4-oxo-4-phenyl-butyraldehyde | 56139-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-4-phenyl-butyraldehyde
• 英文别名: 4-oxo-4-phenylbutanal；4-phenyl-4-oxobutanal
• CAS: 56139-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: HZEAOWBQGRPLJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131 °C(Press: 2.8 Torr)
• 密度：
  1.134 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-phenyl-butyraldehyde 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-苯丙烯溴酸酯
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化好氧氧化成酸

  摘要：

  开发了在温和条件下在有机溶剂和水中将醛有机分解为醛的第一实例。低至5mol％的N-羟基邻苯二甲酰亚胺用作有机催化剂，而分子O 2用作唯一的氧化剂。没有涉及过渡金属或有害氧化剂或助催化剂。从醛，甚至从醇，以高收率获得了带有各种官能团的多种羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00101
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 1-methyl-4-nitropyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以17%的产率得到4-oxo-4-phenyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Oxidation of Hydrocarbons by Nitropyridinium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971617a

文献信息

• [EN] VISIBLE-LIGHT MEDIATED ORGANOPHOTOREDOX CATALYTIC DEUTERATION OF AROMATIC AND ALIPHATIC ALDEHYDES<br/>[FR] DEUTÉRATION CATALYTIQUE ORGANO-PHOTOREDOX D'ALDÉHYDES AROMATIQUES ET ALIPHATIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LUMIÈRE VISIBLE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021118827A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using with a photocatalyst and a hydrogen atom transfer agent in a H2O free solvent comprising D2O and an organic solvent under an inert gas. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions.

  描述了一种使用光催化剂和氢原子转移剂在不含H2O的溶剂中（包括D2O和有机溶剂）在惰性气体下制备氘代醛的方法。这些方法可用于在温和的反应条件下将各种醛类（如芳基、烷基或烯基醛）转化为C-1氘代醛。
• Access to β‐Ketonitriles through Nickel‐Catalyzed Carbonylative Coupling of α‐Bromonitriles with Alkylzinc Reagents
  作者：Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Nicklas P. Corneliussen、Ebbe K. Grove、Domenique Herbstritt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201902206

  日期：2019.7.25

  Herein, we report a nickel‐catalyzed carbonylative coupling of α‐bromonitriles and alkylzinc reagents with near stoichiometric carbon monoxide to give β‐ketonitriles in good yields. The reaction is catalyzed by a readily available and stable nickel(II) pincer complex. The developed protocol tolerates substrates bearing a variety of functional groups, which would be problematic or incompatible with

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。
• Neighboring group participation in Lewis acid-promoted [3 + 4] and [3 + 5] annulations. The synthesis of oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/ja00056a002

  日期：1993.2

  2-(alkoxycarbon)-m-oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones can be constructed by this process in which two new carbon-carbon bonds are generated. Unusually high regioncontrol is observed, and good to excellent stereochemical control can be achieved at virtually every position on the new carbocycles. Intramolecular neighboring group participation is proposed to explain the unusually high selectivities attained in the annulation

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性
• Milieux hyperbasiques
  作者：M. Larchevêque、G. Valette、Th. Cuvigny

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88003-5

  日期：1979.1

  Substituted γ and δ-ketoaldehydes may be conveniently synthesized in two steps from imine carbanions, which are obtained by reaction with hyperbasic media. These anions are stable at low temperature (−30°); they react with functional electrophiles to afford masked ketoaldehydes which may be cyclised into various cyclopentenones or cyclohexenones.

  取代的γ和δ-酮醛可以方便地从亚胺碳负离子分两步合成，亚胺碳负离子是通过与高碱性介质反应而获得的。这些阴离子在低温（−30°）下稳定；它们与功能性亲电试剂反应，得到被掩蔽的酮醛，可以将其环化成各种环戊烯酮或环己烯酮。
• Properly Substituted Cyclic Bis-(2-bromobenzylidene) Compounds Behaved as Dual p300/CARM1 Inhibitors and Induced Apoptosis in Cancer Cells
  作者：Rossella Fioravanti、Stefano Tomassi、Elisabetta Di Bello、Annalisa Romanelli、Andrea Maria Plateroti、Rosaria Benedetti、Mariarosaria Conte、Ettore Novellino、Lucia Altucci、Sergio Valente、Antonello Mai

  DOI：10.3390/molecules25143122

  日期：——

  cells and in in vivo xenograft models, we prepared a series of bis((E)-2-bromobenzylidene) cyclic compounds 4a–n to test in biochemical (p300, PCAF, SIRT1/2, EZH2, and CARM1) and cellular (NB4, U937, MCF-7, SH-SY5Y) assays. The majority of 4a–n exhibited potent dual p300 and CARM1 inhibition, sometimes reaching the submicromolar level, and induction of apoptosis mainly in the tested leukemia cell lines

  双-（3-溴-4-羟基）亚苄基环状化合物已被我们报道为表观遗传多重配体，但两翼的不同取代提供了具有选择性抑制的类似物。由于 1-benzyl-3,5-bis((E)-3-bromobenzylidene)piperidin-4-one 3 显示双重 p300/EZH2 抑制与肿瘤细胞组和体内异种移植中的癌症选择性细胞死亡有关模型，我们制备了一系列双（（E）-2-溴亚苄基）环状化合物 4a–n 以测试生化（p300、PCAF、SIRT1/2、EZH2 和 CARM1）和细胞（NB4、U937、MCF-7 , SH-SY5Y) 检测。大多数 4a-n 表现出有效的双重 p300 和 CARM1 抑制，有时达到亚微摩尔水平，并主要在测试的白血病细胞系中诱导细胞凋亡。在酶和细胞检测中最有效的化合物在 N1 位带有一个 4-哌啶酮部分和一个甲基 (4d)、苄基 (4e) 或酰基 (4k-m) 取代基。苄基部分延长为