2-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethanone | 38693-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 38693-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: MOKIYYNGGUJLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.9%的产率得到2-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-苯偶姻杂芳基类似物在碱性介质中的异构化

  摘要：

  摘要 在碱性介质中加热发生的安息香杂芳基类似物的 α → β 异构化是获得 π 过量杂环的羟甲基羰基取代衍生物的一种方便的制备方法。该反应有利于增加催化剂碱性、溶剂极性和杂芳基残基的电子给体能力。在室温下，氧化为苄基的杂芳基类似物变得占主导地位。

  DOI：

  10.1081/scc-200032447

文献信息

• Isomerization of Hetaryl Analogues of α‐Benzoins in Basic Media
  作者：Sergey P. Ivonin、Andrey V. Lapandin

  DOI：10.1081/scc-200032447

  日期：2004.1.1

  Abstract The α → β isomerization of hetaryl analogues of benzoins occurring in basic media on heating is a convenient preparative way to obtain hydroxymethylcarbonyl‐substituted derivatives of π‐excessive heterocycles. The reaction is favored by increased catalyst basicity, solvent polarity, and the electron‐donor ability of a hetaryl residue. At room temperature, oxidation to hetaryl analogues of

  摘要 在碱性介质中加热发生的安息香杂芳基类似物的 α → β 异构化是获得 π 过量杂环的羟甲基羰基取代衍生物的一种方便的制备方法。该反应有利于增加催化剂碱性、溶剂极性和杂芳基残基的电子给体能力。在室温下，氧化为苄基的杂芳基类似物变得占主导地位。
• Isomerization of (Het)arylbenzoins in Basic Media
  作者：S. P. Ivonin、A. V. Lapandin、V. G. Shtamburg

  DOI：10.1023/b:cohc.0000027885.61368.a7

  日期：2004.2