1-phenyl-2-phenylseleno-1-butanone | 57204-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-phenylseleno-1-butanone
• 英文别名: α-(phenylseleno)butyrophenone；1-Phenyl-2-phenylseleno-1-butanon；1-Butanone, 1-phenyl-2-(phenylseleno)-；1-phenyl-2-phenylselanylbutan-1-one
• CAS: 57204-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₆OSe
• 分子量: 303.262
• InChiKey: HDWQRZXIBDFZFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-phenylseleno-1-butanone 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-[dichloro(phenyl)-λ4-selanyl]-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Methods for the introduction of a phenylselenium dichloride group into the .alpha.-position of carbonyl compounds. Syntheses of enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a028
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-phenyl-2-phenylseleno-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  无味二苯基二硒化物和二硫化物：合成与应用

  摘要：

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837289

文献信息

• A convenient method for the synthesis of α-phenylselenenyl carbonyl compounds
  作者：Noritaka Miyoshi、Tetsuya Yamamoto、Nobuaki Kambe、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85720-2

  日期：1982.1

  Treatment of ketones or aldehydes with selenium dioxide and diphenyl diselenide in the presence of acid catalyst afforded the corresponding α-phenylselenenyl carbonyl compounds in good yields.

  在酸催化剂的存在下用二氧化硒和二苯二硒化物处理酮或醛，以良好的收率得到相应的α-苯基硒烯基羰基化合物。
• Stereo- and Chemo-Selectivity in Reduction of<i>α</i>-[Phenyl(or Methyl)seleno]alkyl Aryl Ketones with Metal Hydrides
  作者：Ikuo Aoki、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.68.337

  日期：1995.1

  Metal hydride reduction of a variety of α-[phenyl(or methyl)seleno]alkyl aryl ketones gives a mixture of threo- and erythro-β-aryl-β-hydroxyalkyl phenyl(or methyl)selenides by carbonyl reduction and 1-aryl-1-alkanol by the substitution of a phenyl(or methyl)seleno group with hydrogen. With all metal hydrides examined the formation of the threo-isomer always predominated. The addition of various metal

  各种 α-[苯基（或甲基）硒基] 烷基芳基酮的金属氢化物还原反应通过羰基还原和 1-芳基还原得到苏-和赤-β-芳基-β-羟烷基苯基（或甲基）硒化物的混合物通过用氢取代苯基（或甲基）硒基而得到 1-烷醇。对于所有金属氢化物，苏式异构体的形成总是占主导地位。在还原系统中添加各种金属氯化物对非对映选择性影响不大，与迄今为止已知的各种 α-杂原子（N、P、O、S）取代酮的还原形成鲜明对比。
• Organoselenium chemistry. Conversion of ketones to enones by selenoxide syn elimination
  作者：Hans J. Reich、James M. Renga、Ieva L. Reich

  DOI：10.1021/ja00852a019

  日期：1975.9

  of the selenoxide function. The many synthetic transformations originating from a,P-unsaturated carbonyl compounds have made their prep- aration a long standing important synthetic problem. The most straightforward method is the dehydrogenation of car- bonyl compounds. There are a number of methods for per- forming this the most important of which is the a-bromination-dehydrobromination method.' Orienta-

  已经研究了通过硒基化和硒氧化物消除将酮转化为烯酮的范围和限制。已经开发了几种制备α-苯基硒酮的方法。最有用的是使用 PhSeBr 对酮烯醇化物进行直接硒基化，以及烯醇乙酸酯与亲电子硒物质（如苯硒基三氟乙酸酯）的反应。描述了几种氧化剂（臭氧、过氧化氢、偏高碘酸钠）和反应条件，以优化将 a-苯基硒酮转化为烯酮的产率。该反应对于无环羰基化合物和叔硒化物非常普遍。当引入非常紧张的双键时，可能难以实现高产率，当 a-苯基硒酮是环状的并且有一个 a-氢时，或者当产物具有极强的反应性时。定性机理研究揭示了两种类型的副反应：（1）产生 a-二酮的类似普默勒的转化和（2）a-苯基硒基酮的烯醇或烯醇与苯硒酸歧化过程中形成的硒基化物质之间的反应. 已开发出使这些副反应最小化的反应条件。已经探索了苯硒酰氯作为硒酰化剂的效用。使用这种试剂可以实现酮到烯酮的一锅转化，收率令人满意，但由于氧化硒功能的敏感性，该过程容易
• Benzotrifluoride:  A Useful Alternative Solvent for Organic Reactions Currently Conducted in Dichloromethane and Related Solvents
  作者：Akiya Ogawa、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo9620324

  日期：1997.2.1
• Synthesis of selenoxides by oxidation of selenides with superoxide radical anions and 2-nitrobenzenesulfonyl chloride
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.122

  日期：2005.8

  Alkyl phenyl selenoxides were produced in excellent yields by oxidation of the corresponding selenides with 2-nitro-benzenesulfonyl chloride and potassium superoxide in dry acetonitrile at -15 degrees C. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.