2-nitrato-1-phenylethanone | 66702-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitrato-1-phenylethanone
• 英文别名: phenacyl nitrate；2-nitryloxy-1-phenyl-ethanone；2-Nitryloxy-1-phenyl-aethanon；α-Nitratoacetophenon；Phenacylnitrat；Nitric acid phenacyl ester
• CAS: 66702-75-8
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: BFMZBQHUCYOILS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4-5 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrato-1-phenylethanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 苯基丙醇水合物
  参考文献：
  名称：

  Cainelli, Gianfranco; Manescalchi, Francesco; Plessi, Laura, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 3, p. 163 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-methoxystyrene 在 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-nitrato-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Higgins, Stanley D.; Thomas, Barry C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 235 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild oxidative bromination of ketones with the combination of KBr/Fe(NO3)3∙9H2O
  作者：Yu-Mei Chai、Qiang Zou、Zhi-Xin Guo、Yu-Jun Qin、Pu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154517

  日期：2023.6

  A mild and effective method for α-monobromination of various ketones using a combination of potassium bromide and ferric nitrate nonahydrate was developed. The expected products were afforded in good to excellent yields. Major advantages of this procedure include the use of cheap and readily available reagents, exclusion of the need of acids or catalyst, and broad functional group compatibility.

  开发了一种使用溴化钾和九水硝酸铁的组合对各种酮进行 α-单溴化的温和有效的方法。预期的产品以良好到极好的收率提供。该程序的主要优点包括使用廉价且容易获得的试剂、不需要酸或催化剂以及广泛的官能团相容性。
• Thallium in organic synthesis. 51. Oxidation of enolizable ketones to .alpha.-nitrato ketones by thallium(III) nitrate in acetonitrile
  作者：Alexander McKillop、Derek W. Young、Mark Edwards、Rudolf P. Hug、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/jo00413a031

  日期：1978.9
• The Synthesis of Diketones from Nitratoketones¹
  作者：William D. Emmons、Jeremiah P. Freeman

  DOI：10.1021/ja01621a073

  日期：1955.8
• Lund,H., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 1927 - 1938
  作者：Lund,H.

  DOI：——

  日期：——
• 706. Molecular rearrangement and fission of ethers by alkaline reagents
  作者：J. Cast、T. S. Stevens、J. Holmes

  DOI：10.1039/jr9600003521

  日期：——