5-chloro-2-(o-tolyl)pyridine | 1345043-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(o-tolyl)pyridine
• 英文别名: 5-chloro-2-(2-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1345043-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: HKOZZCLXWSHTDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(o-tolyl)pyridine 、 正戊酸 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到1-(2-(5-chloropyridin-2-yl)-3-methylphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳香酮和Isoindolobenzimidazoles的钯催化合成的通过选择性芳香CH键酰化

  摘要：

  通过选择性芳族CH键的酰化反应，已经开发了一种便捷高效的钯催化芳族酮和异吲哚并苯并咪唑类化合物的合成方法。该方案使用乙酸钯作为催化剂，容易获得的羧酸作为酰化剂，三氟乙酸酐作为酸的活化剂，并以良好或优异的收率获得了相应的芳族酮和异吲哚并苯并咪唑。该发现应为合成芳族酮和异吲哚并苯并咪唑类化合物提供一种新的有用的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200743
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯吡啶 、 2-甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到5-chloro-2-(o-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯负载的Pd纳米颗粒催化的直接芳香族C–H活化/乙酰氧基化

  摘要：

  通过使用负载在氧化石墨烯上的钯纳米颗粒（PdNPs / GO）作为催化剂，成功开发了首个固体负载的定向芳族CH活化/乙酰氧基化反应。该方法的实用性通过简单的催化剂制备，高催化效率，宽泛的官能团耐受性和易于扩大反应规模得到证明。热过滤试验和Hg（0）中毒试验表明了催化活性物质的异质性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02967

文献信息

• Room-Temperature C–H Arylation: Merger of Pd-Catalyzed C–H Functionalization and Visible-Light Photocatalysis
  作者：Dipannita Kalyani、Kate B. McMurtrey、Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja208068w

  日期：2011.11.23

  This communication describes the development of a room-temperature ligand-directed C-H arylation reaction using aryldiazonium salts. This was achieved by the successful merger of palladium-catalyzed C-H functionalization and visible-light photoredox catalysis. The new method is general for a variety of directing groups and tolerates many common functional groups.

  该通讯描述了使用芳基重氮盐进行室温配体导向的 CH 芳基化反应的开发。这是通过钯催化的 CH 官能化和可见光光氧化还原催化的成功合并实现的。新方法适用于各种导向基团，并能容忍许多常见的官能团。
• One‐Pot Tandem Photoredox and Cross‐Coupling Catalysis with a Single Palladium Carbodicarbene Complex
  作者：Yu‐Cheng Hsu、Vincent C.‐C. Wang、Ka‐Chun Au‐Yeung、Chung‐Yu Tsai、Chun‐Chi Chang、Bo‐Chao Lin、Yi‐Tsu Chan、Chao‐Ping Hsu、Glenn P. A. Yap、Titel Jurca、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201800951

  日期：2018.4.16

  transition‐metal‐catalyzed coupling (2 e− process) and photoredox catalysis (1 e− process) has emerged as a powerful approach to catalyze difficult cross‐coupling reactions under mild reaction conditions. Reported is a palladium carbodicarbene (CDC) complex that mediates both a Suzuki–Miyaura coupling and photoredox catalysis for C−N bond formation upon visible‐light irradiation. These two catalytic pathways

  常规的过渡金属催化的偶联（2的组合 ë -和photoredox催化（1过程）  ë -处理）已经成为一种强有力的方法来催化温和反应条件下难以交叉偶联反应。报道了一种钯碳二碳烯（CDC）复合物，它在可见光照射下介导铃木-宫浦偶合和光氧化还原催化C-N键的形成。这两种催化途径可以结合起来，以促进传统的过渡金属催化的偶合和光氧化还原催化，在环境条件下用单一催化剂在高效的一锅法中介导CH芳基化。
• Aza-bicycloalkyl ethers and their use as alpha7-nachr agonists
  申请人：Feuerbach Dominik

  公开号：US20070249617A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to 1-aza-bicycloalkyl derivatives of formula I, wherein X is CH 2 or a single bond; Y is a group of formula and wherein R has the meanings as defined in the specification, which compounds are alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonists; to processes for their production, their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的1-aza-bicycloalkyl衍生物，其中X为CH2或单键；Y为以下式的基团： 并且其中R的含义如规范中所定义，这些化合物是α7尼古丁酸乙酰胆碱受体（nAChR）激动剂；其生产过程，它们作为药物的用途以及包含它们的制药组合物。
• <i>Meso</i> ‐2‐MethoxyNaphthalenyl‐BODIPY as Efficient Organic Dye for Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Elena Bassan、Francesco Calogero、Yasi Dai、Angela Dellai、Alessandro Franceschinis、Emanuele Pinosa、Fabrizia Negri、Andrea Gualandi、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/cctc.202201380

  日期：2023.2.8

  Metallaphotoredox Catalysis: A BODIPY dyad was designed and synthetized in order to allow the population of its long-lived triplet state. It was studied from a photophysical and computational perspective, and applied to promote C−C bond formation in tandem with a Pd species.

  金属光氧化还原催化：设计并合成了一种 BODIPY 二元体，以允许其长期存在的三重态的群体。它从光物理和计算的角度进行了研究，并应用于促进与 Pd 物种串联的 C−C 键形成。
• Palladium-catalyzed C–H arylation using aryltrifluoroborates in conjunction with a MnIII oxidant under mild conditions
  作者：Cydney K. Seigerman、Tiffiny M. Micyus、Sharon R. Neufeldt、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.114

  日期：2013.7

  This paper describes the development of a mild Pd-catalyzed C-H arylation reaction using potassium aryltrifluoroborates in conjunction with Mn(OAc)3 as the oxidant. The scope of this transformation is explored with a variety of different aryltrifluoroborates and arylpyridine substrates. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a high-valent Pd mechanism with C-H activation occurring at or before the rate determining step. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.