3-(4-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one | 1094348-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1094348-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• mdl: MFCD11210768
• 分子量: 246.33
• InChiKey: GVHVKHGJRDAEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one 在 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(thiophene-2-carbonyl)-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO / NaNO2催化的好氧氧化脱芳香化反应合成螺异恶唑啉。

  摘要：

  已经开发了一种催化的好氧氧化脱芳香化方案，用于使用TEMPO和NaNO 2作为催化剂，O 2作为唯一的氧化剂，从肟中制备螺异异唑啉支架。该脱芳香化方法的特点是反应条件温和，官能团耐受性好，底物范围空前，涵盖酚，芳基醚，硫酚，芳基硫化物等。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02372
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酰肼 、 calcium oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以甲苯磺酰肼为氢供体，将无过渡金属的α，β-不饱和酮化学选择性还原成饱和酮

  摘要：

  已经报道了一种有效，廉价和简单的方法，该方法使用甲苯磺酰肼作为二氧化锰在DMF中使用氧化钙粉末将各种α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。各种烯酮经过还原而没有形成不希望的副产物。高化学选择性，广泛的官能团耐受性和良好的收率是该方案的值得注意的特征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400684

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Arylation of β-Chloro Ketones and Related Derivatives through Domino Dehydrochlorination/ Conjugate Addition
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Qingfu Wang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201200821

  日期：2013.6.17

  Highly efficient arylations of β‐chloro ketones and their ester and amide derivatives were achieved by means of domino dehydrochlorination/Rh(I)‐catalyzed conjugate addition. In situ generated vinyl ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. The present synthetic protocol provides a concise route to (chiral) β‐aryl ketones, esters, and amides.

  β-氯酮及其酯和酰胺衍生物的高效芳基化是通过多米诺脱氢/ Rh（I）催化的共轭物加成反应实现的。原位生成的乙烯基酮及其类似物被鉴定为反应中间体。本合成方案为（手性）β-芳基酮，酯和酰胺提供了一条简明的途径。
• Fabrication of Pd/CuFe₂O₄ hybrid nanowires: a heterogeneous catalyst for Heck couplings
  作者：B. Lakshminarayana、L. Mahendar、P. Ghosal、B. Sreedhar、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1039/c7nj04361a

  日期：——

  in organic synthesis. Herein, a hybrid heterogeneous catalyst, palladium(0) on copper ferrite nanowires, has been synthesized, characterized, and for the first time, employed in the Jeffrey Heck reaction between iodoarenes and allylic alcohols, and good to excellent yields have been obtained. In addition, the catalyst was found to be suitable for the usual Heck coupling. The nanocatalyst was recovered

  在有机合成中，环境无害化转化的发展是必不可少的。本文中，已经合成，表征了杂化多相催化剂，在铁氧体铜纳米线上的钯（0），并首次将其用于碘芳烃和烯丙醇之间的Jeffrey Heck反应中，并获得了良好的产率。另外，发现该催化剂适用于常规的Heck偶联。纳米催化剂被回收并重复使用多次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• Highly selective trifluoroacetic ester/ketone metathesis: an efficient approach to trifluoromethyl ketones and esters
  作者：Yuhan Zhou、Dongmei Yang、Gen Luo、Yilong Zhao、Yi Luo、Na Xue、Jingping Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.017

  日期：2014.8

  atom efficient ‘trifluoroacetic ester/ketone metathesis’ has been sincerely witnessed. Enolizable alkyl (at least two non-hydrogen atoms) aryl ketones were found to react readily with ethyl trifluoroacetate under the promotion of NaH to afford trifluoroacetic ester/ketone exchange products, trifluoromethyl ketones (TFMKs), and aromatic acid esters, which were quite different from the general Claisen

  真诚地见证了高度选择性和原子效率的“三氟乙酸酯/酮复分解”。发现可烯化的烷基（至少两个非氢原子）芳基酮在NaH的促进下易于与三氟乙酸乙酯反应，得到三氟乙酸酯/酮交换产物，三氟甲基酮（TFMK）和芳族酸酯，它们是完全不同的由一般的克莱森缩合产物1，3-二酮组成。酮与三氟乙酸乙酯之间的反应结果与底物的结构密切相关，由烷基引起的空间拥挤有利于CC键的裂解。DFT研究进一步揭示，复分解反应是动力学上有利的途径。仅使用稍微过量的廉价三氟甲基化试剂，
• Electrooxidative Dearomatization to Spiroisoxazolines: Application to Total Synthesis of Xanthoisoxazoline B
  作者：Dengfeng Chen、Tianyu He、Yongcan Jin、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/adsc.202101062

  日期：2022.1.18

  The synthesis of spiroisoxazoline molecules has been developed via anodic oxidative dearomatization of 4-methoxybenzyl oximes. The reaction is thought to proceed through 5-exo C−O bond-forming cyclization of oxime radicals with arenes on the basis of cyclic voltammetry studies. Moreover, spiroisoxazolines can be built directly from readily available carbonyl tethered phenolics via an oximation/dearomatization

  已通过 4-甲氧基苄基肟的阳极氧化脱芳构化开发了螺异恶唑啉分子的合成。根据循环伏安法研究，该反应被认为是通过肟自由基与芳烃的 5 - exo CO-O 键环化来进行的。此外，螺异恶唑啉可以通过肟化/脱芳构化级联直接由容易获得的羰基束缚酚醛树脂构建。以这种螺异恶唑化为关键步骤，黄硫异恶唑啉 B 的首次全合成分三步完成。
• Synthesis of Spiroisoxazolines via TEMPO/NaNO₂-Catalyzed Aerobic Oxidative Dearomatization
  作者：Dengfeng Chen、Yaming Wang、Xu-Min Cai、Xiaoji Cao、Ping Jiang、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02372

  日期：2020.9.4

  A catalytic, aerobic oxidative dearomatization protocol has been developed for the preparation of spiroisoxazline scaffolds from oximes using TEMPO and NaNO2 as the catalyst and O2 as the sole oxidant. This dearomatization methodology features its mild reaction conditions, good functional group tolerance, and an unprecedented broad substrate scope, encompassing phenols, aryl ethers, thiophenols, aryl

  已经开发了一种催化的好氧氧化脱芳香化方案，用于使用TEMPO和NaNO 2作为催化剂，O 2作为唯一的氧化剂，从肟中制备螺异异唑啉支架。该脱芳香化方法的特点是反应条件温和，官能团耐受性好，底物范围空前，涵盖酚，芳基醚，硫酚，芳基硫化物等。