(3E,5E)-deca-3,5-dien-2-one | 95416-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,5E)-deca-3,5-dien-2-one
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-decadien-2-one；3,5-Nonadien-2-one
• CAS: 95416-58-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KGVVLDOJDFWSCL-BLHCBFLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 (3E,5E)-deca-3,5-dien-2-one 在 [(1,5-cyclooctadiene)(OH)iridium(I)]2 、 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到6-phenyl-2-decanone
  参考文献：
  名称：

  铱配合物催化芳基硼酸向α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的高选择性1,6-加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601719
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5Z)-deca-3,5-dien-2-one 在 氢气 作用下， 以100%的产率得到(3E,5E)-deca-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯介导的共轭E或Z烯酮和不对称二乙烯基酮的合成。一锅制备异麦草酮

  摘要：

  酰基卤或酸酐与链烯基铜试剂的钯（o）催化偶联可高收率提供α，β乙烯酮和α，β-α，β'二乙烯酮。通过炔烃的羰基化直接获得的烯基铜试剂的取代模式被完全保留。Z-烯酸的酸酐也保留其Z立体化学。β-卤代乙烯基酮在上述条件下反应，得到α，β-γ，δ二烯酮。报道了一种有效的一锅法合成Z或ε异麦角蛋白酮的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87356-7

文献信息

• Palladium-catalysed vinylation of organic halides under solid–liquid phase transfer conditions
  作者：Tuyet Jeffery

  DOI：10.1039/c39840001287

  日期：——

  Heck-type reactions involving organic halides proceed readily at or near room temperature when performed under solid–liquid phase transfer conditions.

  当在固液相转移条件下进行时，涉及有机卤化物的Heck型反应很容易在室温下或接近室温下进行。
• Oxidative Palladium(II) Catalysis:  A Highly Efficient and Chemoselective Cross-Coupling Method for Carbon−Carbon Bond Formation under Base-Free and Nitrogenous-Ligand Conditions
  作者：Kyung Soo Yoo、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ja063710z

  日期：2006.12.1

  For instance, oxidative palladium(II) catalysis is effective with highly substituted alkenes and cyclic alkenes, which are known to be incompatible with other known catalytic conditions. Most examined reactions progressed smoothly to completion at low temperatures and in short times. These interesting results provide mechanistic insights and utilities for a new paradigm of palladium catalytic cycles

  我们在此报告了氧促进 Pd(II) 催化的通用和温和协议的开发，导致烯基和芳基硼化合物与各种烯烃的选择性交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，这种新方法即使在没有碱基的情况下也能很好地工作，因此避免了不需要的同源偶联。包括二甲基菲咯啉在内的基于氮的配体增强了反应性，并提供了一种高效的立体选择性方法来克服具有挑战性的底物限制。例如，氧化钯 (II) 催化对于高度取代的烯烃和环烯烃是有效的，已知它们与其他已知的催化条件不相容。大多数检查的反应在低温和短时间内顺利完成。
• On the Mechanism of Cu-Catalyzed Enantioselective Extended Conjugate Additions: A Structure-Based Approach
  作者：Tim den Hartog、Yange Huang、Martín Fañanás-Mastral、Anne Meuwese、Alena Rudolph、Manuel Pérez、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/cs501297s

  日期：2015.2.6

  The enantioselective 1,6-addition to unsaturated carbonyl compounds offers unique opportunities to study the range of selectivities one can obtain using Cu catalysis. Here, a substrate–reagent approach to obtain structural information on the mechanism of extended conjugate additions is reported. By studying the influence of several halides in the Grignard reagent and in the Cu source on the enantioselective

  对不饱和羰基化合物的1,6-对映选择性加成提供了独特的机会来研究使用Cu催化可获得的选择性范围。在这里，报道了一种底物-试剂方法来获得有关扩展缀合物加成机理的结构信息。通过研究格氏试剂和铜源中几种卤化物对对映选择性1,6-加成的影响，表明使用EtMgBr作为格氏试剂和CuI作为铜源的组合是有利的。此外，探索带有几种烷基酯的底物发现，叔丁基酯底物增强了1,6-加成中的对映异构，并允许添加BnCH 2溴化镁。还研究了具有各种吸电子基团的底物，确定酯底物最适合1,6加成。其他两项研究的重点是Me取代的烯烃底物和具有所有可能的烯烃几何形状的底物。这些研究表明，当使用α-Me底物时，在1,6-加成中空前的高对映选择性，并为1,6-加成机理提供了相关见解。最后，研究了具有三个或四个烯烃与吸电子基团共轭的底物。在此，报道了1，8-加成，其以合理的产率，区域选择性和立体选择性给出了相应的产物。结合这些研究
• A facile ring opening reaction of furfuryl selenides. Highly efficient method for dienones
  作者：Isao Kuwajima、Showay Hoshino、Toshihiko Tanaka、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77447-8

  日期：1980.1

  Treatment of furfuryl phenyl selenides with butyllithium or metallic lithium induces the facile ring opening reaction of their furan ring and the corresponding dienones are obtained in high yields.

  用丁基锂或金属锂处理糠基苯基硒化物可引发呋喃环的易开环反应，并以高收率获得相应的二烯酮。
• Polymeric tertiaryphosphine as a green and recyclable organocatalyst for stereoselective isomerization reaction
  作者：Yugang Wang、Huanfeng Jiang、Hailing Liu、Peng Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.198

  日期：2005.5

  A green, simple and effective polymeric organocatalytic system, polymer-supported triphenylphosphine (PS-TPP), for the stereoselective isomerization of α,β-ynones to (E,E)-α,β-γ,δ-dienones is reported here. The catalyst, PS-TPP could be recovered by simple filtration and reused several times with high activity.

  本文报道了一种绿色，简单有效的聚合物有机催化体系，即聚合物支撑的三苯膦（PS-TPP），用于将α，β-炔酮立体选择性异构化为（E，E）-α，β-γ，δ-二烯酮。PS-TPP催化剂可通过简单过滤回收，并以高活性重复使用数次。