N-[benzoylamino(benzoyl)methyl]benzamide | 51626-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[benzoylamino(benzoyl)methyl]benzamide
• 英文别名: 2,2-bis-benzoylamino-1-phenyl-ethanone；Phenylglyoxalbisbenzoesaeureamid；Benzamide, N,N'-(2-oxo-2-phenylethylidene)bis-；N-(1-benzamido-2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 51626-19-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: ASDNJKFSJAMMLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[benzoylamino(benzoyl)methyl]benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(2,5-diphenyl-4-oxazolyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Drach,B.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2381 - 2385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,2-dimorpholin-1-yl-ethanone 在 硫酸 作用下， 生成 N-[benzoylamino(benzoyl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Le Floc'h,Y. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. , p. 409 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Symmetrical Bisamides from Aldehydes and Amides Catalyzed by Silica-Bonded S-Sulfonic Acid Nanoparticles
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Heshmatollah Alinezhad、Parizad Rezaee

  DOI：10.1080/00397911.2012.709573

  日期：2013.9.2

  Abstract Silica-bonded S-sulfonic acid nanoparticles (SBSSANPs) were easily synthesized from silica nanoparticles and showed to be an efficient catalyst in the synthesis the symmetrical N,N′-alkylidene bisamides. Reaction of aldehydes and amides in the presence of the catalyst afforded the corresponding bisamides in good to excellent yields. The extensive range of substrates suggests general applicability

  摘要 二氧化硅键合的 S-磺酸纳米粒子 (SBSANPs) 很容易由二氧化硅纳米粒子合成，并被证明是合成对称 N,N'-亚烷基双酰胺的有效催化剂。在催化剂存在下醛和酰胺的反应以良好至极好的产率提供相应的双酰胺。广泛的底物范围表明该方法具有普遍适用性。催化剂的可重复使用性、简单的后处理程序和较短的反应时间是该协议的其他优点。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Oxidative Cross-Coupling of α-Amino Ketones with Alcohols Enabled by I₂-Catalyzed C–H Hydroxylation
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Hanxuan Wang、Zhihong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01469

  日期：2023.10.20

  oxidative cross-coupling of α-amino ketones with a wide range of alcohols is described. Using a combination of air and dimethyl sulfoxide (DMSO) as oxidants, the protocol allows an efficient synthesis of α-carbonyl N,O-acetals with high functional group tolerance and enables the late-stage introduction of α-amino ketones into biorelevant alcohols. Moreover, the present method can be used in the coupling of

  描述了α-氨基酮与多种醇的I 2催化氧化交叉偶联。该方案使用空气和二甲基亚砜（DMSO）的组合作为氧化剂，可以有效合成具有高官能团耐受性的α-羰基N,O-缩醛，并能够在后期将α-氨基酮引入生物相关醇中。此外，该方法可用于α-氨基酮与其他种类的亲核试剂的偶联，这对于α-氨基酮的官能化具有很大的通用性。初步的机理研究表明，α-氨基酮的 C-H 羟基化已被认为是随后脱水偶联的关键步骤。
• Visible-light-induced Ritter-type amidation of α-hydroxy ketones in the selective synthesis of α,α-diamido and monoamido ketones
  作者：Enrong Tang、Quan-Quan Zhou、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/d4cc02334j

  日期：——

  Visible light-induced, transition metal-free oxidative dehydroxylation and C–H amidation of α-hydroxy ketones involving Ritter-type amidation has been developed, leading to the selective synthesis of α,α-diamido- and α-monoamido ketones with tunable selectivity as well as broad substrate tolerance.

  开发了可见光诱导、无过渡金属的氧化脱羟基和涉及 Ritter 型酰胺化的 α-羟基酮的 C-H 酰胺化，从而可以选择性合成具有可调选择性的 α,α-二酰胺基和 α-单酰胺基酮以及广泛的基材耐受性。
• The Catalytic Synthesis of Carboniolamide: The Role of sp 3 Hybridized Oxygen
  作者：Xu Cheng、Yi Zhang、Yuchi Dai、Guigen Li

  DOI：10.1055/s-0034-1379101

  日期：——

  A catalytic synthesis of carboniolamide has been reported. The strategy was straightforward with aldehyde and amide as starting materials. The products can be isolated as precipitates from the reaction mixture. The factor that stabilizes the labile functionality of hemiaminal was elucidated as a sp(3) hybridized oxygen.
• Bal'on, Ya. G.; Moskaleva, R. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2151 - 2152
  作者：Bal'on, Ya. G.、Moskaleva, R. M.

  DOI：——

  日期：——