2,2,2-trifluoro-N-(piperidin-2-ylmethyl)acetamide | 209606-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(piperidin-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 209606-97-3
• 化学式: C₈H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 210.199
• InChiKey: RIGXPROCAABUTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(piperidin-2-ylmethyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 7-(2-aminomethyl-1-piperidinyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-（2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基）-4-氧代喹啉-3-羧酸作为有效的抗菌剂：设计，合成和抗菌活性。

  摘要：

  2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基，-1-吡咯烷基和-1-哌啶基被设计为新型C-7取代基，用于潜在的抗菌喹诺酮类药物。在三个取代基中，发现2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基（化合物12a）最有利于增强6,8-二氟喹啉分子12的活性。因此，2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基为引入各种喹啉（给24-26a和28a）和萘啶（给31a和32a）中。通过1-苄基氮杂环丁烷-2-羧酰胺的光学拆分（19）及其R-异构体的手性合成，还制备了2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基喹啉12a和24-26a的两个对映体。所有化合物中活性最高的是5-氨基-6,8-二氟喹啉（R）-26a。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.787
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基哌啶 、 三氟乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(piperidin-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  7-（2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基）-4-氧代喹啉-3-羧酸作为有效的抗菌剂：设计，合成和抗菌活性。

  摘要：

  2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基，-1-吡咯烷基和-1-哌啶基被设计为新型C-7取代基，用于潜在的抗菌喹诺酮类药物。在三个取代基中，发现2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基（化合物12a）最有利于增强6,8-二氟喹啉分子12的活性。因此，2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基为引入各种喹啉（给24-26a和28a）和萘啶（给31a和32a）中。通过1-苄基氮杂环丁烷-2-羧酰胺的光学拆分（19）及其R-异构体的手性合成，还制备了2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基喹啉12a和24-26a的两个对映体。所有化合物中活性最高的是5-氨基-6,8-二氟喹啉（R）-26a。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.787

文献信息

• Silicon Amine Reagents for the Photocatalytic Synthesis of Piperazines from Aldehydes and Ketones
  作者：Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00722

  日期：2016.5.6

  Silicon amine protocol (SLAP) reagents for photocatalytic cross-coupling with aldehydes and ketones to form N-unprotected piperazines have been developed. This blue light promoted process tolerates a wide range of heteroaromatic, aromatic, and aliphatic aldehydes and structurally and stereochemically complex SLAP reagents. It provides a tin-free alternative to SnAP (tin amine protocol) reagents for

