6-Chloro-2-[(phenylmethyl)thio]-1H-purine | 51998-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Chloro-2-[(phenylmethyl)thio]-1H-purine
• 英文别名: 2-benzylthio-6-chloropurine；2-benzylsulfanyl-6-chloro-7H-purine
• CAS: 51998-91-5
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄S
• 分子量: 276.749
• InChiKey: VBPLCCYCWKFWAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-2-[(phenylmethyl)thio]-1H-purine 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 magnesium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(benzylsulfonyl)-6-(3-chlorophenylamino)-9-isopropylpurine
  参考文献：
  名称：

  2-（苄基硫基）-6-氯-9-异丙基嘌呤，合成二氨基嘌呤周期蛋白依赖性激酶抑制剂的重要中间体

  摘要：

  描述了 2,6-二氨基嘌呤 CDK 抑制剂的新型前体 2-(benzylsulfanyl)-6-chloro-9-isopropylpurine 的合成潜力。选择 Traube 嘌呤合成来制备所需的 2-(苄基硫烷基) 次黄嘌呤中间体。尝试制备其嘌呤-6-基甲磺酸酯类似物失败。转化为 6-氯嘌呤衍生物能够在催化量的酸存在下引入芳胺。通过区域选择性的 Mitsunobu N-9 烷基化，在嘌呤上引入了更多的化学变化。2-(苄基硫烷基)离去基团与脂族胺的氧化裂解如先前报道的那样实施。Purvalanol A 是一种有效的 CDK 抑制剂，使用这种方法合成。模板和中间体通过现代光谱技术和单晶 X 射线衍射进行了充分表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400748
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氨基-6-氧代-2-硫代-3H-嘧啶-5-基)甲酰胺 在 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 formamide 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-Chloro-2-[(phenylmethyl)thio]-1H-purine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6-(Benzylamino) Purine Riboside Derivatives, Use Thereof and Compositions Containing These Derivatives

  摘要：

  该发明涉及一般式I的2-取代-6-(取代苯基氨基)嘌呤核苷衍生物。这些化合物具有抗凋亡、抗炎和分化活性。该发明还涉及包含这些衍生物作为活性成分的组合物。

  公开号：

  US20120071433A1

文献信息

• New N⁶-substituted 8-alkyl-2-phenylmethylsulfanyl-adenines. II
  作者：Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Federica Pacchini、Valerio Scartoni、Oreste Leroy Salerni

  DOI：10.1002/jhet.5570410416

  日期：2004.7

  reaction using the diazonium salt derived from p-methylaniline afforded the azo derivative 7, which was subsequently alkylated and reductively cleaved to form compounds 8 and 11 respectively (See Scheme). Compound 11 was annulated to the corresponding hypoxanthine derivatives 12–14; compounds 12 and 13 were chlorinated with phosphorus oxychloride, then reacted with amines to yield compound 17 and 20 respectively

  由新合成的嘧啶衍生物11制备在C（2），C（6）和C（8）上带有取代基的标题化合物。通过两种不同的合成方案由化合物2产生新的嘧啶11。在一个途径中，化合物2是亚硝化，还原并烷基化，以产生玉米磅9，10和11分别（方案）。在使用化合物2作为起始原料的另一种方法中，使用衍生自对甲基苯胺的重氮盐进行偶合反应，得到了偶氮衍生物7，随后将其烷基化并还原裂解形成化合物。分别为8和11（请参阅方案）。将化合物11环化为相应的次黄嘌呤衍生物12-14；用三氯氧化磷氯化化合物12和13，然后与胺反应分别得到化合物17和20。化合物21，22和23分别由相应的硫化物的氧化，如方案描绘得到的。硫醇官能团1的烷基化得到3和4的混合物。将化合物3氯漂洗至5。硝化5会导致芳基环发生亲电取代，硫化物同时氧化为亚砜，生成6。
• [EN] SUBSTITUTED 6-(BENZYLAMINO) PURINE RIBOSIDE DERIVATIVES, USE THEREOF AND COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE RIBOSIDE DE 6-BENZYLAMINOPURINE SUBSTITUÉE, LEURS UTILISATIONS ET COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS
  申请人：UNIVERZITA PALACKEHO V OLOMOUC

