N-(4-氨基-6-氧代-2-硫代-3H-嘧啶-5-基)甲酰胺 | 64194-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4-氨基-6-氧代-2-硫代-3H-嘧啶-5-基)甲酰胺
• 英文名称: 4-amino-5-formamido-6-hydroxy-2-mercaptopyrimidine
• 英文别名: N-(6-amino-4-oxo-2-sulfanyl-1H-pyrimidin-5-yl)formamide
• CAS: 64194-62-3
• 化学式: C₅H₆N₄O₂S
• mdl: MFCD00234994
• 分子量: 186.194
• InChiKey: GYUUERLJYDWJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基-6-氧代-2-硫代-3H-嘧啶-5-基)甲酰胺 在 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 formamide 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-氯-2-甲硫基-7H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6-(Benzylamino) Purine Riboside Derivatives, Use Thereof and Compositions Containing These Derivatives

  摘要：

  该发明涉及一般式I的2-取代-6-(取代苯基氨基)嘌呤核苷衍生物。这些化合物具有抗凋亡、抗炎和分化活性。该发明还涉及包含这些衍生物作为活性成分的组合物。

  公开号：

  US20120071433A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 4,5-二氨基-2-硫脲嘧啶 生成 N-(4-氨基-6-氧代-2-硫代-3H-嘧啶-5-基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的新咪唑，嘧啶和嘌呤衍生物及其类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  4,5-二取代咪唑，2,4,5-三取代嘧啶，2-取代嘌呤，噻唑并[3,2-α]嘌呤，[1,3]噻嗪并[3,2-α]嘌呤，噻唑的几种衍生物合成了[2,3-i]嘌呤，[1,3]噻嗪基-[2,3-i]嘌呤和6-取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶，并作为黄嘌呤氧化酶的抑制剂进行了测试。其中，一些4-（酰基氨基）-5-氨基甲酰咪唑和2-硫代烷基取代的嘌呤表现出非常好的抑制活性，比别嘌呤醇的抑制作用至少强500倍。根据抑制剂别嘌呤醇结合的已知机理，可将6-正烷基吡唑并[3，4-d]嘧啶的无效归因于烷基链，这可能阻碍与钼的配位。咪唑衍生物的有效性，与之相反，4，5-二氨基-2-（硫代烷基）-6-羟基嘧啶表示五元环在与酶相互作用中的相对重要性。此外，有角环化的[1,3]噻嗪基[2,3-i]嘌呤酮具有显着的功效，构成了有趣的一类新抑制剂，并且线性环化衍生物的活性较弱，这使我们能够表征更多恰好面对底物次黄嘌呤的N（1）-C（2）位置的酶的亲脂性区域。

  DOI：

  10.1021/jm950876u

文献信息

• Discovery and evaluation of new compounds targeting ribosomal protein S1 in antibiotic-resistant Mycobacterium Tuberculosis
  作者：Yazhuang Dai、Yinqiu Xu、Chenyun Guo、Xiaowen Xue、Donghai Lin、Kejiang Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112317

  日期：2020.6

  study, based on the structure of the RpsA C-terminal domain (RpsA-CTD) and POA complex, new compounds were designed. After being synthesized, the compounds were tested in vitro with saturation transfer difference (STD), fluorescence quenching titration (FQT) and chemical shift perturbation (CSP) experiments. Finally, six of the 17 new compounds have high affinity for both RpsA-CTD and its Ala438 deletion

  耐药性结核分枝杆菌（Mtb）感染的出现迫使新的治疗策略成为可能，其中靶向转译是有前途的。在转译过程中，核糖体蛋白S1（RpsA）起关键作用，而Ala438突变体与吡嗪酰胺（PZA）抗性有关，这在水解为吡嗪酸（POA）后显示出其作用。在这项研究中，基于RpsA C末端结构域（RpsA-CTD）和POA配合物的结构，设计了新化合物。合成后，使用饱和转移差（STD），荧光猝灭滴定（FQT）和化学位移扰动（CSP）实验在体外测试化合物。最后，这17种新化合物中的6种对RpsA-CTD及其Ala438缺失突变体均具有高亲和力。
• [EN] SUBSTITUTED 6-(BENZYLAMINO) PURINE RIBOSIDE DERIVATIVES, USE THEREOF AND COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE RIBOSIDE DE 6-BENZYLAMINOPURINE SUBSTITUÉE, LEURS UTILISATIONS ET COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS
  申请人：UNIVERZITA PALACKEHO V OLOMOUC

  公开号：WO2010130233A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention relates to 2-substituted-6-(substituted benzylamino)purine riboside derivatives of the general formula I. These compounds possess antiapoptotic, anti-inflammatory and differentiating activities. The invention relates also to the compositions, which contain these derivatives as active ingredients. ˙

  该发明涉及一般式I的2-取代-6-(取代苄胺基)嘌呤核苷衍生物。这些化合物具有抗凋亡、抗炎和分化活性。该发明还涉及含有这些衍生物作为活性成分的组合物。
• SUBSTITUTED 6-ANILINOPURINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTOKININ OXIDASE/DEHYDROGENASE AND PREPARATIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES
  申请人：Spichal Lukas

  公开号：US20100190806A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to substituted 6-anilinopurine derivatives of the general formula I, wherein R denotes one to five substituents independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxyl, amino, alkyloxy and alkyl group, and R2 denotes amino, halogen, nitro, thio, alkylthio or alkyl group for use as inhibitors of cytokinin oxidase/dehydrogenase. The invention also relates to the compositions containing these derivatives.

  该发明涉及一般式I的取代6-苯胺嘧啶衍生物，其中R表示从氢、卤素、羟基、氨基、烷氧基和烷基组成的群体中独立选择的一个至五个取代基，R2表示氨基、卤素、硝基、硫代基、烷硫基或烷基，用作细胞分裂素氧化酶/脱氢酶的抑制剂。该发明还涉及含有这些衍生物的组合物。
• Traube,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 331, p. 80
  作者：Traube,W.

  DOI：——

  日期：——