N-[3S-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-(phenylmethyl)amino]-2R-hydroxy-4-phenylbutyl]-N'-(1,1-dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)urea | 181023-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3S-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-(phenylmethyl)amino]-2R-hydroxy-4-phenylbutyl]-N'-(1,1-dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)urea
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[(2S,3R)-4-[tert-butylcarbamoyl(2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 181023-01-8
• 化学式: C₃₁H₄₇N₃O₄
• 分子量: 525.732
• InChiKey: OVSMJKLXITUNLX-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3S-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-(phenylmethyl)amino]-2R-hydroxy-4-phenylbutyl]-N'-(1,1-dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)urea 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以200 mg (100%)的产率得到N-[3S-[N-(phenylmethyl)amino]-2R-hydroxy-4-phenylbutyl]-N'-(1,1-dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing retroviral protease inhibitor intermediates

  摘要：

  手性羟乙基胺、羟乙基脲或羟乙基磺酰胺异构体，含有逆转录病毒蛋白酶和肾素抑制剂，可以通过利用关键手性胺中间体进行多步合成来制备。这项发明是获得这些关键手性胺中间体的一种经济有效方法，具有对映异构体、非对映异构体和化学纯度。该方法适用于大规模（多千克级）生产。该发明还包括胺中间体的有机酸盐和无机酸盐。

  公开号：

  US05831117A1
• 作为产物：
  描述：

  3s-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-(phenylmethyl)amino]-1-(2-methylpropyl)amino-4-phenylbutan-2R-ol 、 叔丁基异氰酸酯 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-[3S-[N-(t-butoxycarbonyl)-N-(phenylmethyl)amino]-2R-hydroxy-4-phenylbutyl]-N'-(1,1-dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing retroviral protease inhibitor intermediates

  摘要：

  手性羟乙基胺、羟乙基脲或羟乙基磺酰胺异构体，含有逆转录病毒蛋白酶和肾素抑制剂，可以通过利用关键手性胺中间体进行多步合成来制备。这项发明是获得这些关键手性胺中间体的一种经济有效方法，具有对映异构体、非对映异构体和化学纯度。该方法适用于大规模（多千克级）生产。该发明还包括胺中间体的有机酸盐和无机酸盐。

  公开号：

  US05831117A1

文献信息

• Epoxide formation by continuous in-situ synthesis process
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06127556A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  In a method of preparing an aminoepoxide wherein a protected aminoaldehyde is reacted with a halomethyl organometallic reagent in an appropriate solvent at a temperature above -80.degree. C., wherein said halomethyl organometallic reagent is formed by reaction between an organometallic reagent and a dihalomethane, the improvement comprising flowing said protected aminoaldehyde into a mixing zone maintained at a temperature below 0.degree. C., also flowing said halomethyl organometallic reagent in said mixing zone for contacting in said mixing zone with said protected aminoaldehyde and also withdrawing from said mixing zone reaction products of said protected aminoaldehyde and said halomethyl organometallic reagent.

  在一种制备氨基环氧化合物的方法中，通过在适当溶剂中将受保护的氨基醛与卤甲基有机金属试剂在高于-80摄氏度的温度下反应，其中所述卤甲基有机金属试剂是由有机金属试剂和二卤甲烷之间的反应形成的，改进包括将所述受保护的氨基醛流入保持在0摄氏度以下温度的混合区域，并且也将所述卤甲基有机金属试剂在所述混合区域中流动，以便在所述混合区域中与所述受保护的氨基醛接触，并且从所述混合区域中撤出所述受保护的氨基醛和所述卤甲基有机金属试剂的反应产物。
• Methods of preparing retroviral proteases inhibitor intermediates
  申请人：Ng S. John

  公开号：US20060270855A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Chiral hydroxyethylamine, hydroxyethylurea or hydroxyethylsulfonamide isostere containing retroviral protease and renin inhibitors can be prepared by multi-step syntheses that utilize key chiral amine intermediates. This invention is a cost effective method of obtaining such key chiral amine intermediates enantiomerically, diastereomerically and chemically pure. The method is suitable for large scale (multikilogram) productions. This invention also encompasses organic acid and inorganic acid salts of the amine intermediates.

  手性的羟乙基胺、羟乙基脲或羟乙基磺酰胺异构体含有逆转录病毒蛋白酶和肾素抑制剂，可以通过多步合成制备，利用关键的手性胺中间体。本发明是一种经济有效的方法，可以对这些关键的手性胺中间体进行对映异构体、立体异构体和化学纯度的制备。该方法适用于大规模（多千克级）生产。本发明还包括胺中间体的有机酸和无机酸盐。
• Method for making intermediates useful in synthesis of retroviral protease inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0855388A2

  公开（公告）日：1998-07-29

  A synthesis is described for intermediates which are readily amenable to the large scale preparation of hydroxyethylurea-based chiral HIV protease inhibitors. The method includes forming a cyanohydrin from a chiral alpha amino aldehyde.

  本文介绍了一种易于大规模制备羟乙基脲类手性 HIV 蛋白酶抑制剂的中间体合成方法。该方法包括从手性α-氨基醛中形成氰醇。
• Preparation of aminoepoxides from aminoaldehydes and an in situ formed halomethyl organometallic reagent
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0970066B1

  公开（公告）日：2003-09-17
• METHOD FOR MAKING INTERMEDIATES USEFUL IN SYNTHESIS OF RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0730570B1

  公开（公告）日：2000-04-19