(5R,6S)-5,6-dihydro-6-isopropyl-5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)pyran-2-one | 1268671-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5R,6S)-5,6-dihydro-6-isopropyl-5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyl-2-propan-2-yl-4-pyrrolidin-1-yl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1268671-65-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: WEBMTAWCZNQBON-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5,6-dihydro-6-isopropyl-5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)pyran-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到(5S,6S)-dihydro-6-isopropyl-5-methyl-3H-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  手性醇取代的乙烯基氨基甲酸酯的抗Aldol反应与（-）-内酯B的合成

  摘要：

  本文描述了一种方便有效的合成手性醇取代的乙烯基氨基甲酸酯的方法，其中通过单晶X射线分析确定了具有E构型的双键。另外，我们研究了这些手性乙烯基类氨基甲酸酯阴离子的抗醛醇缩合反应。使用（1 S，2 R，4 R）-1-（羟基二苯甲基）-7,7-二甲基双环[2,2,1]-庚-2-醇作为手性助剂，可提供最佳对映选择性，并且所得的乙烯基类氨基甲酸酯内酯可用于合成（-）-内酯B。讨论了主要对映异构体生成的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.009
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二恶英-4-酮 在 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (5R,6S)-5,6-dihydro-6-isopropyl-5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性醇取代的乙烯基氨基甲酸酯的抗Aldol反应与（-）-内酯B的合成

  摘要：

  本文描述了一种方便有效的合成手性醇取代的乙烯基氨基甲酸酯的方法，其中通过单晶X射线分析确定了具有E构型的双键。另外，我们研究了这些手性乙烯基类氨基甲酸酯阴离子的抗醛醇缩合反应。使用（1 S，2 R，4 R）-1-（羟基二苯甲基）-7,7-二甲基双环[2,2,1]-庚-2-醇作为手性助剂，可提供最佳对映选择性，并且所得的乙烯基类氨基甲酸酯内酯可用于合成（-）-内酯B。讨论了主要对映异构体生成的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.009

文献信息

• ADAMS A. D.; SCHLESSINGER R. H.; TATA J. R.; VENIT J. J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 3068-3070
  作者：ADAMS A. D.、 SCHLESSINGER R. H.、 TATA J. R.、 VENIT J. J.

  DOI：——

  日期：——
• SCHLESSINGER R.; TATA J. R.; SPRINGER J. P., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 708-710
  作者：SCHLESSINGER R.、 TATA J. R.、 SPRINGER J. P.

  DOI：——

  日期：——
• anti-Aldol reactions of chiral alcohol-substituted vinylogous urethanes and the synthesis of (−)-prelactone B
  作者：Yu-Jang Li、Hsiu-Yin Hung、Yu-Wei Liu、Pei-Jhen Lin、Hung-Jyun Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.009

  日期：2011.2

  alcohol-substituted vinylogous urethanes, in which the double bond has E configuration was determined by single crystal X-ray analysis. In addition, we investigated the anti-aldol reactions of these chiral vinylogous urethane anions. The use of (1S,2R,4R)-1-(hydroxydiphenylmethyl)-7,7-dimethylbicyclo[2,2,1]-heptan-2-ol as a chiral auxiliary, provided the best enantioselectivities, and the resulting vinylogous urethane

  本文描述了一种方便有效的合成手性醇取代的乙烯基氨基甲酸酯的方法，其中通过单晶X射线分析确定了具有E构型的双键。另外，我们研究了这些手性乙烯基类氨基甲酸酯阴离子的抗醛醇缩合反应。使用（1 S，2 R，4 R）-1-（羟基二苯甲基）-7,7-二甲基双环[2,2,1]-庚-2-醇作为手性助剂，可提供最佳对映选择性，并且所得的乙烯基类氨基甲酸酯内酯可用于合成（-）-内酯B。讨论了主要对映异构体生成的合理机理。