  公开号：WO2010130233A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention relates to 2-substituted-6-(substituted benzylamino)purine riboside derivatives of the general formula I. These compounds possess antiapoptotic, anti-inflammatory and differentiating activities. The invention relates also to the compositions, which contain these derivatives as active ingredients. ˙

  该发明涉及一般式I的2-取代-6-(取代苄胺基)嘌呤核苷衍生物。这些化合物具有抗凋亡、抗炎和分化活性。该发明还涉及含有这些衍生物作为活性成分的组合物。
• SUBSTITUTED 6-ANILINOPURINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTOKININ OXIDASE/DEHYDROGENASE AND PREPARATIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES
  申请人：Spichal Lukas

  公开号：US20100190806A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to substituted 6-anilinopurine derivatives of the general formula I, wherein R denotes one to five substituents independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxyl, amino, alkyloxy and alkyl group, and R2 denotes amino, halogen, nitro, thio, alkylthio or alkyl group for use as inhibitors of cytokinin oxidase/dehydrogenase. The invention also relates to the compositions containing these derivatives.

  该发明涉及一般式I的取代6-苯胺嘧啶衍生物，其中R表示从氢、卤素、羟基、氨基、烷氧基和烷基组成的群体中独立选择的一个至五个取代基，R2表示氨基、卤素、硝基、硫代基、烷硫基或烷基，用作细胞分裂素氧化酶/脱氢酶的抑制剂。该发明还涉及含有这些衍生物的组合物。
• Method for the selection of genetically transformed cells and compounds for use in the method
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：EP0530129A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  A method for selecting from a population of cells genetically transformed cells into which a desired nucleotide sequence has been introduced, wherein in the transformed cells the desired nucleotide sequence or a co-introduced nucleotide sequence induces or increases a positive effect of a compound or nutrient supplied to the population of cells, thereby allowing the transformed cells to be identified or selected from non-transformed cells, e.g. for the preparation of genetically transformed plants not containing as a selection marker a non-native nucleotide sequence coding for toxin, antibiotic or herbicide resistance; as well as novel glucuronide compounds, including cytokinin glucuronide compounds, for use in the method.

  一种从经遗传转化的细胞群体中选择已引入所需核苷酸序列的细胞的方法，其中在转化的细胞中，所需核苷酸序列或共同引入的核苷酸序列诱导或增加化合物或营养物对细胞群体的正效应，从而允许识别或选择转化的细胞，例如用于制备不含有非天然核苷酸序列编码毒素、抗生素或除草剂抗性的选择标记的遗传转化植物；以及用于该方法的新型葡萄糖醛酸化合物，包括细胞分裂素葡萄糖醛酸化合物。
• Positive selection
  申请人：Novartis AG

  公开号：US05994629A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  A method of selecting genetically transformed cells from a population of cells comprising introducing a desired nucleotide sequence and a co-introduced nucleotide sequence into the genome of a cell whereby the desired nucleotide sequence or the co-introduced nucletoide sequence induces a positive effect by giving the transformed cells a competitive advantage when the population of cells are supplied with an inactive compound thereby allowing the transformed cells to be identified and selected from the non-transformed cells by means defined as positive selection; as well as cells transformed according to the method and plants derived therefrom. The invention further relates to novel glucuronide compounds including cytokinin glucuronide compounds for use in the method.

  一种从细胞群中选择基因转化细胞的方法，包括将所需的核苷酸序列和共同引入的核苷酸序列引入细胞的基因组中，从而使得所需的核苷酸序列或共同引入的核苷酸序列在细胞群被提供非活性化合物时诱导产生积极效应，从而使得转化的细胞在正向选择的定义下具有竞争优势，从而可以从未转化的细胞中确定和选择出转化的细胞；以及根据该方法转化的细胞和由此派生的植物。该发明还涉及包括细胞分裂素葡萄糖醛酸化合物在内的新型葡萄糖醛酸化合物，用于该方法。