6-cyclohexyl-5-hexyn-2-one | 62248-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-cyclohexyl-5-hexyn-2-one
• 英文别名: 6-Cyclohexylhex-5-yn-2-one；6-cyclohexylhex-5-yn-2-one
• CAS: 62248-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: BNUUGRWYAUGCEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclohexyl-5-hexyn-2-one 、 O-苯基羟胺 盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以76%的产率得到6-cyclohexylhex-5-yn-2-one O-phenyloxime
  参考文献：
  名称：

  使用烯酮，炔酮和芳基羰基O-苯基肟的微波辅助合成N-杂环：新隐油菜的正式合成

  摘要：

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基

  DOI：

  10.1021/jo800847h
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 丁烯酮 在 C₂₉H₂₆N₂O₅Ru 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以6%的产率得到6-cyclohexyl-5-hexyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  NCN-Pincer Ru配合物催化的炔烃与α，β-不饱和羰基化合物的直接共轭加成

  摘要：

  含双（恶唑啉基）苯基配体的NCN-pincer Ru-络合物可作为α，β-不饱和羰基化合物（包括酮，酯和酰胺）以及乙烯基膦酸酯的直接共轭加成反应中的合适催化剂，生成各种β-炔基羰基和膦酸酯化合物。双（恶唑啉基）苯基（phebox）-Ru络合物还催化炔烃与β-取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭加成反应，从而生成手性β-炔基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201203380

文献信息

• Microwave-assisted preparations of dihydropyrroles from alkenone O-phenyl oximes
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1039/b712582h

  日期：——

  Microwave irradiation of alkenone O-phenyl oximes produces iminyl radicals that ring close to yield dihydropyrrole derivatives; pyrroles and pyridines can be obtained from related precursors.

  烯酮O-苯基肟的微波辐射产生亚胺基，其环附近产生二氢吡咯衍生物。吡咯和吡啶可从相关的前体获得。
• Conjugate addition of B-1-alkynyl-9-borabicyclo[3.3.1]-nonanes to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones. A convenient synthesis of .gamma.,.delta.-acetylenic ketones
  作者：James A. Sinclair、Gary A. Molander、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/ja00445a054

  日期：1977.2
• Direct Conjugate Addition of Alkynes with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by NCN-Pincer Ru Complexes
  作者：Jun-ichi Ito、Kohei Fujii、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.201203380

  日期：2013.1.7

  the direct conjugate additions of α,β‐unsaturated carbonyl compounds, including ketones, esters, and amides, as well as vinylphosphonates, giving various β‐alkynyl carbonyl and phosphonate compounds. A bis(oxazolinyl)phenyl (phebox)–Ru complex also catalyzes the asymmetric conjugate addition of an alkyne with a β‐substituted, α,β‐unsaturated ketone to produce a chiral β‐alkynyl ketone.

  含双（恶唑啉基）苯基配体的NCN-pincer Ru-络合物可作为α，β-不饱和羰基化合物（包括酮，酯和酰胺）以及乙烯基膦酸酯的直接共轭加成反应中的合适催化剂，生成各种β-炔基羰基和膦酸酯化合物。双（恶唑啉基）苯基（phebox）-Ru络合物还催化炔烃与β-取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭加成反应，从而生成手性β-炔基酮。
• Microwave-Assisted Syntheses of <i>N</i>-Heterocycles Using Alkenone-, Alkynone- and Aryl-carbonyl <i>O</i>-Phenyl Oximes: Formal Synthesis of Neocryptolepine
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo800847h

  日期：2008.7.1

  approach enabled the natural product trisphaeridine to be made. Starting from 2-phenylnicotinaldehyde derivatives, ring closures of the derived iminyl radicals onto the phenyl rings yielded benzo[h][1,6]naphthyridines. Similarly, ring closure onto a phenyl ring from a benzothiophene-based iminyl yielded a benzo[b]thieno[2,3-c]quinoline. By way of contrast, iminyl radical ring closure onto pyridine rings was

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基