ethyl γ-bromo-β-methoxy-cis-crotonate | 35471-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl γ-bromo-β-methoxy-cis-crotonate
• 英文别名: (E)-3-Methoxy-4-bromo-2-butenoic acid ethyl ester；ethyl (E)-4-bromo-3-methoxybut-2-enoate
• CAS: 35471-25-1
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃
• 分子量: 223.067
• InChiKey: VDUBJLXKPHPSPI-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  134-139 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl γ-bromo-β-methoxy-cis-crotonate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 去甲氧基醉椒素
  参考文献：
  名称：

  油桃酮的合成

  摘要：

  通过将二甲基丙二酰二氯与反式-4-甲基-3-氧代-4-己酸乙酯缩合，然后水解，脱羧和甲基化所得的3-甲基，可实现合成抗菌真菌代谢物油桃吡喃酮（1）的全合成途径。-4-羟基-5-乙氧基-6-（反式-1-甲基-1-丙烯基）-2-吡喃酮。由于没有进行通过γ​​-溴-β-甲氧基巴豆酸乙酯的Reformatsky反应制备的6-取代的4-甲氧基-5,6-二氢-2-吡喃酮脱氢的替代方案的探索，因此没有被探索。似乎对油桃吡喃酮及其类似物的制备具有普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180227
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-methoxy-2-butenoate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHANDALA, MOWAFAK, Y.;AYOUB, MIKDAD, T.;MOHAMMAD, MOUAYED, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1755-1756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel benzopyranylpyrrolinone derivatives
  申请人：RECHERCHE SYNTEX FRANCE SA

  公开号：EP0377966A2

  公开（公告）日：1990-07-18

  Compounds of the formula wherein: R₁ is cyano or nitro; R₂ and R₃ are independently hydrogen or lower alkyl; and R₄ is alkyl; alkenyl; optionally substituted phenyl or phenyl lower alkyl; -(CH₂)mOR₂ or -(CH₂)mN(R₂)₂; wherein m is an integer of 1-5 and R₂ is as defined above; or a pharmaceutically acceptable ester or acid addition salt thereof; are smooth muscle relaxants, particularly useful in the treatment of hypertension.

  式中的化合物 其中 R₁ 是氰基或硝基； R₂ 和 R₃ 独立地为氢或低级烷基；以及 R₄ 是烷基；烯基；任选取代的苯基或苯基低级烷基；-(CH₂)mOR₂ 或-(CH₂)mN(R₂)₂；其中 m 是 1-5 的整数，R₂ 如上文所定义； 或其药学上可接受的酯或酸加成盐； 是平滑肌松弛剂，尤其适用于治疗高血压。
• DHAVALE, DILIP D.;AIDHEN, INDRAPAL SINGH;SHAFIQUE, MOHAMMED, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3985-3987
  作者：DHAVALE, DILIP D.、AIDHEN, INDRAPAL SINGH、SHAFIQUE, MOHAMMED

  DOI：——

  日期：——
• HOPF, HENNING;NATSIAS, KONSTANTINOS, LIEBIGN ANN. CHEM.,(1988) N 7, 705-715
  作者：HOPF, HENNING、NATSIAS, KONSTANTINOS

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of nectriapyrone
  作者：Hanley N. Abramson、Henry C. Wormser

  DOI：10.1002/jhet.5570180227

  日期：1981.3

  been achieved by condensation of methylmalonyl dichloride with ethyl trans-4-methyl-3-oxo-4-hexenoate followed by hydrolysis, decarboxylation, and methylation of the resulting 3-methyl-4-hydroxy-5-carbethoxy-6-(trans-1-methyl-1-propenyl)-2-pyrone. Exploration of an alternate scheme involving the dehydrogenation of 6-substituted-4-methoxy-5,6-dihydro-2-pyrones, prepared by Reformatsky reaction of ethyl

  通过将二甲基丙二酰二氯与反式-4-甲基-3-氧代-4-己酸乙酯缩合，然后水解，脱羧和甲基化所得的3-甲基，可实现合成抗菌真菌代谢物油桃吡喃酮（1）的全合成途径。-4-羟基-5-乙氧基-6-（反式-1-甲基-1-丙烯基）-2-吡喃酮。由于没有进行通过γ​​-溴-β-甲氧基巴豆酸乙酯的Reformatsky反应制备的6-取代的4-甲氧基-5,6-二氢-2-吡喃酮脱氢的替代方案的探索，因此没有被探索。似乎对油桃吡喃酮及其类似物的制备具有普遍适用性。
• SHANDALA, MOWAFAK, Y.;AYOUB, MIKDAD, T.;MOHAMMAD, MOUAYED, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1755-1756
  作者：SHANDALA, MOWAFAK, Y.、AYOUB, MIKDAD, T.、MOHAMMAD, MOUAYED, J.

  DOI：——

  日期：——