6-bromo-N,N-dimethylbenzo[d]thiazol-2-amine | 75104-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-bromo-N,N-dimethylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 6-bromo-N,N-dimethyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 75104-96-0
• 化学式: C₉H₉BrN₂S
• 分子量: 257.154
• InChiKey: PENHZFPQKJYVDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N,N-dimethylbenzo[d]thiazol-2-amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-(2-(dimethylamino)benzo[d]thiazol-6-yl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现具有高选择性、优异生物利用度和长效胃癌的新型磷酸肌醇-3-激酶α抑制剂

  摘要：

  在许多肿瘤中过表达的磷酸肌醇 3 激酶 (PI3K) 是癌症治疗的有希望的靶点。然而，由于PI3K在许多组织中普遍表达的毒性，开发具有高选择性和低毒性的PI3K抑制剂已成为肿瘤治疗的迫切需要。在此，基于HipHop，我们设计并合成了一系列 6-(4,6-dimorpholino-1,3,5-triazin-2-yl)benzo[ d ]oxazol-2-amine 衍生物，具有强效、选择性、和长效 PI3Kα 抑制剂。化合物27经测定具有有效的 PI3Kα 抑制活性 (IC 50 = 4.4 nM)，对同源 PI3K 酶和 370 激酶组显示出极好的选择性。与此同时，27具有良好的稳定性（T 1/2 > 10 h）和高生物利用度（130%）。重要的是，当与紫杉醇组合时，化合物27在体内发挥了很大的抗胃癌活性。总的来说，这些特征表明27是一种有前途的 PI3K 药物治疗癌症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00549
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 6-bromo-N,N-dimethylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Bukhsh; Desai; Hunter, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 864,866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TETRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE AND BETA-CARBOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE ET DE BÊTA-CARBOLINE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE PROTÉINE TAU
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019233883A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with Tau (Tubulin associated unit) protein aggregates including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及一种可以用于治疗、缓解或预防与Tau（微管相关单元）蛋白聚集相关的一组疾病和异常的新化合物（I）的公式。这些疾病和异常包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。
• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Haloaniline Derivatives with Tetraalkylthiuram Disulfides: Selective Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Jin-Heng Li、Sha-Sha Pi、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1218276

  日期：2009.11

  for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles by copper-catalyzed tandem reaction has been developed. In the presence of CuBr and Cs 2 CO 3 , a variety of 2-haloanilines underwent the reaction with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) efficiently to afford the corresponding 2-aminobenzothiazoles in moderate to excellent yields. The present process allows the construction of 2-aminobenzothiazoles from a

  已经开发了一种通过铜催化串联反应合成 2-氨基苯并噻唑的简单有效的方案。在 CuBr 和 Cs 2 CO 3 存在下，多种 2-卤代苯胺与四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 有效反应，以中等至极好的收率得到相应的 2-氨基苯并噻唑。本方法允许从广泛的2-卤代苯胺衍生物，包括2-碘苯胺、2-溴苯胺和2-氯苯胺构建2-氨基苯并噻唑。
• A Mild Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Nickel-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Functionalization
  作者：Ming-Yuan Gao、Jing-Hang Li、Shi-Bo Zhang、Li-Jun Chen、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02543

  日期：2020.1.17

  A highly efficient synthetic method for the preparation of 2-aminobenzothiazoles starting from arylthioureas has been reported. By using a nickel catalyst, arylthioureas undergo intramolecular oxidative C-H bond functionalization, giving the desired 2-aminobenzothiazoles in good to excellent yields. This protocol features an inexpensive catalyst, low catalyst loading, mild reaction conditions, a short

  已经报道了从芳基硫脲开始制备2-氨基苯并噻唑的高效合成方法。通过使用镍催化剂，芳基硫脲进行分子内氧化CH键官能化，以良好至优异的产率得到所需的2-氨基苯并噻唑。该方案具有廉价的催化剂，催化剂用量低，反应条件温和，反应时间短，收率良好至优异的特点，并且可以轻松按比例放大至克级，而收率几乎没有下降。
• 一种PI3Kα选择性抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113200969B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了一种PI3Kα选择性抑制剂及其制备方法和应用，三嗪环骈苯并噁唑类化合物及其制备方法和用途，所述化合物的结构式如式Ⅰ所示，或其药物上可接受的盐。本申请经过生物化学活性测试，该类化合物对PI3Kα具有良好的抑制活性，因此这些化合物能够为受PI3K调控的疾病治疗提供有效且选择性更好的抑制剂，进而有望开发出治疗与PI3K信号通路相关的疾病如胃癌、乳腺癌、卵巢癌、白血病等的靶向药物。
• CDK6/DYRK2双靶点抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112390793A

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明公开了一种由下述通式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还公开了上述化合物的制备方法及其在预防和/或治疗癌症或肿瘤相关疾病中应用，特别是乳腺癌、前列腺癌、肺癌、多发性骨髓瘤、白血病、胃癌、卵巢癌、结肠癌、肝癌、胰腺癌以及人神经胶质瘤等疾病。本发明的化合物有望开发成新一代的抗癌药物。