1,4-dimethoxy-2,3-bis(bromomethyl)-anthraquinone | 67122-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2,3-bis(bromomethyl)-anthraquinone
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2,3-dibromomethyl anthracene-9,10-dione；1,4-Dimethoxy-2,3-dibromomethyl-anthraquinone；1,4-dimethoxy - 2,3-bis(bromomethyl)-anthraquinone；2,3-Bis(bromomethyl)-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 67122-25-2
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 454.115
• InChiKey: DFWWTQSJYNWQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3-bis(bromomethyl)-anthraquinone 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2,3-bis(chloromethyl)-1,4-dimethoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  An Electron Transfer Approach to the Preparation of Highly Functionalized Anthraquinones

  摘要：

  一系列高度功能化的醌类化合物通过2,3-双(氯甲基)-1,4-二甲氧基蒽醌（6）与各种硝酸盐阴离子在电子转移反应条件下进行的原创性反应制备而成。

  DOI：

  10.3390/10010289
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3-dimethylanthracene-9,10-dione 在 过氧化氢苯甲酰 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1,4-dimethoxy-2,3-bis(bromomethyl)-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  包含官能化蒽醌基团和不寻常的富勒烯稳定阳离子1的C 60衍生物的合成与表征

  摘要：

  的邻位由1,4-二羟基-2,3-双（溴甲基）原位制备-anthraquinonedimethane亲二烯体-蒽醌和1,4-二甲氧基-2,3-双（溴甲基）蒽醌分别与富勒烯C反应60，得到蒽醌衍生物：二羟基蒽醌-C 60和二甲氧基蒽醌-C 60。与丁醇钠和15-冠5的前一种化合物得到双（钠-15-冠-5）二氧杂蒽醌-C 60。所述二甲氧基蒽醌-C 60分发生反应，以[Ru（PPH 3）2（NO）CL]，以形成双加合物{[ η 2 - （二甲氧基-蒽醌-C 60）]的[Ru（PPH 3）2（NO）Cl]}。已经通过循环伏安法研究了二羟基和二甲氧基蒽醌-C 60衍生物的电化学，与1,4-二羟基-2,3-二甲基蒽醌相反，化合物二羟基-蒽醌-C 60显示两个独立的一个电子在较低电位下的氧化强烈表明富勒烯稳定阳离子的一个相对罕见的例子。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00436-7

文献信息

• Reduction D′α,α′-dibromoorthoxylenes par les sels chromeux : generation facile d'orthoquino-dimethanes
  作者：D. Stephan、A. Gorgues、A. Le Coq

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91403-0

  日期：1984.1

  α,α′-Dibromoorthoxylenes undergo a very fast reductive elimination on treatment with chromous chloride, affording the reactive intermediate orthoquinodimethanes which evolve into spiroorthoxylylenes 2 or may be trapped with dienophiles (adducts 3 and 4). Some attempts in the field of anthracycline precursors are reported.

  用氯化亚铬处理后，α，α'-二溴邻二甲苯会经历非常快速的还原消除反应，从而提供反应性中间体邻醌二甲烷，这些中间体会演变成螺二甲撑二甲苯2或被二烯亲二烯捕获（加合物3和4）。报道了蒽环类前体领域的一些尝试。
• Synthesis of ring A fluorinated anthracyclines
  作者：Franco Pasqui、Franca Canfarini、Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00892-c

  日期：1996.1

  The synthesis of different anthracyclines of the daunorubicin family, fluorinated at position 8 or 10 is described. The 8-fluoroderivatives (2a-c) were obtained by glycosylation of the corresponding fluorinated aglycones. The 10-fluoroderivatives (2d-g) were synthesized directly from daunorubicin (1a) and idarubicin (1c) following a non deglycosidative approach. 8-(S)-Fluorodoxorubicin was obtained

  描述了在位置8或10处氟化的柔红霉素家族不同蒽环类抗生素的合成。通过相应的氟化糖苷配基的糖基化反应获得了8-氟衍生物（2a-c）。按照非去糖基化方法，由柔红霉素（1a）和伊达比星（1c）直接合成10-氟衍生物（2d-g）。从8-（S）-氟柔红霉素获得了8-（S）-氟罗柔比星，尽管产率很低。
• Spectral investigations on the influence of silver nanoparticles on the fluorescence quenching of 1,4-dimethoxy-2,3-dibromomethylanthracene-9,10-dione
  作者：Singlepatti Ramasamy Kavitha、Mahalingam Umadevi、Patrice Vanelle、Thierry Terme、Omar Khoumeri

