2-(methylthio)-1-phenylbutan-1-one | 14229-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methylthio)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 2-(Methylsulfanyl)-1-phenylbutan-1-one；2-methylsulfanyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 14229-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: DNTIOSKYOIIKGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-1-phenylbutan-1-one 生成 trans-2-Ethyl-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective reduction of β-oxosulfonium salts ---synthesis of trans epoxides---

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81517-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-苯基-1-丁酮 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(methylthio)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Propiophenon, n-Butyrophenon und i-Butyrophenon

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902605

文献信息

• Electrophilic substitutions with the electrogenerated sulfenium cation R1-S+
  作者：Quang Tho Do、Driss Elothmani、Georges Le Guillanton

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00871-5

  日期：1998.6

  The sulfenium cation R1-S+ electrogenerated by oxidation of organic disulfides, reacts with phenols, aromatic ethers and ketones bearing an hydrogen atom in α position, to give alkyl (aryl) sulfanyl compounds.

  通过有机二硫化物的氧化而电生成的sulf阳离子R 1 -S +与酚，芳族醚和在α位带有氢原子的酮反应，得到烷基（芳基）硫烷基化合物。
• Metal-Free Oxidative Esterification of Ketones and Potassium Xanthates: Selective Synthesis of α-Ketoesters and Esters
  作者：Xianglin Luo、Runfa He、Qiang Liu、Yanping Gao、Jingqing Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03272

  日期：2020.4.17

  A novel and efficient oxidative esterification for the selective synthesis of α-ketoesters and esters has been developed under metal-free conditions. In the protocol, various α-ketoesters and esters are available in high yields from commercially available ketones and potassium xanthates. Mechanistic studies have proven that potassium xanthate not only promotes oxidative esterification but also provides

  在无金属条件下，已开发出一种新颖，有效的氧化酯化方法，用于选择性合成α-酮酸酯和酯。在该方案中，可从市售的酮和黄原酸钾以高收率获得各种α-酮酸酯和酯。机理研究证明，黄原酸钾不仅促进了氧化酯化反应，而且为反应提供了烷氧基部分，该反应涉及C-O键的裂解和重构。
• Highly stereoselective reduction of α-methylthio and α-phenylthio ketones synthesis of syn- and anti-β-methylthio- and β-phenylthioalcohols
  作者：Masayuki Shimagaki、Tadashi Maeda、Yuji Matsuzaki、Isaburo Hori、Tadashi Nakata、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81516-1

  日期：——

  Reduction of α-methylthio and α-phenylthio ketones 1 with L-Selectride gave syn-alcohols 2 in high stereoselectivity except when R1 was cyclohexyl group, while reduction with Zn(BH4)2 gave the isomeric anti-alcohols 3 provided R3 was methyl group.

  用L-Selectride还原α-甲硫基和α-苯硫基酮1可获得高立体选择性的合成醇2，但当R 1为环己基时除外；而用Zn（BH 4）2还原则得到异构的抗醇3，得到R 3。是甲基。
• Tatsugi, Jiro; Izawa, Yasuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2747 - 2763
  作者：Tatsugi, Jiro、Izawa, Yasuji

  DOI：——

  日期：——
• General method for the synthesis of indoles
  作者：Paul G. Gassman、T. J. Van Bergen、David P. Gilbert、Berkeley W. Cue

  DOI：10.1021/ja00824a028

  日期：1974.8