5-{-4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)-amino)-ethoxy]-benzylidene}-2,4-thiazolidinedione | 122320-74-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-{-4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)-amino)-ethoxy]-benzylidene}-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-(4 [2-(N-methyl-N-(pyridin-2-yl)amino)ethoxy]benzylidene)-2,4-thiazolidinedione；5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzylidene]thiazolidine-2,4-dione；5-{4-[N-methyl-N-(2-pyridyl)-amino-ethoxy]-benzylidene}-thiazolidine-2,4-dione；5-[4-[2-[N-Methyl-N-(2-pyridinyl)amino]ethoxy]benzylidene]-2,4-thiazolidinedione；(5E)-5-[[4-[2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 122320-74-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 355.417
• InChiKey: HCDYSWMAMRPMST-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{-4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)-amino)-ethoxy]-benzylidene}-2,4-thiazolidinedione 在 二甲基乙二醛肟 、 cobalt(II) chloride sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 罗格列酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ANTIDIABETIC ROSIGLITAZONE DERIVATIVES
  [FR] SYNTHESE DE DERIVES DE ROSIGLITAZONE CONTRE LE DIABETE

  摘要：

  一种制备罗格列酮或其药用可接受盐的过程，该过程利用4-[2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙氧基]苯甲醛的亚硫酸盐复合物作为中间体，该亚硫酸盐复合物由以下式（III）表示；其中X代表碱金属。本发明还提供了通过上述过程制备的罗格列酮或其药用可接受盐。

  公开号：

  WO2005105794A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到5-{-4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)-amino)-ethoxy]-benzylidene}-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  WO2007/148141

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for the preparation of substituted thiazolidinedione
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20020042519A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  A process for preparing a compound of formula (I, I) or a tautomeric form thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: J represents O or S; T represents a substituted or unsubstituted aryl group and T 1 is O or S; which process comprises reducing a compound of formula (II, II) or a tautomeric form thereof or a salt thereof or a solvate thereof, wherein T and T 1 are as defined in relation to formula (I), with a complex hydride reducing agent or a source of a complex hydride reducing agent; and thereafter, as required, preparing a pharmaceutically acceptable salt or a pharmaceutically acceptable solvate of the compound of formula (I) or a tautomeric form thereof.

  制备化合物的过程，其化学式为(I, I)或其互变异构体或其药学上可接受的盐或其药学上可接受的溶剂化合物，其中：J代表O或S；T代表取代或未取代的芳基团，T1为O或S；所述过程包括将化学式(II, II)的化合物或其互变异构体或其盐或其溶剂化合合物还原，其中T和T1如在化学式(I)中所定义，使用复杂的氢化物还原剂或复杂的氢化物还原剂的来源；然后，根据需要，制备化学式(I)的化合物或其互变异构体的药学上可接受的盐或药学上可接受的溶剂化合物。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF ROSIGLITAZONE<br/>[FR] METHODE POUR LA PREPARATION DE ROSIGLITAZONE
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2006026934A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  A method for the preparation of rosiglitazone of formula (I) by reduction of 5-[4-[2-(N-methyl- N-(2-ρyridyl)amino)ethoxy]-benzylidene]thiazolidine-2,4-dione of formula (II), the reduction being carried out using at least one borohydride of general formula MBH4, wherein M stands for a cation from the group of Na, Li, K, Zn and R4N, and R stands for a C1-C5 alkyl group, under the catalysis of cobalt salts in the presence of at least one complexing agent and a suitable solvent.

  通过使用至少一个一般式为MBH4的硼氢化物，其中M代表来自Na、Li、K、Zn和R4N组的阳离子，R代表C1-C5烷基，在钴盐的催化作用下，在至少一个络合剂和适当溶剂的存在下，通过还原式(I)的罗格列酮的制备方法，通过还原式(II)的5-[4-[2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙氧基]-苯甲醛基]噻唑烷-2,4-二酮。
• Process for the Preparation of Intermediates of Rosiglitazone, Rosiglitazone and New Polymorphic Forms Thereof
  申请人：Lopez Ernesto Duran

  公开号：US20090234128A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to a polymorphic form of 5-(4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzylidene)-2,4-thiazolidinedione (Formula (I)): to a process for its preparation and to the use of such compound for preparing rosiglitazone in the form of a free base or a salt thereof. The invention also relates to a polymorphic form of rosiglitazone in the form of a free base, to a process for its preparation and to the use of such polymorph for preparing a salt of rosiglitazone. The invention also relates to a process of preparing a polymorphic form of a rosiglitazone salt.

  本发明涉及5-(4-[2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙氧基]苯基亚甲基)-2,4-噻唑烷二酮(Formula (I))的多形形式，其制备方法以及使用该化合物制备自由基或其盐的罗格列酮。本发明还涉及罗格列酮的自由基的多形形式，其制备方法以及使用该多形形式制备罗格列酮的盐。本发明还涉及制备罗格列酮盐的多形形式的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ROSIGLITAZONE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE ROSIGLITAZONE
  申请人：MEDICHEM SA

  公开号：WO2005108394A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to a process for the preparation of 5-4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzyl-2,4-thiazolidinedione of formula (I) (Rosiglitazone), which comprises the reaction of 5-4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxyl]benzylidene-2,4-thiazolidinedione of formula (II), with a 1,4-dihydropyridine of general formula (III).

  这项发明涉及一种制备5-4-[2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙氧基]苯甲基-2,4-噻唑烷二酮的方法，该方法包括将式(I)的5-4-[2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙氧基]苯甲基-2,4-噻唑烷二酮与一般式(III)的1,4-二氢吡啶反应。
• Process for the preparation of thiazolidinedione derivatives
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1219620A1

  公开（公告）日：2002-07-03

  A process for preparing a compound of formula (I): or a tautomeric form thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: A1 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl group; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an aralkyl group, wherein the aryl moiety may be substituted or unsubstituted, or a substituted or unsubstituted aryl group; A2 represents a benzene ring having in total up to five substituents; and n represents an integer in the range of from 2 to 6, which process comprises catalytically reducing a compound of formula (II): wherein A1, R1, A2 and n are as defined in relation to formula (I), characterised in that the reduction reaction is carried out using a hydrogen pressure above 20psi; and thereafter if required forming a pharmaceutically acceptable salt and/or a pharmaceutically acceptable solvate of the compound of formula (I).

  制备式(I)化合物的过程： 或其互变异构体或其药学上可接受的盐，或其药学上可接受的溶剂化合物，其中： A1代表一个取代或未取代的芳香杂环基团； R1代表氢原子，烷基，酰基，芳基烷基，其中芳基可能是取代或未取代的，或取代或未取代的芳基； A2代表总共最多有五个取代基的苯环；和 n代表范围在2到6之间的整数， 该过程包括催化还原式(II)化合物： 其中A1，R1，A2和n如与式(I)相关定义，其特征在于还原反应使用高于20psi的氢压进行；然后如有必要形成式(I)化合物的药学上可接受的盐和/或药学上可接受的溶剂化合物。