3-hydroxy-1,3,3-triphenyl-1,2-propanedione | 495401-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-1,3,3-triphenyl-1,2-propanedione
• 英文别名: 3-hydroxy-1,3,3-triphenyl-propane-1,2-dione；3-Hydroxy-1,3,3-triphenyl-propan-1,2-dion；3-Hydroxy-1,3,3-triphenylpropane-1,2-dione
• CAS: 495401-54-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: FBLHDFBSQWVSLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  502.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,3,3-triphenyl-1,2-propanedione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 二苯甲酮 、 苯基丙醇水合物
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 3034,3035

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,3-diphenyl-2-oxiranyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 正丁基锂 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3-hydroxy-1,3,3-triphenyl-1,2-propanedione
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of 1-Chloromethylbenzotriazole:  Generation and Elaboration of Benzotriazolyloxiranes

  摘要：

  1-Benzotriazolylchloromethyllithium generated from 1-chloromethylbenzotriazole (1) and LDA reacts with enolizable and nonenolizable ketones to give benzotriazolyloxiranes 2a-g in good yields. The oxiranyllithiums 4a-d generated from 2a-d and n-BuLi at -78 degreesC were trapped by a variety of electrophiles to give oxiranyl derivatives 5a-j in good to excellent yields. Lewis-acid-promoted nucleophilic ring opening of benzotriazolyloxiranes 2a,f,g with allyltrimethylsilane gave the corresponding 1,7-octadien-4-ols 6a-c in 68-75% yield. Hydrolysis of alpha-acylbenzotriazolyloxiranes 5g,h provided 3-hydroxy-1,2-diones 7a and 7b in 73 and 86% yield, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo026400h

文献信息

• Salkind; Teterin, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. 133, p. 195,201,215
  作者：Salkind、Teterin

  DOI：——

  日期：——
• Kohler, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 756,763
  作者：Kohler

  DOI：——

  日期：——