cis-Cyclopentan-1-carboxy-2-essigsaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-Cyclopentan-1-carboxy-2-essigsaeure
• 英文别名: (1S,2S)-2-(carboxymethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: FTFUNXKKJAHXFN-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Cyclopentan-1-carboxy-2-essigsaeure 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 cis-(2-Carboxy-cyclopentyl)-essigsaeure-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  198.熔融碳环。。部分II中的合成顺式- α -0：3：3 -二环辛酮和相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000946
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 Pd-BaSO₄ sodium chlorite 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氨基磺酸 、 氢气 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-Cyclopentan-1-carboxy-2-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Palladium-mediated transannular cyclizations of medium-ring olefinic enolsilanes

  摘要：

  Medium-ring olefinic ketone and lactone enolsilanes were subjected to palladium(II)-mediated cycloalkenylation conditions. Diverse bicyclic ring products were obtained in moderate to good yields. The effect of olefin geometry and ring size is discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.125

文献信息

• Preparation and reactivity of bridge-substituted bicyclo[3.2.1]octyl and bicyclo[3.3.1]nonyl toluenesulfonates
  作者：C.S. Foote、R.B. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98630-2

  日期：1964.1

  Endo- and exo-bicyclo[3.2.1]octyl-8-tosylate (III and IV) and bicyclo[3.3.1]nonyl-9-tosylate (V) have been prepared by a novel synthetic sequence. In acetolysis, the relative rates are: III, 7·8 × 10−5; IV, 6·1 × 10−1; V, 3·0; for comparison, the rate of norbornyl-7-tosylate (I) is 9·1 × 10−8, and that of cyclohexyl tosylate (II) is 1·00. The solvolyses of IV and V are anchimerically accelerated. V

  内-和外-双环[3.2.1]辛基-8-甲苯磺酸酯（III和IV）和双环[3.3.1]壬基-9-甲苯磺酸酯（V）已经通过新颖的合成序列制备。在乙解中，相对速率为：III，7·8×10 -5；IV，6·1×10 -1；V，3·0；为了比较，降冰片基-7-甲苯磺酸酯（I）的比率是9·1×10 -8，而甲苯磺酸环己基酯（II）的比率是1·00。IV和V的溶剂分解被手性加速。显示V在溶剂分解过程中经历离子对返回至顺-反-羟基-4-甲苯磺酸酯（XXIII）。III和I的相对较低的乙酰分解速率是在带有离去基团的碳原子处的内角应变的结果。
• 197. Fused carbon rings. Introduction and Part I. The fusion of five-membered rings in the cis- and trans-positions. The synthesis of β-0 : 3 : 3-bicyclooctanones and related compounds
  作者：R. P. Linstead、E. M. Meade

  DOI：10.1039/jr9340000935

  日期：——
• Photochemistry of two .beta.,.beta.'-epoxy ketones, 3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-8-one and 3-oxatricyclo[3.3.1.02.4]nonan-9-one. Intramolecular reactions of .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydo ketenes
  作者：Semiramis Ayral-Kaloustian、Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/jo00411a011

  日期：1978.8
• Stereochemie der Reduktion von Cyclopentancarboxyessigsäuren
  作者：M. Procházka

  DOI：10.1007/bf00905150

  日期：1960.5
• Granger,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 220 - 221
  作者：Granger,R. et al.

  DOI：——

  日期：——