢修饰的细菌标记活细胞，以扩大FDIBO的可能应用。
• Metal-Free Sequential [3 + 2]-Dipolar Cycloadditions using Cyclooctynes and 1,3-Dipoles of Different Reactivity
  作者：Brian C. Sanders、Frédéric Friscourt、Petr A. Ledin、Ngalle Eric Mbua、Selvanathan Arumugam、Jun Guo、Thomas J. Boltje、Vladimir V. Popik、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja1081519

  日期：2011.2.2

  Although metal-free cycloadditions of cyclooctynes and azides to give stable 1,2,3-triazoles have found wide utility in chemical biology and material sciences, there is an urgent need for faster and more versatile bioorthogonal reactions. We have found that nitrile oxides and diazocarbonyl derivatives undergo facile 1,3-dipolar cycloadditions with cyclooctynes. Cycloadditions with diazocarbonyl derivatives

  尽管环辛炔和叠氮化物的无金属环加成得到稳定的 1,2,3-三唑已在化学生物学和材料科学中得到广泛应用，但仍迫切需要更快、更通用的生物正交反应。我们已经发现腈氧化物和重氮羰基衍生物与环辛炔容易发生 1,3-偶极环加成反应。与叠氮化物相比，重氮羰基衍生物的环加成表现出相似的动力学，而环加成与腈氧化物的反应速率要快得多。用 BAIB 直接氧化相应的肟可以方便地制备腈氧化物，这些条件使得肟的形成、氧化和环加成可以作为一锅法进行。该方法用于用各种标签对碳水化合物的异头中心进行功能化。此外，肟和叠氮化物为连续的无金属点击反应提供了一对正交的官能团，这一特性使得通过不需要有毒金属催化剂的简单合成程序对生物分子和材料进行多功能化成为可能。
• Selective Labeling of Living Cells by a Photo-Triggered Click Reaction
  作者：Andrei A. Poloukhtine、Ngalle Eric Mbua、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja9054096

  日期：2009.11.4

  Phototriggering of the metal-free azide to acetylene cycloaddition reaction was achieved by masking the triple bond of dibenzocyclooctynes as cyclopropenone. Such masked cyclooctynes do not react with azides in the dark. Irradiation of cyclopropenones results in the efficient (Phi(355) = 0.33) and clean regeneration of the corresponding dibenzocyclooctynes, which then undergo facile catalyst-free cycloadditions with azides to give corresponding triazoles under ambient conditions. In situ light activation of a cyclopropenone linked to biotin made it possible to label living cells expressing glycoproteins containing N-azidoacetyl-sialic acid. The cyclopropenone-based phototriggered click chemistry offers exciting opportunities to label living organisms in a temporally and spatially controlled manner and may facilitate the preparation of microarrays.
• [EN] METHODS INCLUDING LATENT 1,3-DIPOLE-FUNCTIONAL COMPOUNDS AND MATERIALS PREPARED THEREBY<br/>[FR] PROCÉDÉS COMPRENANT DES COMPOSÉS À FONCTION 1,3-DIPÔLE LATENTS ET MATÉRIAUX PRÉPARÉS PAR CES PROCÉDÉS
  申请人：UNIV GEORGIA REASERCH FOUNDATION INC

  公开号：WO2012047663A3

  公开（公告）日：2012-05-31