3s-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-(phenylmethyl)amino]-1-(2-methylpropyl)amino-4-phenylbutan-2R-ol | 170359-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3s-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-(phenylmethyl)amino]-1-(2-methylpropyl)amino-4-phenylbutan-2R-ol
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-(2-methylpropylamino)-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 170359-16-7
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₃
• 分子量: 426.599
• InChiKey: AMKRFMMKDSFAIG-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3s-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-(phenylmethyl)amino]-1-(2-methylpropyl)amino-4-phenylbutan-2R-ol 、 叔丁基异氰酸酯 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-[3S-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-(phenylmethyl)amino]-2R-hydroxy-4-phenylbutyl]-N'-(1,1-dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing retroviral protease inhibitor intermediates

  摘要：

  手性羟乙基胺、羟乙基脲或羟乙基磺酰胺异构体，含有逆转录病毒蛋白酶和肾素抑制剂，可以通过利用关键手性胺中间体进行多步合成来制备。这项发明是获得这些关键手性胺中间体的一种经济有效方法，具有对映异构体、非对映异构体和化学纯度。该方法适用于大规模（多千克级）生产。该发明还包括胺中间体的有机酸盐和无机酸盐。

  公开号：

  US05831117A1
• 作为产物：
  描述：

  3S-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-(phenylmethyl)amino]-1-amino-4-phenylbutan-2R-ol 、 异丁醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88.8%的产率得到3s-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-(phenylmethyl)amino]-1-(2-methylpropyl)amino-4-phenylbutan-2R-ol
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing retroviral protease inhibitor intermediates

  摘要：

  手性羟乙基胺、羟乙基脲或羟乙基磺酰胺异构体，含有逆转录病毒蛋白酶和肾素抑制剂，可以通过利用关键手性胺中间体进行多步合成来制备。这项发明是获得这些关键手性胺中间体的一种经济有效方法，具有对映异构体、非对映异构体和化学纯度。该方法适用于大规模（多千克级）生产。该发明还包括胺中间体的有机酸盐和无机酸盐。

  公开号：

  US05831117A1

文献信息

• Bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06388132B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  Selected bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, composition and method for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选定的双氨基酸羟乙基氨基磺胺化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂具有良好的效果，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这类逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选定的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或传播，以及治疗逆转录病毒感染。
• Epoxide formation by continuous in-situ synthesis process
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06127556A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  In a method of preparing an aminoepoxide wherein a protected aminoaldehyde is reacted with a halomethyl organometallic reagent in an appropriate solvent at a temperature above -80.degree. C., wherein said halomethyl organometallic reagent is formed by reaction between an organometallic reagent and a dihalomethane, the improvement comprising flowing said protected aminoaldehyde into a mixing zone maintained at a temperature below 0.degree. C., also flowing said halomethyl organometallic reagent in said mixing zone for contacting in said mixing zone with said protected aminoaldehyde and also withdrawing from said mixing zone reaction products of said protected aminoaldehyde and said halomethyl organometallic reagent.

  在一种制备氨基环氧化合物的方法中，通过在适当溶剂中将受保护的氨基醛与卤甲基有机金属试剂在高于-80摄氏度的温度下反应，其中所述卤甲基有机金属试剂是由有机金属试剂和二卤甲烷之间的反应形成的，改进包括将所述受保护的氨基醛流入保持在0摄氏度以下温度的混合区域，并且也将所述卤甲基有机金属试剂在所述混合区域中流动，以便在所述混合区域中与所述受保护的氨基醛接触，并且从所述混合区域中撤出所述受保护的氨基醛和所述卤甲基有机金属试剂的反应产物。
• Heterocyclecarbonyl amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20040198989A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Selected heterocyclecarbonyl amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, composition and method for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选定的杂环羰基氨基酸羟乙基氨磺酰胺化合物可作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这种逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选定的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或逆转录病毒的传播，以及治疗逆转录病毒感染。
• Sulfonylalkanoylamino hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20030191166A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Selected sulfonylalkanoylamino hydroxyethylamine sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, composition and method for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选择的磺酰基烷酰胺基羟乙基磺酰胺化合物在逆转录病毒蛋白酶抑制剂方面具有良好的效果，特别是在HIV蛋白酶抑制剂方面。本发明涉及这种逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选择的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或逆转录病毒的传播，并治疗逆转录病毒感染。
• Amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US20040260095A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Selected amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, composition and method for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选择的氨基醇基氨基磺酰胺化合物作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂是有效的，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。本发明涉及这种逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更特别地涉及选择的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或逆转录病毒的传播，并治疗逆转录病毒感染。