  DOI：10.1140/epjd/e2014-50257-5

  日期：2014.10

  It has been observed that the fluorescence intensity of DMDBMAD decrease with increase in the size of the Ag NPs. The quenching rate constant and association constant were determined using Stern-Volmer and Benesi-Hildebrand plots. The Stern-Volmer plot suggested that the quenching of DMDBMAD fluorescence by silver NPs was a dynamic process. The obtained value of the association constant infers that

  通过Creighton方法合成了9至17 nm不同大小的银纳米颗粒（Ag NPs），并使用紫外可见光谱和高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）对其进行了表征。结合紫外可见吸收光谱技术研究了甲醇中1,4-二甲氧基-2,3-二溴甲基蒽-9,10-二酮（DMDBMAD）的荧光猝灭。已经观察到DMDBMAD的荧光强度随着Ag NP的尺寸的增加而降低。淬灭速率常数和缔合常数使用Stern-Volmer和Benesi-Hildebrand图确定。Stern-Volmer图表明银NP对DMDBMAD荧光的猝灭是一个动态过程。所获得的缔合常数的值推断出DMDBMAD与Ag NP之间存在缔合。利用傅斯特共振能量转移（FRET）理论，得到了供体（DMDBMAD）与受体（Ag NPs）之间的距离以及临界能量转移距离。激发供体和基态受体分子之间的长距离偶极-偶极相互作用是负责能量转移的主要机理。
• A Facile Synthesis of 3-Substituted Isothiochroman
  作者：Yao-Chang Xu、Elaine Lebeau、Giorgio Attardo、Tibor Breining

  DOI：10.1055/s-1994-25475

  日期：——

  3-Carbonyl substituted isothiochromans (3,4-dihydro-1H-2-benzothiopyrans) 3 were synthesized in moderate yields in a one-pot process from dibromide 1 and 2-mercaptocarbonyl compounds 2. This method could be also extended to the synthesis of tetracyclic 1-H-anthraceno [2,3-c]thiopyran 5.

  以二溴化物 1 和 2-巯基化合物 2 为原料，通过一锅法合成了 3-羰基取代的异硫代吡喃（3,4-二氢-1H-2-苯并硫吡喃）3，收率中等。这种方法也可扩展到四环 1-H-anthraceno [2,3-c]thiopyran 5 的合成。
• Synthesis and antitumor activity of cyclopentane-fused anthraquinone derivatives
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Yuri B. Sinkevich、Lyubov G. Dezhenkova、Dmitry N. Kaluzhny、Nikolay S. Ilyinsky、Valentin I. Borshchevskiy、Dominique Schols、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116103

  日期：2024.2

  In our pursuit of developing novel analogs of anthracyclines with enhanced antitumor efficacy and safety, we have designed a synthesis scheme for 4,11-dihydroxy-5,10-dioxocyclopenta[b]anthracene-2-carboxamides. These newly synthesized compounds exhibit remarkable antiproliferative potency against various mammalian tumor cell lines, including those expressing activated mechanisms of multidrug resistance

  为了开发具有增强抗肿瘤功效和安全性的新型蒽环类药物类似物，我们设计了 4,11-二羟基-5,10-二氧代环戊[ b ]蒽-2-甲酰胺的合成方案。这些新合成的化合物对各种哺乳动物肿瘤细胞系（包括表达激活的多药耐药机制的细胞系）表现出显着的抗增殖效力。甲酰胺侧链中二胺部分的结构是抗癌活性以及与 DNA、拓扑异构酶 1 和 ROS 诱导等关键靶点相互作用的关键决定因素。值得注意的是，对阿霉素结构的修饰导致亲脂性、细胞摄取和溶酶体中的优先分布显着增加。因此，在保持对蒽环类药物靶标的影响的同时，这些新型衍生物还表现出通过与溶酶体相关的途径诱导细胞毒性的潜力。总之，与氨基糖相比，环二胺衍生物，特别是3-氨基吡咯烷，可以被认为是掺入天然和半合成蒽环类药物或新蒽醌衍生物的更好选择，旨在规避外排介导的耐药性。