1a-acetyl-3,10-dimethoxy-1a,2,4,9,11,11a-hexahydrotetraceno[2,3-b]oxirene-4,9-dione | 137282-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1a-acetyl-3,10-dimethoxy-1a,2,4,9,11,11a-hexahydrotetraceno[2,3-b]oxirene-4,9-dione
• 英文别名: 5-Acetyl-2,10-dimethoxy-6-oxapentacyclo[9.8.0.03,9.05,7.013,18]nonadeca-1,3(9),10,13,15,17-hexaene-12,19-dione
• CAS: 137282-73-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₆
• 分子量: 378.381
• InChiKey: GAXTWSULCWTBGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a-acetyl-3,10-dimethoxy-1a,2,4,9,11,11a-hexahydrotetraceno[2,3-b]oxirene-4,9-dione 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氟酸 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (8R,9S)-9-Fluoro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 8-(S)-Fluoro-N-Trifluoroacetylidarubicin

  摘要：

  (+,-)4-去甲氧基-8-氟-(7,8-顺式)-柔红霉素酮是通过全合成获得的，并与柔红霉素胺偶联，得到8-(S)-氟-伊达比星-N-三氟乙酸盐，这是第一个在环A上以氟原子取代的蒽环类化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91694-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3-bis(bromomethyl)-anthraquinone 在 2,4,6-三甲基吡啶对甲苯磺酸盐 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1a-acetyl-3,10-dimethoxy-1a,2,4,9,11,11a-hexahydrotetraceno[2,3-b]oxirene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  环A氟化蒽环的合成

  摘要：

  描述了在位置8或10处氟化的柔红霉素家族不同蒽环类抗生素的合成。通过相应的氟化糖苷配基的糖基化反应获得了8-氟衍生物（2a-c）。按照非去糖基化方法，由柔红霉素（1a）和伊达比星（1c）直接合成10-氟衍生物（2d-g）。从8-（S）-氟柔红霉素获得了8-（S）-氟罗柔比星，尽管产率很低。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00892-c

文献信息

• Concerning Synthesis of Ring-A Fluorinated Anthracyclines. The Dioxirane Shunt
  作者：Lucia D'Accolti、Caterina Fusco、M. Rosaria Rella、Ruggero Curci

  DOI：10.1081/scc-120022475

  日期：2003.9.1

  Abstract In a key step of the synthesis of 8-fluoro anthracycline aglycones such as 7, epoxidation of the electron-poor C8–C9 double bond moiety presented by the 8-acetyl-6,11-dimethoxy-7,10-dihydronaphthacene-5,12-dione starting material can be achieved in high yield and ease of operations using methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1b). †Dedicated to Prof. W. Adam (University of Würzburg) on the occasion

  摘要 在合成 8-氟蒽环苷配基如 7 的关键步骤中，由 8-乙酰基-6,11-二甲氧基-7,10-二氢萘基-5 呈现的缺电子 C8-C9 双键部分的环氧化使用甲基(三氟甲基)二环氧乙烷(1b)可以高产率和易于操作地获得,12-二酮原料。† 献给 W. Adam 教授（维尔茨堡大学）65 岁生日。
• New fluoro-naphtacenediones, their glycosilated derivatives and methods of making them
  申请人：A. MENARINI INDUSTRIE FARMACEUTICHE RIUNITE S.R.L.

  公开号：EP0436474B1

  公开（公告）日：1994-07-20
• Synthesis of ring A fluorinated anthracyclines
  作者：Franco Pasqui、Franca Canfarini、Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00892-c

  日期：1996.1

  The synthesis of different anthracyclines of the daunorubicin family, fluorinated at position 8 or 10 is described. The 8-fluoroderivatives (2a-c) were obtained by glycosylation of the corresponding fluorinated aglycones. The 10-fluoroderivatives (2d-g) were synthesized directly from daunorubicin (1a) and idarubicin (1c) following a non deglycosidative approach. 8-(S)-Fluorodoxorubicin was obtained

  描述了在位置8或10处氟化的柔红霉素家族不同蒽环类抗生素的合成。通过相应的氟化糖苷配基的糖基化反应获得了8-氟衍生物（2a-c）。按照非去糖基化方法，由柔红霉素（1a）和伊达比星（1c）直接合成10-氟衍生物（2d-g）。从8-（S）-氟柔红霉素获得了8-（S）-氟罗柔比星，尽管产率很低。
• The Synthesis of 8-(S)-Fluoro-N-Trifluoroacetylidarubicin
  作者：Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Franco Pasqui、Vittorio Pestellini、Federico M. Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91694-0

  日期：1992.3

  (+,-)4-Demethoxy-8-fluoro-(7,8-trans)-daunomycinone is obtained by total synthesis and coupled with daunosamine to give 8-(S)-fluoroidarubicin-N-trifluoroacetate, the first anthracycline substituted with a fluorine atom on ring A.

  (+,-)4-去甲氧基-8-氟-(7,8-顺式)-柔红霉素酮是通过全合成获得的，并与柔红霉素胺偶联，得到8-(S)-氟-伊达比星-N-三氟乙酸盐，这是第一个在环A上以氟原子取代的蒽环类化合物。