6-(piperidin-1-yl)phenanthridine | 33692-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(piperidin-1-yl)phenanthridine
• 英文别名: 6-piperidinylphenanthridine；6-piperidyl-phenanthridine；6-piperidin-1-yl-phenanthridine；6-piperidin-1-ylphenanthridine
• CAS: 33692-83-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: CRPZJMIZBLMWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异氰基联苯 在 溴 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(piperidin-1-yl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化1,1'-联苯-2-基异氰酸二卤化物的环化和卤素交换反应

  摘要：

  1,1'-联苯-2-基异氰化物二氯化物和二溴化物经历了前所未有的分子内弗里德-克来福特类型的环化反应，该反应由各种路易斯酸催化，为其他难以获得的6-氯和6-溴-菲啶提供了有用的合成方法；还描述了后者的亲核取代反应和1，1'-联苯-2-基异氰化物二氯化物和二溴化物的卤素交换反应。

  DOI：

  10.1039/c39950002295

文献信息

• Facile N-arylation of amidines and N,N-disubstituted amidines
  作者：Tuanli Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.017

  日期：2015.7

  A metal-free method for the N-arylation of amidines and N,N-disubstituted amidines using o-silylaryl triflate under very mild reaction conditions is developed. The reactions are compatible with a variety of functional groups. Imines can also be N-arylated by this method. Preparation of substituted phenanthridines via a Pd catalyzed intramolecular cyclization of the iodine containing N-arylation product

  开发了一种无金属的方法，可在非常温和的反应条件下，使用三氟甲磺酸邻甲硅烷基芳基酯对am和N，N-二取代am进行N-芳基化。反应与各种官能团相容。亚胺也可以通过这种方法被N-芳基化。证明了通过Pd催化含碘的N-芳基化产物的分子内环化反应制备取代的菲啶。
• Convergent Synthesis of 6-Substituted Phenanthridines via Anionic Ring Closure
  作者：Morten Lysén、Jesper L. Kristensen、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol0170051

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] The addition of organometallic derivatives to the cyano group of 2-(2-fluorophenyl)benzonitrile followed by intramolecular nucleophilic substitution produces 6-substituted phenanthridines. Alkyllithiums, aryllithiums, and sterically nondemanding lithium amides reacted at -78 degrees C to produce the 6-substituted phenanthridines in 82-98% yield upon warming to room temperature

  [反应：见正文]将有机金属衍生物加到2-（2-氟苯基）苄腈的氰基上，然后进行分子内亲核取代，生成6-取代的菲啶。烷基锂，芳基锂和空间上不需要的锂酰胺在-78℃下反应，在升温至室温时以82-98％的产率产生6-取代的菲啶。相应的格氏试剂的添加需要过量的有机金属试剂并在高温下延长反应时间。
• A One-Pot Access to 6-Substituted Phenanthridines from Fluoroarenes and Nitriles via 1,2-Arynes
  作者：Jan Pawlas、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol026197c

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] A one-pot, t-BuLi-induced synthesis of 6-substituted phenanthridines from fluoroarenes and nitriles via 1,2-arynes is reported. Aryl- and hetaryl nitriles, cyanamides, and trimethylacetonitrile gave phenanthridine products. The method was extended to provide bisphenanthridine 10 by a one-pot bis-cyclization, using 1,3-dicyanobenzene and PhF in 1:5 ratio. Reaction of 1-fluoronaphthalene

  [反应：见正文]据报道，一锅t-BuLi诱导通过1,2-芳烃从氟代芳烃和腈中合成6位取代的菲啶。芳基和杂芳基腈，氰胺和三甲基乙腈得到菲啶产物。该方法扩展为使用1，3-二氰基苯和PhF以1：5的比例通过一锅双环进行双联吡啶10的制备。1-氟萘和4-氯氟苯与苄腈的反应分别得到区域异构纯产物11和12。
• 2-Oxo-Driven N₂ Elimination Induced Decarbonylative Cyclization Reaction in Benzotriazoles to 6-Aminophenanthridines
  作者：Satyanarayana Battula、Atul Kumar、Ajai Prakash Gupta、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02699

  日期：2015.11.20

  An efficient functional group induced strategy for the synthesis of 6-aminophenanthridines (6AP) has been developed as a result of an in situ generated novel system “CO–CH(N1N2)”. This reaction presents a new mode of N2 extrusion in benzotriazoles that later result in decarbonylative cyclization to 6AP. This method offers an easier protocol for the synthesis of 6AP from readily available inexpensive

  由于原位产生的新型系统“ CO-CH（N 1 N 2）”的结果，已开发出一种有效的官能团诱导的6-氨基菲啶（6AP）合成策略。该反应提供了在苯并三唑中N 2挤出的新模式，该新模式随后导致脱羰基环化为6AP。该方法为从容易获得的廉价底物合成6AP提供了更简单的方案。
• Synthesis, anti-aggregation, and anti-arrhythmic activity of derivatives of phenanthridine
  作者：A. G. Mikhailovskii、T. G. Taranova、B. Ya. Syropyatov、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/bf00767659

  日期：1993.11

  Antiarrhythmic activity has not been described until the present time in the series of phenanthridine derivatives, but this type of activity is characteristic of amidines [6, 9]. Therefore, interest is presented by the investigation of phenanthridine derivatives having the amidine fragment in the structure. A successful addition to the antiarrhythmic action would be the antiaggregation activity in relation

  直到现在，菲啶衍生物系列才描述了抗心律失常活性，但这种类型的活性是脒的特征 [6, 9]。因此，研究在结构中具有脒片段的菲啶衍生物引起了人们的兴趣。抗心律失常作用的成功补充是与血小板相关的抗凝集活性。目前的工作致力于寻找同时结合这两种活性类型的化合物。为了药理筛选，我们完成了化合物(II)-(V)的合成[4, 5]。初始化合物(I)中的氯原子被N-亲核试剂以不同的准备程度取代。与水合肼反应最容易进行；反应产物是脒腙（ID，与甲醛形成醇（HI）。亚氨基氯化物(I)与相应的胺一起沸腾得到脒(IVa-h)。N-烷基脒(Wa，b)与硫酸二甲酯的烷基化得到季脒盐(Va，b)。该反应中环外氮原子甲基化的区域特异性在工作[5]中显示。在碱性介质中盐 (Va, b) 裂解为 6 ​​菲啶酮 (VI) 证实了我们提出的结构。该反应中环外氮原子甲基化的区域特异性在工作[5]中显示。在碱性介质中盐 (Va, b)