  已开发出用于与醛和酮进行光催化交叉偶联以形成N-未保护的哌嗪的硅胺规程（SLAP）试剂。这种促进蓝光的方法可耐受各种杂芳族，芳族和脂族醛以及结构和立体化学复杂的SLAP试剂。它提供了SnAP（锡胺方案）试剂的无锡替代品，用于合成取代的哌嗪。
• [EN] PIPERIDINES FOR USE AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPERIDINES UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'OREXINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2001096302A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  Compounds of formula (I) wherein Y represents a group (CH2)n, wherein n represents 0, 1 or 2; R1 is phenyl, naphthyl, a mono or bicyclic heteroaryl group containing up to 3 heteroatoms selected from N, O and S; or a group NR3R4 wherein one of R?3 and R4¿ is hydrogen or optionally substituted (C¿1-4?)alkyl and the other is phenyl, naphthyl or a mono or bicyclic heteroaryl group containing up to 3 heteroatoms selected from N, O and S, or R?3 and R4¿ together with the N atom to which they are attached form a 5 to 7-membered cyclic amine which has an optionally fused phenyl ring; any of which R1 groups may be optionally substituted; R2 represents phenyl or a 5- or 6-membered hereroaryl group containing up to 3 heteroatoms selected from N, O and S, wherein the phenyl or heteroaryl group is substituted by R5, and further optional substituents; or R2 represents an optionally substituted bicyclic aromatic or bicyclic heteroaromatic group containing up to 3 heteroatoms selected from N, O and S; R5 represents an optionally substituted (C¿1-4?)alkoxy, halo, optionally substituted (C1-6)alkyl, optionally substituted phenyl, or an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic ring containing up to 3 heteroatoms selected from N, O and S; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  化合物的公式(I)，其中Y代表(CH2)n的基团，其中n代表0、1或2；R1是苯基、萘基、含有最多3个异原子（选自N、O和S）的单环或双环杂环基团；或者是NR3R4的基团，其中R?3和R4¿中的一个是氢或可选取代的(C¿1-4?)烷基，另一个是苯基、萘基或含有最多3个异原子（选自N、O和S）的单环或双环杂环基团，或者R?3和R4¿连同它们所连接的N原子形成一个5至7成员环状胺，该胺具有一个可选的融合苯环；任何R1基团都可以选择性地取代；R2代表苯基或含有最多3个异原子（选自N、O和S）的5-或6成员杂环基团，其中苯基或杂环基团被R5和其他可选取代基团取代；或者R2代表一个可选取代的含有最多3个异原子（选自N、O和S）的双环芳香基团或双环杂芳基团；R5代表一个可选取代的(C¿1-4?)烷氧基、卤素、可选取代的(C1-6)烷基、可选取代的苯基或含有最多3个异原子（选自N、O和S）的5-或6成员杂环环，或其药学上可接受的盐。
• Piperdines for use as orexin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030186964A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds of formula (I) wherein Y represents a group (CH 2 ) n , wherein n represents 0, 1 or 2; R 1 is phenyl, naphthyl, a mono or bicyclic heteroaryl group containing up to 3 heteroatoms selected from N, O and S; or a group NR 3 R 4 wherein one of R 3 and R 4 is hydrogen or optionally substituted (C 1-4 )alkyl and the other is phenyl, naphthyl or a mono or bicyclic heteroaryl group containing up to 3 heteroatoms selected from N, O and S, or R 3 and R 4 together with the N atom to which they are attached form a 5 to 7-membered cyclic amine which has an optionally fused phenyl ring; any of which R 1 groups may be optionally substituted; R 2 represents phenyl or a 5- or 6-membered hereroaryl group containing up to 3 heteroatoms selected from N, O and S, wherein the phenyl or heteroaryl group is substituted by R 5 , and further optional substituents; or R 2 represents an optionally substituted bicyclic aromatic or bicyclic heteroaromatic group containing up to 3 heteroatoms selected from N, O and S; R 5 represents an optionally substituted (C 1-4 )alkoxy, halo, optionally substituted (C 1-6 )alkyl, optionally substituted phenyl, or an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic ring containing up to 3 heteroatoms selected from N, O and S; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  式(I)的化合物，其中Y代表(CH2)n的基团，其中n代表0、1或2；R1是苯基、萘基、含有最多3个来自N、O和S的杂原子的单环或双环杂芳基基团；或者是NR3R4的基团，其中R3和R4中的一个是氢或者可选取代的(C1-4)烷基，另一个是苯基、萘基或含有最多3个来自N、O和S的杂原子的单环或双环杂芳基基团，或者R3和R4与它们所连接的N原子一起形成一个5-7环的环状胺，该环状胺具有可选的融合苯基环；其中任何一个R1基团都可以是可选的取代基；R2代表苯基或含有最多3个来自N、O和S的杂原子的5-或6-环杂芳基基团，其中苯基或杂芳基基团被R5和其他可选的取代基取代；或者R2代表一个可选的取代的双环芳香基或双环杂芳基基团，其中含有最多3个来自N、O和S的杂原子；R5代表一个可选的取代的(C1-4)烷氧基、卤素、可选的取代的(C1-6)烷基、可选的取代的苯基或含有最多3个来自N、O和S的杂原子的5-或6-环杂环基，或其药学上可接受的盐。
• PIPERIDINES FOR USE AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1289955B1

  公开（公告）日：2005-04-13
• US6677354B2
  申请人：——

  公开号：US6677354B2

  公开（公告）日：2004-01-13