3-phenylhexan-3-ol | 20731-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylhexan-3-ol
• 英文别名: 3-phenyl-3-hexanol
• CAS: 20731-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: DGPOGDBVEBWCBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.52°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9650

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylhexan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 溴 、 silver sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-([2-3H]苯基)-己烷
  参考文献：
  名称：

  亲电芳族取代。第十七部分。一些环烷基-和仲烷基-苯的丙酸酯化。邻位芳族取代的线性自由能关系

  摘要：

  根据三氟乙酸在70°下测得的某些环烷基和仲烷基苯（RPh）的电去铁酸酯化速率，可以确定邻位和对位取代的部分速率因子如下：（R =）环丁基，455 ，1,070；环戊基473,1 195：环己基406，886：1-甲基乙基，223，544; 1-甲基丙基，244，690：1-乙基丙基，196，682：1-乙基丁基，217，685。除后两种化合物外，每个烷基苯给出的常数log f o：log f p氢交换中大量其他芳香族化合物的比率为0.865±0.025；该比率是由Wheland中间体中的电荷分布精确预测的。这种相关性允许首先分配有意义的σ +邻位取代基常数，以应用于这些化合物的亲电子取代（但不允许其类似的侧链反应）。交易所在邻1-乙基丁基-苯和1-乙基丙基-苯的-位可能会稍微受阻；这些化合物之间的交换还伴随着分子间表面催化的烷基迁移，该迁移可能在空间上加速。讨论了环状取代基相对于其开链类似

  DOI：

  10.1039/p29760000559
• 作为产物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 苯丙酮 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到3-phenylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Kratt, Guenter; Beckhaus, Hans-Dieter; Lindner, Hans Joerg, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3235 - 3263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New ligands and structural insights into the catalytic asymmetric addition of organozinc reagents to ketones
  作者：Gabriela Huelgas、Lynne K. LaRochelle、Lucrecia Rivas、Yekaterina Luchinina、Rubén A. Toscano、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh、Cecilia Anaya de Parrodi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.022

  日期：2011.6

  considerable attention. Outlined herein is the synthesis of two new ligands based on the C2-symmetric 11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene. The scope of the new ligands has been evaluated in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to a variety of ketones. Enantioselectivities as high as 99% have been achieved. The structures of two of these ligands have been determined by X-ray crystallography

  烷基向酮的催化不对称加成反应已引起相当大的关注。本文概述了基于C 2对称的11,12-二氨基-9,10-二氢-9,10-乙基蒽的两个新配体的合成。在将二乙基锌催化不对称加成到各种酮中时，已经评估了新配体的范围。对映选择性高达99％。这些配体中的两个的结构已经通过X射线晶体学确定并且与相关结构进行了比较。另外，还报道了与双（磺酰胺）二醇配体结合的钛配合物的结构。
• Synergistic Relay Reactions To Achieve Redox‐Neutral α‐Alkylations of Olefinic Alcohols with Ruthenium(II) Catalysis
  作者：Chen‐Chen Li、Jian Kan、Zihang Qiu、Jianbin Li、Leiyang Lv、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915218

  日期：2020.3.9

  the first Grignard-type nucleophilic addition using olefinic alcohols as latent carbonyl groups, providing a higher yield of the corresponding secondary alcohol than the classical hydrazone addition to aldehydes does. A broad scope of unsaturated alcohols and hydrazones, including some complex structures, can be successfully employed in this reaction, which shows the versatility of this approach and

  本文中，我们报告了基于不饱和醇的钌催化氧化还原中性α-烷基化，其基于涉及烯烃异构化（链走）和and酚的协同中继过程，该过程利用了两个效率很低的单独反应步骤之间的相互作用实现高效的整体流程。这种转化显示了-型“碳负离子”和活性质子在一锅反应中的相容性，并且同时使用烯烃醇作为潜在的羰基实现了首次格氏式亲核加成，从而提供了更高产率的相应仲醇比传统的除醛还要多。广泛的不饱和醇和，包括一些复杂的结构，可以成功地用于该反应，
• Cleavage Reactions of Alkoxy Radicals Produced by Anodic Oxidation of<i>t</i>-Alcohols
  作者：Kazuhiro Maruyama、Katsuya Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.41.1401

  日期：1968.6

  oxidation of t-alcohols in water - dioxane - sodium hydroxide system has been examined. The possibility of production of t-alkoxy radicals by anodic oxidation of t-alcohols in the electrolytic system was found. The relative ease of bond scission of the intermediate t-alkoxy radical was determined by quantitative analysis of the mixture of ketones produced. The relative rates of cleavage decrease in the order:

  研究了叔醇在水-二恶烷-氢氧化钠体系中的阳极氧化。发现了通过电解系统中叔醇的阳极氧化产生叔烷氧基自由基的可能性。通过对所产生的酮混合物进行定量分析来确定中间体叔烷氧基的键断裂的相对容易程度。相对裂解速率依次为：烯丙基>仲丁基>异丙基>乙基>正丙基>正丁基>正戊基>异丁基>甲基。证实了β-氢的超共轭效应和β-位双键对裂解反应速率提高的影响。
• 13C NMR spectroscopic comparison of sterically stabilized meta- and para-substituted o-tolyldi(adamant-1-yl)methyl cations with conjugatively stabilized benzyl cations
  作者：John S. Lomas

  DOI：10.1039/p29960002601

  日期：——

  series of meta- and para-substituted anti-o-tolyldi(adamant-1-yl)methyl cations has been generated by reaction of anti-o-tolyldi(adamant-1-yl)methanols with trifluoroacetic acid in chloroform. 13C NMR spectroscopy indicates small but significant variations in the chemical shifts of the charged carbon and its nearest neighbours on the adamantyl groups, and departures from additivity of substituent effects

  一系列的间位-和对位-取代的抗- Ö -tolyldi（金刚烷-1-基）甲基阳离子已经通过的反应所产生的抗- Ö -tolyldi（金刚烷-1-基）基甲醇与氯仿的三氟乙酸。13C NMR光谱表明，带电碳及其金刚烷基上最近邻的化学位移小而显着变化，并且取代基的可加性偏离了芳族碳的位移。讨论了密切相关的二（金刚烷基-1-基）苄基阳离子的先前工作。与超酸介质中芳基取代的碳正离子的数据比较表明，两种碳正离子中的芳族碳位移存在显着差异。芳基二（金刚烷基-1-基）甲基阳离子中芳基和碳正离子平面之间的二面角估计为约60°。
• Additions of Organomagnesium Halides to α-Alkoxy Ketones: Revision of the Chelation-Control Model
  作者：Jacquelyne A. Read、Yingying Yang、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01161

  日期：2017.7.7

  obtained in additions of organometallic nucleophiles to α-alkoxy ketones but fails for reactions of allylmagnesium halides. Low diastereoselectivity in ethereal solvents results from no chelation-induced rate acceleration. Additions of allylmagnesium bromide to carbonyl compounds are diastereoselective using CH2Cl2 as the solvent even though rate acceleration is still absent. Stereoselectivity likely arises

  螯合控制模型解释了在α-烷氧基酮中添加有机金属亲核试剂后获得的高非对映选择性，但对卤代烯丙基镁的反应却失败了。在醚溶剂中的非对映选择性低是由于没有螯合引起的速率加速。使用CH 2 Cl 2作为溶剂，将烯丙基溴化镁加到羰基化合物上是非对映选择性的，尽管仍不存在速率加速作用。立体选择性可能源自溶液中螯合形式的优势。因此，提出了一种修正的螯合控制模型。