2-phenyl-6-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole | 7178-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-6-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole
• 英文别名: 7-methyl-2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole；7-methyl-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole；2-Phenyl-7-methyl-imidazo<2,1-b>benzthiazol；7-Methyl-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole；6-methyl-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 7178-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00745543
• 分子量: 264.351
• InChiKey: DOMRGJMKEBORFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  422.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  福美双 、 2-phenyl-6-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole 在 iron(III) trifluoride 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到7-methyl-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl dimethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下将二硫代氨基甲酸酯直接引入咪唑杂环上

  摘要：

  本文揭示了碘介导的CH硫醇化策略，可在温和条件下将二硫代氨基甲酸酯引入咪唑杂环上。咪唑衍生物（包括咪唑并吡啶，咪唑并噻唑和苯并咪唑）具有良好的耐受性，可提供各种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯化合物。预期这些化合物对于药物发现具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500780
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-6-methylimidazo<2,1-b>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  A convenient [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene-mediated one-pot synthesis of 2-arylimidazo[2,1-b]benzothiazoles

  摘要：

  Several 2-arylimidazo[2,1-b]benzothiazoles (4) have been conveniently synthesized in one-pot reactions via alpha-tosyloxylation of enolizable ketones (1) using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene 2 in acetonitrile, followed by treatment with 2-amino-6-(substituted)benzothiazoles (3). The present protocol offers several advantages towards general access of 2-arylimidazo[2,1-b]benzothiazoles, including an intriguing alternative to the literature protocols, a readily available nontoxic reagent, operational simplicity and an environmentally benign procedure.

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.996221

文献信息

• Visible-light-induced photocatalytic difluoroacetylation of imidazopyridines via direct and regioselective C H functionalization
  作者：Guojie Yin、Mei Zhu、Weijun Fu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.04.005

  日期：2017.7

  A visible-light-mediated direct and regioselective difluoroacetylation reaction of imidazoheterocycles by using BrCF2CO2Et under mild reaction conditions has been developed. With the utilization of a highly active CF2CO2Et radical, the developed photocatalytic method enables the introduction of a CF2CO2Et group in an efficient and regioselective reaction through CH bond functionalization with high

  利用BrCF 2 CO 2 Et在温和的反应条件下开发了咪唑杂环的可见光直接和区域选择性二氟乙酰化反应。通过利用高活性的CF 2 CO 2 Et自由基，开发的光催化方法能够通过具有高官能团耐受性的C H键官能化在高效和区域选择性反应中引入CF 2 CO 2 Et基团。
• Electrochemical sulfonylation of imidazoheterocycles under batch and continuous flow conditions
  作者：Elise Leclercq、Maxime Boddaert、Mathieu Beaucamp、Maël Penhoat、Laëtitia Chausset-Boissarie

  DOI：10.1039/d1ob01822a

  日期：——

  protocol for the C–H sulfonylation of imidazoheterocycles via electrochemical activation was established under batch and flow conditions. The selective C–H bond functionalization proceeded under catalyst- and oxidant-free conditions and tolerated a wide range of functional groups. Various sodium sulfinates as well as imidazo[1,2-a]-pyridines, -pyrimidine, -quinolines, and -isoquinolines, imidazo[1,2-b]pyridazine

  在分批和流动条件下，建立了一种通过电化学活化对咪唑杂环进行 C-H 磺酰化的有效且通用的方案。选择性 C-H 键官能化在无催化剂和无氧化剂条件下进行，并耐受多种官能团。各种亚磺酸钠以及咪唑并[1,2- a ]-吡啶、-嘧啶、-喹啉和-异喹啉、咪唑并[1,2- b ]哒嗪、咪唑[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[1,2- b ]噻唑反应成功。有趣的是，在微流体条件下获得了显着的加速和更高的产量。
• Metal-Free Oxidative Deamination Cross-Coupling of Imidazo­heterocycles with 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Ri-Yuan Tang、Xiao-Ming Ji、Li Xu、Yun Yan、Fan Chen

  DOI：10.1055/s-0035-1560395

  日期：——

  metal-free oxidative deamination–cross-coupling of imidazoheterocycles with 2-aminobenzothiazoles in the presence of tert-butyl nitrite is reported for the first time. This simple protocol tolerates a wide range of functional groups to afford various benzothiazole–imidazoheterocycles in moderate to excellent yields, with the release of nitrogen and water as benign byproducts. A metal-free oxidative deam

  摘要 首次报道了在亚硝酸叔丁酯存在下，咪唑杂环与2-氨基苯并噻唑的无金属氧化脱氨交联反应。这个简单的方案可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种苯并噻唑-咪唑杂环，并释放出氮和水作为良性副产物。 首次报道了在亚硝酸叔丁酯存在下，咪唑杂环与2-氨基苯并噻唑的无金属氧化脱氨交联反应。这个简单的方案可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种苯并噻唑-咪唑杂环，并释放出氮和水作为良性副产物。
• Visible light-induced photocatalytic C–H ethoxycarbonylmethylation of imidazoheterocycles with ethyl diazoacetate
  作者：Suvam Bhattacharjee、Sudip Laru、Sadhanendu Samanta、Mukta Singsardar、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/d0ra05795a

  日期：——

  A visible light-mediated regioselective C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazopyridines with ethyl diazoacetate (EDA) was achieved under mild reaction conditions. In contrast to the carbene precursors from α-diazoester a first C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazopyridines via a radical intermediate has been established. The present methodology provides a concise route to access pharmacologically

  在温和的反应条件下，用重氮乙酸乙酯 (EDA) 实现了咪唑并吡啶的可见光介导的区域选择性 C3-乙氧基羰基甲基化。与来自 α-重氮酯的卡宾前体相比，已经建立了咪唑并吡啶通过自由基中间体的第一次 C3-乙氧基羰基甲基化。本方法提供了一种以高产率获得具有广泛官能团耐受性的药理学有用酯的简明途径。
• Electrochemical-induced regioselective C-3 thiomethylation of imidazopyridines <i>via</i> a three-component cross-coupling strategy
  作者：Jiangwei Wen、Cong Niu、Kelu Yan、Xingda Cheng、Ruike Gong、Mengqian Li、Yongqiang Guo、Jianjing Yang、Hua Wang

  DOI：10.1039/c9gc04068d

  日期：——

  The electrochemical-induced regioselective C-3 thiomethylation of imidazopyridines has been initially accomplished via a three-component cross-coupling strategy using thiocyanate as the sulfur source and methanol as the methyl reagent. This protocol provides a green method for the thiomethylation of imidazopyridines without the need for any exogenous oxidants and metal catalysts under room temperature

  咪唑并吡啶类化合物的电化学诱导的区域选择性C-3硫代甲基化反应最初是通过三组分交叉偶联策略完成的，使用硫氰酸盐作为硫源，甲醇作为甲基试剂。该方案为咪唑并吡啶的硫代甲基化提供了一种绿色方法，在室温条件下无需任何外来氧化剂和金属催化剂。宽泛的官能团可以耐受，从而以高收率生产区域选择性的C-3硫代甲基化产品。重要的是，这种电化学氧化诱导的硫代甲基化反应可以容易地以优异的效率放大。

表征谱图