2-(4-fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 378766-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 378766-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• mdl: MFCD01456293
• 分子量: 226.253
• InChiKey: MYEKEACDOQRRPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-fluoro-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  单线态氧在可见光下介导的CC和CN键双键断裂。

  摘要：

  据报道，在曙红Y和可见光存在下，咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]喹啉中的碳-碳和碳-氮键串联裂解。开环在环境条件下通过单线态氧插入，键裂解和CO 2消除而发生，并以高收率产生N-（吡啶-2-基）酰胺和N-（喹啉-2-基）酰胺。该反应显示出良好的通用性，并且不需要强外部氧化剂和添加剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob00563k
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮肟 在 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  肟酯的CuCl 2催化的N O键裂解：咪唑杂环和呋喃[3,2- c ]苯并稠合的咪唑的方法

  摘要：

  通过用几种肟酯与一组2-氨基氮杂氮杂铜进行铜催化的氮杂环化反应，开发了一种以良好至高收率的多种咪唑杂环杂环的铰接方法。上述环化反应可能是通过单电子转移过程进行的，这体现了一种新技术，该技术为咪唑环合成生成两个新的C N键。令人欣慰的是，该化学方法的实施可以进一步扩展为通过连续的C N键形成，合成带有呋喃[3,2- c ]亚甲基部分的新型稠合咪唑，随后是C（sp 2）-H功能化/ 5-内切-乙氧基环化（CC和C在铜（II）作为π亲电Lewis酸催化剂的情况下，原位生成带有环状烯酮的稠合咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152147

文献信息

• Electrochemical-Induced Transfer Hydrogenation of Imidazopyridines with Secondary Amine as Hydrogen Donor
  作者：Jiangwei Wen、Hongyun Qin、Kelu Yan、Xiaoting Yang、Xuejun Sun、Wei Wei、Jianjing Yang、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03205

  日期：2020.11.20

  Electrochemical-induced transfer hydrogenation (TH) of N-heteroaromatic to construct biologically active functional molecule is an appealing and yet challenging task. We report herein the first selective transfer hydrogenation of imidazopyridine derivatives with secondary amines as the hydrogen donors under electrochemical conditions. The successful conversion of cathode transfer hydrogenation depends on the

  电化学诱导的N-杂芳族化合物的转移氢化（TH），以构建具有生物活性的功能分子，是一项有吸引力且具有挑战性的任务。我们在本文中报道了在电化学条件下咪唑并吡啶衍生物与仲胺作为氢供体的第一次选择性转移氢化。阴极转移氢化的成功转化取决于溶剂化作用。重要的是，可以容易地以优异的效率扩增这种电化学诱导的转移氢化。
• Direct Introduction of Dithiocarbamates onto Imidazoheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jing Jiao、Liang Wei、Xiao‐Ming Ji、Mao‐Lin Hu、Ri‐Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201500780

  日期：2016.1.21

  This paper discloses an iodine‐mediated CH thiolation strategy for introduction of dithiocarbamates onto imidazoheterocycles under mild conditions. Imidazole derivatives, including imidazopyridines, imidazothiazoles, and benzoimidazoles, were well tolerated to afford diverse imidazoheterocycles‐dithiocarbamates compounds. These compounds are expected to be significant for drug discovery.

  本文揭示了碘介导的CH硫醇化策略，可在温和条件下将二硫代氨基甲酸酯引入咪唑杂环上。咪唑衍生物（包括咪唑并吡啶，咪唑并噻唑和苯并咪唑）具有良好的耐受性，可提供各种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯化合物。预期这些化合物对于药物发现具有重要意义。
• Solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines by grindstone chemistry
  作者：Kumar Godugu、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.1002/jhet.4164

  日期：2021.1

  The present work describes the solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines in excellent to nearly quantitative yields from 2‐aminopyridines and a wide variety of ω‐bromomethylketones using a grindstone procedure at 25°C to 30°C for 3 to 5 minutes. The absolute structure of the compound, 2‐(3‐bromophenyl)‐7‐methylimidazo[1,2‐a]pyridine is determined by X‐ray crystallography. This

  本工作描述了在25°C至30°C的条件下，使用磨石方法，可以以优异的或几乎定量的方式从2-氨基吡啶和各种ω-溴甲基酮中合成咪唑并[1,2-a]吡啶的溶剂和无催化剂。 C持续3至5分钟。化合物2-（3-溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶的绝对结构通过X射线晶体学测定。这种绿色策略具有许多值得注意的优势，例如底物范围广泛，反应时间短，水后处理，并且产品不需要任何色谱纯化。此外，该方法不需要任何专用设备，并且经济，环境友好并且易于在任何实验室中进行。因此，
• Metal-free regioselective bromination of imidazo-heteroarenes: the dual role of an organic bromide salt in electrocatalysis
  作者：Partha Pratim Sen、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d1gc01069g

  日期：——

  tetra-n-butylammonium bromide (TBAB), as a brominating agent and as an electrolyte for the regioselective bromination of several imidazo heteroaromatic motifs. Instead of using a transition metal/external oxidant, this methodology utilized electron holes and electrons by means of anodic oxidation and cathodic reduction to form the desired products in good to excellent yields at ambient temperature. The method is simple

  本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化，即四氮-丁基溴化铵 (TBAB)，作为溴化剂和电解质，用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂，而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于，现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模，也可以扩展到氯化。而且，
• A visible-light-promoted cross-dehydrogenative-coupling reaction of N -arylglycine esters with imidazo[1,2- a ]pyridines
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Li-Jin Xiao、Chun-Cheng Zhou、Han-Lin Song、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.047

  日期：2018.8

  cross-dehydrogenative-coupling reaction between N-arylglycine esters and imidazo[1,2-a]pyridines for the construction of CC bond was developed. A range of N-arylglycine esters and imidazo[1,2-a]pyridines were able to undergo the CDC reaction readily to afford α-heteroaryl substituted α-amino acid derivatives in good to excellent yields. A tentative mechanism for the photoredox reaction was also proposed. Importantly

  N-芳基甘氨酸酯与咪唑并[1,2- a ]吡啶之间温和方便的可见光促进的交叉脱氢偶联反应被用于构建C C键。一系列的N-芳基甘氨酸酯和咪唑并[1,2- a ]吡啶能够很容易地进行CDC反应，从而以良好或优异的收率得到α-杂芳基取代的α-氨基酸衍生物。还提出了光氧化还原反应的初步机制。重要的是，在这种可见光促进的转化中使用铜（II）盐作为唯一催化剂使该反应可持续且实用。