pentanoic-α-d₂ acid | 64118-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pentanoic-α-d₂ acid
• 英文别名: α-d2-pentanoic acid；<2,2-D2>Pentansaeure；(2,2-d₂)-pentanoic acid；α,α-Dideutero-n-valeriansaeure；2,2-dideuterio-pentanoic acid；Valeriansaeure-2,2-d(2)；Pentanoic-2,2-D2 acid；2,2-dideuteriopentanoic acid
• CAS: 64118-37-2
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 104.117
• InChiKey: NQPDZGIKBAWPEJ-APZFVMQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  −20-−18 °C(lit.)
• 沸点：
  110-111 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.939 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.5 (vs air)
• 闪点：
  192 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36,S45,S61
• 危险类别码：
  R34,R52/53
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3
• 海关编码：
  2915600000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentanoic-α-d₂ acid 在 磷化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 magnesium 作用下， 生成 <3,3-D2>Hexansaeure
  参考文献：
  名称：

  苯己酰六正己酸酯固体多晶型的氘和碳 13 NMR

  摘要：

  报道了各种固态相中特定标记的苯己酰基六正己酸的氘和碳 13 NMR。光谱表现出在相变处不连续变化的动态线形。结果解释为侧链从低温固相 IV、III 等向液体的顺序熔化。在第四阶段，分子几乎是静止的，除了甲基围绕它们的 C/sub 3/ 轴快速旋转。阶段 III 中的结果根据双位点异构化过程进行定量解释，涉及同时旋转 95/sup 0/ 大约 C/sub 1/-C/sub 2/ 和从 gtg 到 g'g't（或相当于 g'tg' 到 ggt) 用于链的其余部分。该反应在 0/sup 0/C 时的比速率约为 10/sup 5/s/sup -1/。在阶段 II 中设置了额外的链异构化过程，但是没有进行定量分析。进一步的运动模式，包括整个链围绕其 C/sup ar/-O 键的重新定向，出现在进入阶段 I 时。在所有固相中，苯环保持静止。

  DOI：

  10.1021/ja00258a006
• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 氘氧化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 pentanoic-α-d₂ acid
  参考文献：
  名称：

  苯己酰六正己酸酯固体多晶型的氘和碳 13 NMR

  摘要：

  报道了各种固态相中特定标记的苯己酰基六正己酸的氘和碳 13 NMR。光谱表现出在相变处不连续变化的动态线形。结果解释为侧链从低温固相 IV、III 等向液体的顺序熔化。在第四阶段，分子几乎是静止的，除了甲基围绕它们的 C/sub 3/ 轴快速旋转。阶段 III 中的结果根据双位点异构化过程进行定量解释，涉及同时旋转 95/sup 0/ 大约 C/sub 1/-C/sub 2/ 和从 gtg 到 g'g't（或相当于 g'tg' 到 ggt) 用于链的其余部分。该反应在 0/sup 0/C 时的比速率约为 10/sup 5/s/sup -1/。在阶段 II 中设置了额外的链异构化过程，但是没有进行定量分析。进一步的运动模式，包括整个链围绕其 C/sup ar/-O 键的重新定向，出现在进入阶段 I 时。在所有固相中，苯环保持静止。

  DOI：

  10.1021/ja00258a006

文献信息

• Ion-neutral complexes as intermediates in the decompositions of C5H10O2.cntdot.+ isomers
  作者：David J. McAdoo、Charles E. Hudson、Mark Skyiepal、Ellen Broido、Lawrence L. Griffin

  DOI：10.1021/ja00259a012

  日期：1987.12

  Les acides valerique methyl-3 butyrique ionises et l'isomere enolique de l'acetate d'isopropyle ionise passent en partie via des intermediaires communs avant leur decomposition en CH 3 ĊHC(OH) 2 + et CH 3 C(OH) 2 +

  Les acides valeriquemethyl-3 butyrique ionises et l'isomere enolique de l'acetate d'isopropyle ionise passent en partie via des intermediaires commons avant leurresolution en CH 3 ĊHC(OH) 2 + et CH 3 C(OH) 2 +
• Parallel behavior in kinetic and NMR effects: secondary deuterium isotope effects on the alkaline hydrolysis of esters
  作者：Michael S. Matta、Dale E. Broadway、Michele K. Stroot

  DOI：10.1021/ja00250a026

  日期：1987.8

  948 +/- 0.004. The activation energies of the esterolyses of the isotopically light esters follow a similar pattern, as do the /sup 13/C NMR nuclear shieldings in CDCl/sub 3/ of the isotopically light parent carboxylic acids (20.9, 27.4, 35.9, and 33.8 (ppm)) and /sup 13/C NMR one-bond isotope shifts produced by disubstitution of deuterium for hydrogen at the ..cap alpha..-carbons of the acids (0.45,

  ..β..-氘二次动力学同位素效应 (..beta..-D KIEs) 对乙酸、丙酸、丁酸和戊酸的对硝基苯酯在 pH 10.70、0.20 M 碳酸盐缓冲液中的碱性水解25/sup 0/C 倾向于随着酯链长度的增加而增加，直至戊酸酯。..beta..-D KIE 分别为 0.975 +/- 0.004、0.960 +/- 0.002、0.940 +/- 0.001 和 0.948 +/- 0.004。同位素轻酯的酯解的活化能遵循类似的模式，同位素轻母体羧酸（20.9、27.4、35.9 和 33.8（20.9、27.4、35.9 和 33.8）在 CDCl/sub 3/ 中的 /sup 13/C NMR 核屏蔽也是如此（ ppm)) 和 /sup 13/C NMR 单键同位素位移，由氘在酸的 ..cap α..-碳（0.45、0.55、0.60 和 0.59 (ppm)）处取代氢产生。从以
• A practical and environmentally friendly protocol for synthesis of α‐deuterated carboxylic acids
  作者：Johan Wennerberg、Klaus Dreisch

  DOI：10.1002/jlcr.4021

  日期：——

  α-deuterated carboxylic acids have been synthesized from the corresponding malonic acids via hydrogen/deuterium exchange and decarboxylation in presence of D2O. The method is general, mild and efficient and does not require organic solvents or other additives. Yields range between 83% and 94% and purification was not necessary. Starting materials were easy accessible and the α-deuterated carboxylic acids may

  以相应的丙二酸为原料，在D 2 O存在下，通过氢/氘交换和脱羧合成了α-氘代羧酸。该方法通用、温和、高效，不需要有机溶剂或其他添加剂。产率范围在 83% 至 94% 之间，并且无需纯化。起始原料很容易获得，α-氘代羧酸可以很容易地转化为其他标记的化合物，如醇、醛、酯和酰胺。NMR 表征证实了纯度和同位素纯度。
• Boden, Neville; Bushby, Richard J.; Clark, Leslie D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 543 - 551
  作者：Boden, Neville、Bushby, Richard J.、Clark, Leslie D.

  DOI：——

  日期：——
• Weiske, Thomas; Schwarz, Helmut, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 323 - 347
  作者：Weiske, Thomas、Schwarz, Helmut

  DOI：——

  日期：——