4-{[(aminoacetyl)amino]methyl}piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 226249-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{[(aminoacetyl)amino]methyl}piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-{(glycylamino)methyl}-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine；4-[(2-amino-acetylamino)-methyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-[[(2-aminoacetyl)amino]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 226249-72-5
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 271.36
• InChiKey: SPUCYXUVHHDCEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(aminoacetyl)amino]methyl}piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 4-({2-[bis-(10-carboxy-decyl)-amino]-acetylamino}-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Specific Probes for Human 5-HT₄ Receptor Dimerization Studies

  摘要：

  Recently, human 5-HT4 receptors have been demonstrated to form constitutive dimers in living cells. To evaluate the role of dimerization on the 5-HT4 receptor function, we investigated the conception and the synthesis of bivalent molecules able to influence the dimerization process. Their conception is based on a model of the 5-HT4 receptor dimer derived from protein/protein docking experiments. These bivalent ligands are constituted by two ML10302 units, a specific 5-HT4 ligand, linked through a spacer of different sizes and natures. These synthesized bivalent ligands were evaluated in binding assays and cyclic AMP production on the 5-HT4(e/g) receptor isoform stably transfected in C6 glial cells. Our data showed that bivalent ligands conserved a similar affinity compared to the basal ML10302 unit. Nevertheless, according to the nature and the size of the spacer, the pharmacological profile of ML10302 is more or less conserved. In view of the interest of bivalent ligands for investigating the GPCR dimerization process, these 5-HT4 specific bivalent ligands constitute valuable pharmacological tools for the study of 5-HT4 receptor dimerization.

  DOI：

  10.1021/jm050234z
• 作为产物：
  描述：

  4-[({[(benzyloxycarbonyl)amino]acetyl}amino)methyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 钯 crude material 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 Acetic acid methanol water 为溶剂， 反应 3.0h， 以methanol:ammonium hydroxide=25:1:0.1 as eluent to yield 1.62 g (64.0%) of the title compound as white amorphous solid的产率得到4-{[(aminoacetyl)amino]methyl}piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PHENYLSULFAMOYL BENZAMIDE DERIVATIVES AS BRADYKININ ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新磺酰胺衍生物，其中R1-R8和Z如权利要求中所定义，以及其光学对映体或外消旋体和/或盐和/或水合物和/或溶剂化物，它们是布雷地酮B1的选择性拮抗剂，用于制备这些化合物的方法、包含它们的药理学组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症状况中的应用。

  公开号：

  US20100105686A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-[({[(benzyloxycarbonyl)amino]acetyl}amino)methyl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium-carbon 4-{[(aminoacetyl)amino]methyl}piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-{[(aminoacetyl)amino]methyl}piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Remedies or prophylactics for diseases in association with chemokines

  摘要：

  该发明提供了与趋化因子如MIP-1α和/或MCP-1相关的疾病的治疗或预防方法。即，与趋化因子相关的疾病的治疗或预防方法包含以下式（I）所代表的环胺衍生物作为活性成分，其药学上可接受的酸加盐或药学上可接受的C1-C6烷基加盐。这些疾病包括类风湿性关节炎或肾炎。

  公开号：

  US07390830B1

文献信息

• Cyclic amine derivatives and their use as drugs
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US06362177B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  A compound represented by the general formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C1-C6 alkyl addition salt thereof, and their medical applications. These compounds inhibit the action of chemokines such as MIP-1&agr; and/or MCP-1 on target cells, and are useful as therapeutic and/or preventative drugs in diseases, such as atheroclerosis, rheumatoid arthritis, and the like where blood monocytes and lymphocytes infiltrate into tissues.

  一种由通式（I）表示的化合物，其药学上可接受的酸盐或药学上可接受的C1-C6烷基盐，以及它们的医药应用。这些化合物抑制趋化因子如MIP-1α和/或MCP-1对靶细胞的作用，并可用作治疗和/或预防药物，用于动脉粥样硬化、类风湿性关节炎等疾病，其中血液单核细胞和淋巴细胞浸润到组织中。
• New Phenylsulfamoyl Benzamide Derivatives as Bradykinin Antagonists
  申请人：Beke Gyula

  公开号：US20120295910A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to new sulfonamide derivatives of formula (I), wherein R 1 -R 8 and Z are as defined in the claims, and optical antipodes or racemates and/or salts and/or hydrates and/or solvates thereof, which are selective antagonists of bradykinin B1, to processes for producing these same compounds, pharmacological compositions containing them and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory conditions.

  本发明涉及公式(I)的新磺酰胺衍生物，其中R1-R8和Z如权利要求所定义，以及其光学对映体或混合物和/或盐和/或水合物和/或溶剂化物，它们是缓激肽B1选择性拮抗剂，制备这些化合物的过程，包含它们的药理学组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症疾病方面的用途。
• REMEDIES OR PREVENTIVES FOR DISEASES IN ASSOCIATION WITH CHEMOKINES
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP1179341B1

  公开（公告）日：2005-11-09
• WO2008/50167
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NEW PHENYLSULFAMOYL BENZAMIDE DERIVATIVES AS BRADYKININ ANTAGONISTS
  申请人：Richter Gedeon Nyrt.

  公开号：EP2057116A1

  公开（公告）日：2009-05-13