3,4-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole | 1334385-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,4-diphenyl-5-trifluoromethyl-4H-1,2,4-triazole；3,4-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 1334385-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N₃
• 分子量: 289.26
• InChiKey: UTXLIVPWECGZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 3,4-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成 di-μ-chloro-bis[bis(3,4-diphenyl-5-trifluoromethyl-4H-1,2,4-triazolato)]iridium(III)
  参考文献：
  名称：

  使用具有吡啶-咪唑型辅助配体的阳离子铱配合物作为掺杂剂的高效溶液处理有机发光二极管

  摘要：

  磷光阳离子铱络合物已成为溶液处理 OLED 的有前途的掺杂剂，但将其器件性能进一步提高到中性铱络合物达到的水平仍然具有挑战性。在此，我们报道了一系列阳离子铱配合物，即[Ir(ppz) 2 (Mepyim)]PF 6 ( 1 )、[Ir(Mephtz) 2 (Mepyim)]PF 6 ( 2 )、[Ir(tPhTAZ) 2 (Mepyim)]PF 6 ( 3 ) 和 [Ir(CF 3 -dPhTAZ) 2 (Mepyim)]PF 6 ( 4) 用于高效溶液处理 OLED，其使用 1-苯基-1 H-吡唑 (ppz)、1,3-二甲基-5-苯基-1 H -1,2,4-三唑 (Mephtz), 3, 4,5-三苯基-4 H -1,2,4-三唑 (tPhTAZ) 和 3,4-二苯基-5-(三氟甲基)-4 H -1,2,4-三唑 (CF 3 -dPhTAZ)环金属化 (C^N) 配体，以及 2-(1-methyl-1

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110758
• 作为产物：
  描述：

  硫苯甲醯胺苯 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  JP5829821

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种5-三氟甲基取代的1,2,4-三氮唑化合物 的制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN110467579B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物的制备方法，包括如下步骤：将乙酸钠、三氟乙基亚胺酰氯以及腙加入到有机溶剂汇总，加热至80℃进行反应3小时，然后将单质碘加入反应体系中继续反应1小时，反应完全后，后处理得到所述的5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物。该制备方法操作简单，起始原料廉价易得，且反应无需在无水无氧条件下进行，也无需用到重金属作为催化剂，还可以通过底物设计合成出不同位置多样化取代的带三氟甲基的1,2,4‑三氮唑化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的应用性。
• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• Green to blue-green-emitting cationic iridium complexes with a CF₃-substituted phenyl-triazole type cyclometalating ligand: synthesis, characterization and their use for efficient light-emitting electrochemical cells
  作者：Renyou Yu、Yongjun Song、Mengzhen Chen、Lei He

  DOI：10.1039/d1dt01320c

  日期：——

  Green to blue-green-emitting cationic iridium complexes free of sp2 C–F bonds, namely [Ir(CF3-dPhTAZ)2(bpy)]PF6 (1), [Ir(CF3-dPhTAZ)2(dmebpy)]PF6 (2) and [Ir(CF3-dPhTAZ)2(phpyim)]PF6 (3), have been designed and synthesized with 3,4-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole (CF3-dPhTAZ) as the cyclometalating ligand (C^N) and 2,2′-bipyridine (bpy), 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine (dmebpy) or 2-(

  不含sp 2 C-F键的绿色至蓝绿色发射阳离子铱络合物，即[Ir（CF 3 -dPhTAZ）2（bpy）] PF 6（1），[Ir（CF 3 -dPhTAZ）2（dmebpy ）]已设计和合成3,4-二苯基-5-（三氟甲基）-4 H -1合成了] PF 6（2）和[Ir（CF 3 -dPhTAZ）2（phpyim）] PF 6（3）， 2,4-三唑（CF 3 -dPhTAZ）作为环金属配体（C ^ N）和2,2'-联吡啶（bpy），4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（dmebpy）或2- （1-苯基-1 H-咪唑-2-基）吡啶（phpyim）作为辅助配体（N ^ N）。在CH 3 CN溶液中，配合物1-3分别发出以521、508和498 nm为中心的绿色至蓝绿色发射光。吸电子CF 3在CF在三唑环连接的基团3-dPhTAZ通过稳定最高占据的分子轨道，使复合物的发射发生蓝移（超过20 nm）
• Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Display Device, Electronic Device, and Lighting Device
  申请人：Inoue Hideko

  公开号：US20110220882A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A novel substance exhibiting phosphorescence is provided. The novel substance is an organometallic complex represented by General Formula (G1). In General Formula (G1), R 1 represents a haloalkyl group having 1 to 9 carbon atoms which may have a substituent. In addition, R 2 represents any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 8 carbon atoms which may have a substituent, and an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent. Further, Ar represents an arylene group having 6 to 13 carbon atoms which may have a substituent. M represents either a Group 9 element or a Group 10 element.

  提供一种表现出磷光的新型物质。该新型物质是一种由一般式（G1）表示的有机金属配合物。在一般式（G1）中，R1代表具有1至9个碳原子的卤代烷基，可能带有取代基。此外，R2代表具有1至6个碳原子的烷基，具有5至8个碳原子的环烷基（可能带有取代基），以及具有6至12个碳原子的芳基（可能带有取代基）中的任何一种。另外，Ar代表具有6至13个碳原子的芳烃基，可能带有取代基。M代表第9族元素或第10族元素中的任一种。
• Metal-free Synthesis of 5-Trifluoromethyl-1,2,4-triazoles via elemental sulfur promoted oxidative cyclization of trifluoroacetimidohydrazides with benzylic and aliphatic amines
  作者：Shu-Ning Lu、Yue Sun、Jiajun Zhang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112336

  日期：2022.5

  An elemental sulfur-mediated oxidative cyclization of readily available trifluoroacetimidohydrazides and aliphatic amines has been achieved, which provided a direct avenue to structurally diverse 5-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles. In this transformation, sulfur acts as a traceless oxidizing agent. A myriad of benzyl amines and tertiary aliphatic amines were tolerated in this protocol. The reaction

  已经实现了容易获得的三氟乙酰亚氨基酰肼和脂肪胺的元素硫介导的氧化环化，这为结构多样化的 5-三氟甲基-1,2,4-三唑提供了直接途径。在这种转变中，硫作为一种无痕氧化剂。在该协议中可以耐受大量的苄胺和脂肪族叔胺。该反应可以很容易地放大，也可以用于构建 GlyT1 抑制剂作为生物活性分子的一个例子。