2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone | 26490-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-ethanone
• CAS: 26490-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WNMDTBGQGUJZOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  485.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.9%的产率得到2-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-苯偶姻杂芳基类似物在碱性介质中的异构化

  摘要：

  摘要 在碱性介质中加热发生的安息香杂芳基类似物的 α → β 异构化是获得 π 过量杂环的羟甲基羰基取代衍生物的一种方便的制备方法。该反应有利于增加催化剂碱性、溶剂极性和杂芳基残基的电子给体能力。在室温下，氧化为苄基的杂芳基类似物变得占主导地位。

  DOI：

  10.1081/scc-200032447
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of arylglyoxals with pyrrole or indole in aqueous media: facile synthesis of heteroaryl α‐acyloins

  摘要：

  吡咯或吲哚在无任何催化剂的水介质中与芳基乙二醛单水合物反应，以高产率生成吡咯-2-基或吲哚-3-基α-酰基醇衍生物，作为唯一产物。反应过程清洁，产物通过简单过滤即可分离。当反应在乙腈中作为溶剂进行时，会得到不同的产物。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0362-x

文献信息

• Gold‐Catalyzed Reactions of 2‐Alkynyl‐1‐indolyl‐1,2‐diols with Thiols: Stereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐α‐Indol‐3‐yl α‐(2‐Thioalkenyl) Ketones
  作者：Fernando Martínez‐Lara、Anisley Suárez、Noelia Velasco、Samuel Suárez‐Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.202100930

  日期：2022.1.4

  α-indol-3-yl α-((Z)-2-thioalkenyl) ketones. The sequence is triggered by the regioselective thiolation of indolyl diols followed by an attack of the sulfur instead of the indole over the activated alkyne. The final compounds are obtained in remarkably high yields and arise from simple starting materials such as indolyl acyloins, ethynyl magnesium bromide and thiols.

  炔丙二醇，2-炔基-1-(indol-3-yl)-1,2-二醇，与硫醇反应，发生复杂但选择性的金催化转化，生成 α-indol-3-yl α-(( Z )-2-硫代烯基)酮。该序列由吲哚二醇的区域选择性硫醇化引发，然后是硫而不是吲哚对活化炔的攻击。最终化合物以非常高的收率获得，并且由简单的起始材料如吲哚基丙烯酰、乙炔基溴化镁和硫醇产生。
• Aminocatalytic Cross-Coupling Approach via Iminium Ions to Different CC Bonds
  作者：Nagaraju Mupparapu、Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Shahnawaz Khan、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/chem.201405477

  日期：2015.2.9

  on the ability of such iminium cations to promote reactions via an iminium‐catalyzed or iminium‐equivalent pathway are apparently unavailable. Previously, tandem cross‐coupling reactions were reported, in which an iminium ion undergoes nucleophilic 1,2‐addition to give a putative three‐component intermediate that abstracts a proton in situ and undergoes self‐deamination followed by unprecedented DMSO/aerobic

  鉴于亚胺离子具有直接在表面上不反应的位置上官能化分子的吸引力，因此亚胺离子的反应性（其中αCH 2探索了用CO代替该基团的方法。显然尚无有关此类亚胺阳离子通过亚胺催化或亚胺等效途径促进反应的能力的背景研究。以前，曾报道过串联交叉偶联反应，其中亚胺离子经历亲核1,2-加成反应，产生推定的三组分中间体，该中间体原位提取质子并进行自我脱氨，然后进行空前的DMSO /好氧氧化生成α-酮酰胺。但是，后来发现亚胺离子可通过简单的好氧氧化反应生成有价值的α-酮酰胺。在所有反应中，亚氨基离子是由2-氧醛与仲胺反应原位生成的。
• Synthesis of α-functionalized α-indol-3-yl carbonyls through direct S_N reactions of indol-3-yl α-acyloins
  作者：Anisley Suárez、Fernando Martínez、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c6ob02125e

  日期：——

  α-indol-3-yl ketones from easily available indolyl α-acyloins is reported. This process, catalyzed by Brønsted or Lewis acids, involves an uncommon direct nucleophilic substitution reaction of a secondary α-carbonyl-substituted hydroxyl group. The described methodology allows the introduction of a variety of nucleophiles such as (hetero)arenes, thiophenols, nitroanilines and 1,3-dicarbonyl derivatives. The

  据报道，从容易获得的吲哚基α-酰基糖苷中合成了一种新的高效的α-官能化的α-吲哚-3-基酮。由布朗斯台德酸或路易斯酸催化的该过程涉及仲α-羰基取代的羟基的罕见的直接亲核取代反应。所描述的方法允许引入多种亲核试剂，例如（杂）芳烃，苯硫酚，硝基苯胺和1，3-二羰基衍生物。合成的α-吲哚-3-基羰基化合物是重要的合成目标，也可用于获得官能化的三酚和呋喃-3-基吲哚。
• Reaction of Arylglyoxals with Electron‐Rich Benzenes and π‐Excessive Heterocycles. Facile Synthesis of Heteroaryl α‐Acyloins
  作者：Sergey P. Ivonin、Andrey V. Lapandin、Andrey A. Anishchenko、Vasilii G. Shtamburg

  DOI：10.1081/scc-120027284

  日期：2004.12.31

  Abstract The reaction of arylglyoxals and their hydrates with electron‐rich benzenes and π‐excessive heterocycles, if conducted in the absence of catalysts, affords α‐benzoins.

  摘要 芳基乙二醛及其水合物与富电子苯和 π 过量杂环的反应，如果在没有催化剂的情况下进行，会得到 α-安息香。
• An organocatalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of 2-substituted indoles with aldehydes: enantioselective synthesis of α-hydroxyl ketones by low loading of chiral phosphoric acid
  作者：Xiong-fei Deng、Ying-wei Wang、Shi-qi Zhang、Ling Li、Guang-xun Li、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c9cc09637j

  日期：——

  Therefore, hydroxyl alkylation of an aldehyde with indole is confronted with great challenges. Here, we report an efficient strategy for asymmetric hydroxyl alkylation of 2-substituted indoles with aldehydes under 0.1 mol% chiral phosphoric acid. A series of α-hydroxyl ketones were obtained in high yields (up to 99%) and good enantioselectivities (up to 97%).

  通过与羰基化合物的Friedel-Crafts反应使吲哚的羟烷基化是有用的策略。但是，由于容易形成双吲哚副产物，因此反应仅限于酮。因此，醛与吲哚的羟烷基化面临巨大挑战。在这里，我们报告了一种有效的策略，用于在0.1 mol％手性磷酸下用醛类对2取代的吲哚进行不对称羟烷基化。以高收率（最高99％）和良好的对映选择性（最高97％）获得了一系列α-羟基酮。